Kapitel 13: Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen Flashcards
(29 cards)
Alkanole (Alkohole)
Ersetzt man bei einem gesättigten KWS ein H-Atom mit einer OH-Gruppe (=Hydroxygruppe) erhält man ein Alkanol (=Alkohol), ausgehend von einem aromatischen KWS ein Phenol.
Phenol
Ersetzt man bei einem gesättigten KWS ein H-Atom mit einer OH-Gruppe (=Hydroxygruppe) erhält man ein Alkanol (=Alkohol), ausgehend von einem aromatischen KWS ein Phenol.
amphoter (bezüglich Alkanole)
Alkanole sind Ampholyten (können sowie als Säure als auch als Base reagieren, wie Wasser H2O).
Alkanole können Protonen anlagern (Alkyloxonium-Ion) sowie abspalten (Alkoxid).
Hydroxygruppe
OH-Gruppe
(gesättigtes KWS, H durch OH substituieren = Alkanol)
Wasserstoffbrückenbindung (bezüglich Alkanole)
Alkanole haben deutlich höhere Siedepunkte als die entsprechenden Alkane (Ethan -89C/ Ethanol 78C).
Dies liegt daran, dass die Hydroxygruppen H-Brücken zwischen den Alkanol Molekülen zu bilden.
primäre, sekundäre, tertiäre Alkanole
Je nachdem wieviele Alkylreste das sp3-hybridisierte Kohlenstoff trägt spricht man von **primären, sekundären oder tertiären **Alkanolen.
mehrwertige Alkohole
Die Anzahl der Hydroxygruppen im Molekül bestimmt die Wertigkeit des Alkohols (im Prinzip kann an jedem C-Atom eine OH-Gruppe sein).
e.g. Glycerin, einfachster dreiwertiger Alkohol
Dehydratisierung
Rückreaktion der Hydratisierung
Eliminierung
Alkanol -> Alken
Antioxidans
= Radikalfänger im Körper
e.g. Vitamin E
Alkoxyalkane
Aliphatische Ether werden bei der Namensgebung als Alkane mit einem Alkoxy-Substituenten behandelt (Alkoxyalkane).
Ether = beide H-Atome des Wassers sind durch KWS-Reste ersetzt
E.g. Mehoxymethan, Ethoxyethan (Symmetrisch) oder 2-Methoxy-2-methylpropan (Unsymmetrisch)
symmetrische, unsymmetrische Ether
symmetrisch oder unsymmetrisch bezügliche des Sauerstoffatoms
Beispiele symmetrischer Ether:
Methoxymethan, Ethoxyethan
Beispiele undymmetrischer Ether:
2-Methoxy-2-methylpropan, Methoxybenzol
Methoxygruppe
-OCH3
Ether, die sich vom Methanol ableiten, enthalten eine Methoxygruppe.
Peroxid
Einige Ether reagieren mit Luftsauerstoff zu Hydroperoxiden und Peroxiden (in fester Form explosiv).
Cyclische Ether
cyclische Ether mit mehreren Ethergruppen = Kronenether
können ein Alkil-Kation “bewirten” (Wirt-Gast-Komplex)
Thiol
Ein H-Atom des Schwefelwasserstoff H2S wird durch einen organischen Rest ersetzt: Thiol.
Äquivalent zum Alkanol (einfach mit S anstatt O)
Thioether
Beide H-Atome des Schwefelwasserstoff werden durch organische Reste ersetzt: Thioether (auch Sulfid).
Äquivalent zum Ether (S anstatt von O)
Disulfid
Zwei Thiol-Moleküle können bei Dehydrierung (Abspaltung des H-Atoms) Disulfide bilden.
(Oxidation von Thiolen)
Disulfidbrücken
freie SH-Gruppen an Peptiden können untereinander Disulfidbrücken bilden
wichtig für die räumliche Struktur (Tertiärstruktur) der Peptidkette
nucleophile Substitution
Ein Nucleophil verdrängt mit seinem freien Elektronenpaar einen Substituenten.
e.g. wird eine iodierte Methylgruppe von einem tertiären Amin angegriffen. Das Produkt ist ein quartäres Ammoniumsalz
Nucleophil
= Kernliebend
= negative Ladung, negativ polarisiert
e.g. H2O, R-OH (Alkanole), R-NH2 (primäre Amine), …
Nucleophilie
Nucleophilie ist eine kinetische Grösse.
beschreibt die Bereischaft eines Nucleophils zu einem nucleophilen Angriff im Vergleich mit anderen Nucleophilen
Abgangsgruppe (nucleophile Substitution)
Am Edukt geschieht bei der nucleophilen Substitution eine heterolytische Spaltung. Das heisst das eine Abgangsgruppe mit dem ganzen (ursprünglich) bindenden Elektronenpaar übrig bleibt.
Die Abgangsgruppe ist daher ein Anion.
SN2-Reaktion
Substitution Nucleophil 2 (biomolekular)
Angriff von der Rückseite (gegenüberliegend der Abgangsgruppe)
keine Zwischenstufe
kein Racemat (nur Inversion des Enantiomers)
SN1-Reaktion
Substitution Nucleophil 1 (unimolekular)
= Zwischenstufe, Carbenium-Ion
= Racemat
