Sauerstoffhaltige organische Verbindungen Flashcards
(19 cards)
RC-OH (+ Gruppe)
Alkohol (Hydroxygruppe)
Löslichkeit von Alkoholen
C1-C3 gut in Wasser löslich
Alle außer C1 in unpolaren LM löslich
Ab C4 immer besser in unpolaren LM löslich
Je mehr OH-Gruppen, desto besser in polaren LM löslich (WBB)
Siedetemperatur bei Alkoholen
Höher als die der Aklane (WBB) - in der Homologen Reihe wird der Abstand immer geringer (unpolarer Teil überwiegt)
Nimmt in der homologen Reihe zu (mehr VDW-WW)
Stärker verzweigt > kleinere Oberfläche > Weniger VDW-WW > geringere Sdt
Mehr OH-Gruppen abgeschirmt, desto geringer deren Wirkung > Sdt verglw. geringer
Wann sind WBB möglich?
Wenn sie an einem N,O,F hängen (Elektronegativität entscheidend)
Säure-Base Verhalten von Alkoholen
Ampholyte
Reagieren nicht mit Wasser, da es auch ein Ampholyt ist und keines sich als Donator / Akzeptor identifizieren würde (zu ähnliche Säurestärke)
Reagieren mit Alkalimetallen als Säure (Donator) –> Alkoholatbildung
Reaktion Alkohol mit Alkalimetall
Alkohol + Natrium —> Alkoholat (Salz) + Wasserstoff
Reaktionen der Alkohole
Nukleophile Substitution der OH-Gruppe
Kondensationsreaktion (Etherbildung)
Eliminierungsreaktion zum Alken
Oxidation (Vollständig)
Oxidation (Teilweise)
Nukelophile Substitution (SN2)
Primäre Alkohole:
Entstehung eines Halogenalkans und Wasser
Rückseitenangriff
Nukleophile Substitution (SN1)
Sekundäre / Tertiäre Alkohole:
Entstehung eines Halogenalkans und Wasser
C-Atom für das Nukleophil nicht gut zugänglich > Entstehung eines Zwischenprodukts, danach Abspaltung der einzelnen Komponenten
Kondensationsreaktion
Reaktion zwischen 2 Alkoholen
Etherbildung + H3O+
Wichtig: Saures Milieu und Säure als Katalysator
Kondensationsreaktion (Definition)
Reaktion, bei der sich 2 Stoffe unter Abspaltung eines kleinen Teilchens (meist Wasser) miteinander verbinden
Eliminierungsreaktion zum Alken
Reaktion im Sauren!!!
Protonierung der OH-Gruppe, danach Abspaltung von H3O+
Entstehung eines Alkens und H3O+
Oxidation (Vollsändig)
Verbrennung von Alkoholen mit Sauerstoff
Alkohol + Sauerstoff —> CO2 + H2O
Oxidation (Teilweise)
Schrittweise Oxidierbarkeit:
Primäre Alkohole > Aldehyde > Carbonsäuren
Sekundäre Alkohole > Ketone
Tertiäre Alkohole oxidieren nicht (kein H-Atom am C gebunden)
Lucas Test / Probe
Nachweisreaktion von teilweiser Oxidierbarkeit:
Outcome: Nur primäre und sekundäre Alkohole können oxidiert werden
Typische Oxidationsmittel (2)
KMnO4 (Kaliumpermanganat) bzw. MnO4- (Permanganation)
Reagiert im Sauren zu Mn 2+ und im Basischen zu MnO2
K2Cr2O7 (Kaliumdichromat) bzw. Cr2O7 2- (Dichromation)
Reagiert im Sauren zu Cr 3+
Dehydration (def.)
Entzug von Wasserstoffatomen
Bei Alkoholen ist das die Oxidation
R-COH (+ Gruppe)
Aldehyde (Carbonyle / Aldehydgruppe)
R-CO-R (+Gruppe)
Ketone (Carbonyle / Ketogruppe)
