Kapitel 13: Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen

Question 1

Alkanole (Alkohole)

Answer 1

Ersetzt man bei einem gesättigten KWS ein H-Atom mit einer OH-Gruppe (=Hydroxygruppe) erhält man ein Alkanol (=Alkohol), ausgehend von einem aromatischen KWS ein Phenol.

Question 2

Phenol

Answer 2

Ersetzt man bei einem gesättigten KWS ein H-Atom mit einer OH-Gruppe (=Hydroxygruppe) erhält man ein Alkanol (=Alkohol), ausgehend von einem aromatischen KWS ein Phenol.

Question 3

amphoter (bezüglich Alkanole)

Answer 3

Alkanole sind Ampholyten (können sowie als Säure als auch als Base reagieren, wie Wasser H2O).

Alkanole können Protonen anlagern (Alkyloxonium-Ion) sowie abspalten (Alkoxid).

Question 4

Hydroxygruppe

Answer 4

OH-Gruppe

(gesättigtes KWS, H durch OH substituieren = Alkanol)

Question 5

Wasserstoffbrückenbindung (bezüglich Alkanole)

Answer 5

Alkanole haben deutlich höhere Siedepunkte als die entsprechenden Alkane (Ethan -89C/ Ethanol 78C).

Dies liegt daran, dass die Hydroxygruppen H-Brücken zwischen den Alkanol Molekülen zu bilden.

Question 6

primäre, sekundäre, tertiäre Alkanole

Answer 6

Je nachdem wieviele Alkylreste das sp3-hybridisierte Kohlenstoff trägt spricht man von **primären, sekundären oder tertiären **Alkanolen.

Question 7

mehrwertige Alkohole

Answer 7

Die Anzahl der Hydroxygruppen im Molekül bestimmt die Wertigkeit des Alkohols (im Prinzip kann an jedem C-Atom eine OH-Gruppe sein).

e.g. Glycerin, einfachster dreiwertiger Alkohol

Question 8

Dehydratisierung

Answer 8

Rückreaktion der Hydratisierung

Eliminierung

Alkanol -> Alken

Question 9

Antioxidans

Answer 9

= Radikalfänger im Körper

e.g. Vitamin E

Question 10

Alkoxyalkane

Answer 10

Aliphatische Ether werden bei der Namensgebung als Alkane mit einem Alkoxy-Substituenten behandelt (Alkoxyalkane).

Ether = beide H-Atome des Wassers sind durch KWS-Reste ersetzt

E.g. Mehoxymethan, Ethoxyethan (Symmetrisch) oder 2-Methoxy-2-methylpropan (Unsymmetrisch)

Question 11

symmetrische, unsymmetrische Ether

Answer 11

symmetrisch oder unsymmetrisch bezügliche des Sauerstoffatoms

Beispiele symmetrischer Ether:

Methoxymethan, Ethoxyethan

Beispiele undymmetrischer Ether:

2-Methoxy-2-methylpropan, Methoxybenzol

Question 12

Methoxygruppe

Answer 12

-OCH₃

Ether, die sich vom Methanol ableiten, enthalten eine Methoxygruppe.

Question 13

Peroxid

Answer 13

Einige Ether reagieren mit Luftsauerstoff zu Hydroperoxiden und Peroxiden (in fester Form explosiv).

Question 14

Cyclische Ether

Answer 14

cyclische Ether mit mehreren Ethergruppen = Kronenether

können ein Alkil-Kation “bewirten” (Wirt-Gast-Komplex)

Question 15

Thiol

Answer 15

Ein H-Atom des Schwefelwasserstoff H₂S wird durch einen organischen Rest ersetzt: Thiol.

Äquivalent zum Alkanol (einfach mit S anstatt O)

Question 16

Thioether

Answer 16

Beide H-Atome des Schwefelwasserstoff werden durch organische Reste ersetzt: Thioether (auch Sulfid).

Äquivalent zum Ether (S anstatt von O)

Question 17

Disulfid

Answer 17

Zwei Thiol-Moleküle können bei Dehydrierung (Abspaltung des H-Atoms) Disulfide bilden.

(Oxidation von Thiolen)

Question 18

Disulfidbrücken

Answer 18

freie SH-Gruppen an Peptiden können untereinander Disulfidbrücken bilden

wichtig für die räumliche Struktur (Tertiärstruktur) der Peptidkette

Question 19

nucleophile Substitution

Answer 19

Ein Nucleophil verdrängt mit seinem freien Elektronenpaar einen Substituenten.

e.g. wird eine iodierte Methylgruppe von einem tertiären Amin angegriffen. Das Produkt ist ein quartäres Ammoniumsalz

Question 20

Nucleophil

Answer 20

= Kernliebend

= negative Ladung, negativ polarisiert

e.g. H2O, R-OH (Alkanole), R-NH2 (primäre Amine), …

Question 21

Nucleophilie

Answer 21

Nucleophilie ist eine kinetische Grösse.

beschreibt die Bereischaft eines Nucleophils zu einem nucleophilen Angriff im Vergleich mit anderen Nucleophilen

Question 22

Abgangsgruppe (nucleophile Substitution)

Answer 22

Am Edukt geschieht bei der nucleophilen Substitution eine heterolytische Spaltung. Das heisst das eine Abgangsgruppe mit dem ganzen (ursprünglich) bindenden Elektronenpaar übrig bleibt.

Die Abgangsgruppe ist daher ein Anion.

Question 23

SN2-Reaktion

Answer 23

Substitution Nucleophil 2 (biomolekular)

Angriff von der Rückseite (gegenüberliegend der Abgangsgruppe)

keine Zwischenstufe

kein Racemat (nur Inversion des Enantiomers)

Question 24

SN1-Reaktion

Answer 24

Substitution Nucleophil 1 (unimolekular)

= Zwischenstufe, Carbenium-Ion

= Racemat

Question 25

Eliminierung

Answer 25

Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition

Durch den Austritt der beiden Teilchen X und Y entsteht eine Doppelbindung, ein Alken

e.g. Dehydrohalogenierung: ein Halogenalkan wird zum Alken und Halogenwasserstoff, Dehydratisierung: ein Alkanol wird zum Alken und Wasser

Question 26

E2-Reaktion

Answer 26

Eliminierung 2 (biomolekular)

= keine Zwischenstufe

in Konkurrenz mit SN2

Question 27

E1-Reaktion

Answer 27

Eliminierung 1 (unimolekular)

= Carbenium-Ion Zwischenstufe

steht in Konkurrenz (nach dem geschwindigkeitsbestimmenden Teil der Reaktion d.h. ab der Zwischenstufe) mit der SN1-Reaktion (beide am Carbenium-Ion)

Question 28

Konkurrenzreaktion (Eliminierung/nucleophile Substitution)

Answer 28

E2 und SN2

E1 und SN1

bestimmt u.a. durch Bazidität/ Nucleophilie