15. Charakteristika a rozdelenie organických látok, nasýtené uhľovodíky, alkány a cykloalkány Flashcards

1
Q

Organická chémia

Vznik a vývoj organickej chémie

  • ako vznikol názov
    • akého pôvodu?
    • Súvisel so štúdiom čoho = boli súčasťou čoho?

Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy

1) F.A.K__________
2) C________
3) B_________
- Položili základy akej teórie?
- Zistili, že aký prvok je vo svojich zlúčeninách vždy koľkoväzbový?
- tým sa mohlo vysvetliť rozmanitosť akých druhov chemických stavieb a š_________ z___________

kto sa významne pričinil o rozvoj akej vetvy chémie?
1) J.A. Le Be____
2) A.J. van H_______
kto v roku 1865 navrhol štruktúry chémie?

A

Názov organická chémia
Historický pôvod
Súvisel so štúdiom chemických zlúčenín = boli súčasťou živých organizmov

Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy
F.A.Kekulého
Coupera
Butlerova

Položili základy štruktúrnej teórie
Zistili, že uhlík je vo svojich zlúčeninách vždy štvorväzbový
- Vysvetlenie rôznych druhov izomérie a štruktúr zlúčenín

J.A. Le Bel a A.J. van Hoff sa významne pričinili o rozvoj stereochémie
Kekulé 1865
Návrh štruktúry chémie

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Vznik a vývoj organickej chémie
Vitalistická teória

kto ju vyslovil v akom roku?
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “aká sila” - lat. pomenovanie

A

Vitalistická teória
1807 - Berzelius
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “životná sila” - vis vitalis

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Vznik a vývoj organickej chémie
W_____________ syntéza

kto však vyvrátil v 21 rokov na to vitalistickú teóriu?
ako dôkaz pripravil akou syntézou ktorú organickú zlúčeninu? z čoho ju vyrobil?
čo tým dokázal?

A

Wöhlerova syntéza

V r. 1828 F. Wöhler ako prvý pripravil organickú zlúčeninu
Močovinu z kyanatanu amónneho v laboratóriu
Dokázal, že organické zlúčeniny sa dajú pripraviť aj umelo
Vyvrátil vitalistickú teóriu

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Predmet organickej chémie

Je to chémia zlúčenín ktorého prvku?
Študuje 
1) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
2) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
3) r\_\_\_\_\_\_\_\_
4) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zlúčenín
A
Je to chémia zlúčenín uhlíka
Študuje 
- vnútorné usporiadanie
- vlastnosti
- reakcie
- prípravu
- využitie organických zlúčenín
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Postavenie uhlíka v organickej chémii

Prečo práve uhlík?
1) Atómy __ môžu vytvárať aký typ väzieb navzájom medzi sebou

2) atómy __ v akom stave môžu tvoriť nasledovné štruktúry
a) l_________ š.
b) r__________ š.
c) c__________ š.

3) Uhlík môže tvoriť nenasýtené väzby
a) j_____________ v.
b) D__________ v.
c) T__________ v.

4) Môžu atómy uhlíka tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov?
5) Atóm C má výhodnú hodnotu ktorej chemicko-fyzikálnej charakteristiky?

A

Prečo práve uhlík?

Atómy uhlíka môžu vytvárať pevné kovalentné väzby navzájom medzi sebou

Viazané atómy uhlíka môžu tvoriť lineárne, rozvetvené a cyklické štruktúry

Uhlík môže tvoriť
jednoduché
Dvojité
Trojité väzby

Atómy uhlíka môže tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov

Atóm C má výhodnú hodnotu elektronegativity

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Štruktúra organických látok

1) Konštitúcia
vyjadruje _____________ organickej zlúčeniny
a) d_____
b) p_____
c) poradie a________ prvkov v m________
d) typ v________
e) spôsob v________ jednotlivých a________

A

Konštitúcia

vyjadruje = štruktúru organickej zlúčeniny
Druh
počet 
poradie atómov prvkov v molekule
Typ väzieb
Spôsob viazania jednotlivých atómov
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Štruktúra organických látok

2) Konfigurácia
Opisuje priestorové usporiadanie a_________ m__________
Bez ohľadu na čo?
aké typy izomérie poznáme? (2)

A

Konfigurácia

Opisuje priestorové usporiadanie atómov molekuly
Bez ohľadu na možnosť rotácie okolo jednoduchých väzieb
cis a trans izoméria

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Štruktúra organických látok

3) Konformácia molekuly
Priestorové usporiadanie n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- ktoré vzniká rotáciou okolo čoho medzi a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_
aké typy konformácie molekuly poznáme?
a) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
b) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
c) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
d) V\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
A
Konformácia molekuly
Priestorové usporiadanie nasýtených uhľovodíkov, ktoré vzniká rotáciou okolo jednoduchej väzby medzi atómami uhlíka
Zaclonená
Zošikmená
Stoličková
vaničková
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Vzorce v organickej chémii

1) Stechiometrický / e____________
Udáva najjednoduchší ________ počtu a________ p________ v zlúčenine
Vzniká ako výsledok akej analýzy?
príklad:

A

Stechiometrický / empirický

Udáva najjednoduchší pomer počtu atómov prvkov v zlúčenine
Vzniká ako výsledok elementárnej analýzy
CH2O

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Vzorce v organickej chémii

2) S________ / molekulový
Udáva __________ p________ a d____ a________ v molekule zlúčeniny
príklad:

A

Sumárny / molekulový
Udáva skutočný počet a druh atómov v molekule zlúčeniny
C2H4O2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Vzorce v organickej chémii

3) K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / štruktúrny
Zobrazuje \_\_\_\_\_\_\_\_ v molekule
Vyjadruje 
a) p\_\_\_\_\_\_\_\_ 
b) s\_\_\_\_\_\_\_\_ 
c) typ v\_\_\_\_\_\_\_\_ j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ atómov v molekule
príklad:
A

Konštitučný / štruktúrny
Zobrazuje väzby v molekule
Vyjadruje poradie, spôsob a typ viazania jednotlivých atómov v molekule

  • nakreslené väzby medzi všetkými atómami v molekule
    H3- - - C-C=O
    - O-H
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Vzorce v organickej chémii

4) R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ konštitučný
Zjednodušený š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vzorec
Neuvádzajú sa v ňom čo?
Najmä s akým prvkom?
príklad:
A
Racionálny / zjednodušený konštitučný
Zjednodušený štruktúrny vzorec
Neuvádzajú sa v ňom niektoré väzby
Najmä s vodíkom
CH3-C=O
            -OH
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Vzorce v organickej chémii

5) E____________ š________ vzorec
S________ štruktúrny vzorec s vyznačenými v________ e____________ pármi na príslušných atómov

A

Elektrónový štruktúrny vzorec

Skrátený štruktúrny vzorec s vyznačenými voľnými elektrónovými pármi na príslušných atómov

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Väzby v molekulách organických zlúčenín

Kovalentná väzba
Vzniká medzi atómami, p__________ o__________ a utvorením spoločného e______________ p_____ = inak nazývaný aj ako v__________ e_____________ p_____
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka koľkoväzbový?
Uhlík môže vytvárať koľkonásobné väzby?

A

Kovalentná väzba

Vzniká medzi atómami, prekrytím orbitálov a utvorením spoločného elektrónového páru
Väzbový elektrónový pár
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka štvorväzbový
Uhlík môže vytvárať
Jednoduchú väzbu
Dvojitú väzbu
Trojitú väzbu

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Hybridizácia

K____________ o______________

  • vznikne r____________p______ akých nových orbitálov?
  • v akých zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie?
A

Hybridizácia

Kombinácia orbitálov
vznikne rovnaký počet nových rovnocenných orbitálov
V organických zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie
sp3
sp2
sp

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Hybridizácia sp3

Vzniká kombináciou 
a) \_\_ orbitál_ \_\_ 
b) \_\_ orbitál_ \_\_
= Vzniknú \_\_ \_\_\_ orbitály
Je každý obsadený? koľkými elektrónmi?
V priestore majú tvar akého geometrického tvaru?
Uhol _ _ _˚_ _´
Prekrytím t\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ iných atómov vzniknú _ \_\_-väzby
napr.
Molekula _ _ _
A

Hybridizácia sp3

Vzniká kombináciou 
jeden orbitál s 
tri orbitály p
Vzniknú štyri sp3 orbitály
Každý je obsadený 1 elektrónom
V priestore majú tvar štvorstena
Uhol 109o27´
Prekrytím týchto orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 4 σ-väzby
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Hybridizácia sp2

V molekule _ _ _ _ je uhlík v s____________ sp2-hybridizácie
__ - elektróny sa hybridizácie ne/zúčastňujú

A

Hybridizácia sp2

V molekule eténu je uhlík v stave sp2-hybridizácie
ℼ - elektróny sa hybridizácie nezúčastňujú

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Hybridizácia sp

Vzniká kombináciou _ __ orbitálu a _ __ orbitálu
Vznikajú _ hybridizované _ _ orbitály
Je každý obsadený? koľkými elektrónmi?
V priestore sa usporiadajú do ___________ s uhlom _ _ _˚
Prekrytím _ _ orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú _ __- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte _ n___________ __ o_________, ktoré sú na seba naklonené v akom uhle?
Ich prekrytím vzniknú _ __- väzby = teda koľkonásobná väzba
napr. _ _ _ _

A

Hybridizácia sp

Vzniká kombináciou jedného s orbitálu a jedného p orbitálu
Vznikajú 2 hybridizované sp orbitály
každý je obsadený 1 elektrónom
V priestore sa usporiadajú do priamky s uhlom 180˚
Prekrytím sp orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 2 σ- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte 2 nespárené p orbitály, ktoré sú na seba kolmé
Ich prekrytím vzniknú dve π- väzby a teda trojitá väzba
napr: etín

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Iónová väzba

Princípom sú e_______________ sily medzi a______
nesú ________ a _________ n______ v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje ako často?
napr. pri s______ k____________ k______, a_________ s______

A

Iónová väzba

Princípom sú elektrostatické sily medzi atómami
nesú kladný a záporný náboj v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje zriedka
napr. pri soliach karboxylových kyselín, amóniových soliach

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Vodíková väzba

Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s v______ e_______________ atómom
Napr. _, _, _
Je slabšia ako ktorá väzba?

A

Vodíková väzba

Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s veľmi elektronegatívnym atómom
Napr. F, O, N
Je slabšia ako kovalentná

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Väzbovosť

Väzbovosť udáva p______ _______________ ______
atóm prvku sa nimi viaže so všetkými s_________ a_________ v molekule
Atómy __ = štvorväzbové (v _ _)
Atómy __ = trojväzbové
Atómy __, __ = dvojväzbové
Atómy __, __ = jednoväzbové

A
Väzbovosť  
Väzbovosť udáva počet kovalentných väzieb
ktorými sa atóm prvku viaže so všetkými  susednými atómami v molekule  
Atómy uhlíka C	= štvorväzbové (v OZ)
Atómy dusíka N	= trojväzbové  
Atómy kyslíka a síry O, S 	
= dvojväzbové  
Atómy halogénov a vodíka X, H 
= jednoväzbové
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Organické zlúčeniny (OZ)
Vlastnosti

vyskytujú sa v ktorých všetkých skupenstvách?
ako veľmi sú stále pri vyšších teplotách?
Rozpustné v akých rozpúšťadlách?
Safe/Jedovaté?
Ľahko/stredne/vôbec zápalné?
vystupujú väčšinou ako zmesi či v čistej forme?

A

Vlastnosti

Všetky skupenstvá  
Malá stálosť pri vyšších teplotách  
Rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách  
Jedovaté  
Ľahko zápalné  
Väčšinou ako zmesi
zriedka čisté
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Organické zlúčeniny (OZ)
Význam

Využitie

1) v m_________, f_______________ priemysle
2) g_______________ priemysel
3) p_____ prostriedky
4) l________, f_______
5) f__________, i__________, h__________
6) p_____…

A

Význam

Využitie 
v medicíne, farmaceutickom priemysle
gumárenský priemysel
pracie prostriedky
lepidlá, farbivá
fungicídy, insekticídy, herbicídy
plasty ...
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)

Základné typy reakcií
P__________ rovnakým z_____________ ako reakcie _ _ _
V dôsledku odlišnej š__________ a v_________ = prebiehajú inými r_________ m_______________ (z____________, p____________)

A

Základné typy reakcií

Podliehajú rovnakým zákonitostiam ako reakcie anorganických zlúčenín
V dôsledku odlišnej štruktúry a vlastností = prebiehajú inými reakčnými mechanizmami (zložitejšie, pomalšie)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma

zápis p_________ chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované p_________ p______ pre chemické r______
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú:
Na pravú stranu:
Šípka označuje s______ r______ (Značia sa _________ alebo _________)
p______ p______ sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať p_______________ v_________

A

Reakčná schéma

zápis priebehu chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované pravidlá platné pre chemické rovnice
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú východiskové látky
Na pravú stranu produkty
Šípka označuje smer reakcie
Značia sa nad ňu alebo pod ňu
podľa potreby sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať percentuálny výťažok

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma

     (oxid.)			\_\_\_˚C, \_\_\_\_  _ _ _    A        →     B   +  C		A         →         B  
                \_\_\_\_\_   \_\_\_\_
A

(oxid.) 20˚C, 0,1 MPa
A → B + C A → B
80% 15%

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Typy reakcií delíme

Podľa charakteru z______ na s_________

1) S____________ / n_________
2) A______ / n____________
3) E____________ / o____________
4) P_________

A

Podľa charakteru zmien na substráte

1) Substitúcia / nahradenie
2) Adícia / naviazanie
3) Eliminácia / odštiepenie
4) Prešmyk

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte

1) S____________ / n_________
typ reakcie, pri ktorom nastáva n_________ jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
_ _ _– _ + _ _ _ → CH3OH + I-

A

1) Substitúcia / nahradenie

typ reakcie, pri ktorom nastáva nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
CH3– I + OH- → CH3OH + I-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte

2) A______ / n____________
- Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov v____ na n_______ v______ v organickej zlúčenine
- Násobnosť väzby sa z_________
- Nevzniká v______ p______
_ _ _ = _ _ _ + _ _ → CH3 – CH3

A

2) Adícia / naviazanie

Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov viaže na násobnú väzbu v organickej zlúčenine
Násobnosť väzby sa zmenšuje
Nevzniká vedľajší produkt
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte

3) E\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Je opakom a\_\_\_\_\_\_
Molekula jednej látky sa štiepi za v\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Násobnosť väzby sa z\_\_\_\_\_\_\_\_\_
_ _ _ – _ _ _ → H2C = CH2 + H2
A

3) Eliminácia / odštiepenie

Je opakom adície
Molekula jednej látky sa štiepi za vzniku viacerých produktov
Násobnosť väzby sa zväčšuje
CH3 – CH3 → H2C = CH2 + H2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte

4) P_________
Je reakcia, pri ktorej dochádza k p_________ atómov vo vnútri molekuly z ____________ ______ _________ na iné
_ _ _ = _ _ – _ _ → CH3 – CH=O

A

4) Prešmyk

Je reakcia, pri ktorej dochádza k presunu atómov vo vnútri molekuly z jedného miesta molekuly na iné
CH2 =CH – OH → CH3 – CH=O

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien

1) HOMOLÝZA / s__________ š____________
2) HETEROLÝZA / a____________ š___________

A

1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie

2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien

1) HOMOLÝZA / s__________ š____________

Je charakteristická pre n____________ alebo málo p________ k____________ väzbu
Napr. a________
Väzba vznikne tak, že
1. v________ pár sa r____________ rozloží medzi ________ ________
2. za vzniku dvoch r____________ č________ s n________________ elektrónmi = r________
A – B ↔ __ _ + __ _
3. R________ vznikajú zo s________ z________ zvyčajne účinkom u____________ ž________
Napr. _ _ _ _ , _ _ _, _ _
- existujú ako dlho?

A

1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie

Je charakteristická pre nepolárnu alebo málo polárnu kovalentnú väzbu
Napr. alkány
Väzba vznikne tak, že
väzbový pár sa rovnomerne rozloží medzi obidva atómy
za vzniku dvoch reaktívnych častíc s nespárenými elektrónmi = radikály
A – B ↔ A . + B .
Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia
Napr. CH .3 , Br ., H .
existujú len krátky čas

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien

2) HETEROLÝZA / a____________ š___________
Je charakteristická pre p__________ k__________ väzbu
P__________ v_____ zanikne tak, že v__________ e__________ p_____ prejde na stranu e_________________________ atómu
Vznikajú tak nové e__________ n_____ č________ = __________ a __________
Takéto štiepenie môžu vyvolať e__________ alebo n__________ činidlá
A – B ↔ _ _ + _ _
A – B ↔ _ _ + _ _

A

2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie

Je charakteristická pre polárnu kovalentnú väzbu
Polárna väzba zanikne tak, že väzbový elektrónový pár prejde na stranu elektronegatívnejšieho atómu
Vznikajú tak nové elektricky nabité častice = katióny a anióny
Takéto štiepenie môžu vyvolať elektrofilné alebo nukleofilné činidlá
A – B ↔ A+ + B–
A – B ↔ A– + B+

35
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien

Elektrofilné činidlo
Elektrofilné činidlo _ _ je n__________ m__________ alebo k______
Je a_______________ (p__________) elektrónového páru
Napr: _ _, _ _ _, _ _ _ _, _ _ _ _

A

Elektrofilné činidlo
Elektrofilné činidlo E+ je neutrálna molekula alebo katión
Je akceptorom (príjemcom) elektrónového páru
Napr: H+, Br+, H3O+, NO2+

36
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien

Nukleofilné činidlo
Nukleofilné činidlo _ _ _ je a_____ alebo n__________ častica s v__________ e_______________ párom
Je d___________ (d________) elektrónov
Napr. _ _ _, _ _ _, _ _ _, _ _

A

Nukleofilné činidlo
Nukleofilné činidlo Nu- je anión alebo neutrálna častica s voľným elektrónovým párom
Je donorom (darcom) elektrónov
Napr. OH-, NH3, H2O, I-

37
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa druhu použitých činidiel

rozdeľujú sa základné typy o_______________ r__________ (adícia, substitúcia) na

a) r__________
b) e__________
c) n__________

A

Podľa druhu použitých činidiel

rozdeľujú sa základné typy organických reakcií (adícia, substitúcia) na
radikálové
elektrofilné
nukleofilné

38
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Oxidácia a redukcia

Oxidácia – látka získava k_____ alebo stráca v_____
Redukcia – látka získava v_____ alebo stráca k_____
O________cia – a_____ molekulového k_____
Deo_______cia – u__________ molekuly k_____
Hydrogenácia – adícia v_____
Dehydrogenácia – odštiepenie v_____

A

Oxidácia a redukcia

Oxidácia – látka získava kyslík alebo stráca vodík
Redukcia – látka získava vodík alebo stráca kyslík
Oxygenácia – adícia molekulového kyslíka
Deoxygenácia – uvoľnenie molekuly kyslíka
Hydrogenácia – adícia vodíka
Dehydrogenácia – odštiepenie vodíka

39
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín

1) Uhľovodíky
zlúčeniny _ a _
2) Deriváty uhľovodíkov
majú _________ alebo _____ _________ __ v uhľovodíku
nahradené iným a_______ alebo s__________ a_______

A

Rozdelenie organických zlúčenín

Uhľovodíky
zlúčeniny uhlíka a vodíka
Deriváty uhľovodíkov
majú jeden alebo viac atómov vodíka v uhľovodíku
nahradené iným atómom alebo skupinou atómov

40
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín

1) Rozdelenie uhľovodíkov
podľa druhu v_____

a) Nasýtené
obsahujú len __________ú väzbu
Napr. a_____, c__________

b) Nenasýtené
obsahujú _____ _____ d_____ väzbu
Napr. a_____, c__________

c) Nenasýtené
obsahujú _____ _____ t_____ väzbu
Napr. a_____, c__________

A

Rozdelenie uhľovodíkov

1) podľa druhu väzieb

a) Nasýtené
obsahujú len jednoduchú väzbu
Napr. alkány, cykloalkány

b) Nenasýtené
obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu
Napr. alkény, cykloalkény

c) Nenasýtené
obsahujú aspoň jednu trojitú väzbu
Napr. alkíny, cykloalkíny

41
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín

2) Podľa tvaru reťazca

a) o__________ r__________ (acyklické)
Majú na koncoch _ atómy, ktoré _____ spojené
Môžu byť
- n__________é (priamy reťazec)
- r__________é
Každé môžu byť n__________ a nen__________

b) u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (cyklické)
Ich _ atómy sú spojené \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Môžu byť 
1) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_  
2) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_    
3) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_                               
4) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
A

2) podľa tvaru reťazca

a) otvoreným reťazcom (acyklické)
Majú na koncoch uhlíkové atómy, ktoré nie sú spojené
Môžu byť 
nerozvetvené (priamy reťazec)
rozvetvené
Každé môžu byť nasýtené a nenasýtené
b) uzatvoreným reťazcom (cyklické)
Ich uhlíkové atómy sú spojené do kruhu
Môžu byť 
alicyklické  
nasýtené    
nenasýtené                               
Aromatické
42
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie derivátov uhľovodíkov

Majú v molekule nahradený jeden alebo viac atómov _ i_____ a_________ alebo s_________ a_____
Pre každý derivát uhľovodíka je t__________ istá skupina atómov
= ch_______________ / f__________ skupina
- môže to byť aj _ a_______
napr. _____ __________
a) H_______________
b) N_______________
c) A_______
d) H____________________
e) É_____
f) K__________ zlúčeniny
g) K__________ kyseliny a _____ d________
h) H_______________ zlúčeniny

A

Rozdelenie derivátov uhľovodíkov

Majú v molekule nahradený jeden alebo viac atómov vodíka iným atómom alebo skupinou atómov
Pre každý derivát uhľovodíka je typická istá skupina atómov 
= charakteristická / (funkčná) skupina     
môže to byť aj 1 atóm 
napr. atóm halogénu
Halogénderiváty 
Nitrozlúčeniny 
Amíny 
Hydroxyderiváty 
Étery
Karbonylové zlúčeniny
Karboxylové kyseliny a ich deriváty
Heterocyklické zlúčeniny
43
Q

Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Izoméria

nakresli rozdelenie izomérov

Rozlišujeme izomériu

1) k_____________
a) r__________
b) p__________
c) s__________
c. 1) t__________
2) p__________ (s__________)
a) k__________
a. 1) g__________
a. 2) o_____
b) k__________

A

Rozlišujeme izomériu

1) konštitučná
a) reťazová
b) polohová
c) skupinová
c. 1) tautoméria
2) priestorová (stereoizoméria)
a) konfiguračná
a. 1) geometrická
a. 2) optická
b) konformačná

44
Q

Alkány

ne/nasýtené uhľovodíky
- V molekulách majú atómy C viazané akými väzbami?
čo je to homologický rad?
- každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho o ______________ prírastok
= __________ − _ _ _ −
Dá sa pozorovať až od od ktorého alkánu?

napíš všeobecný vzorec alkánov

A

Alkány

Nasýtené uhľovodíky
V molekulách majú atómy C viazané jednoduchými väzbami
Homologický rad
tvoria ho tým, že každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho o homologický prírastok = skupinu − CH2 −
Dá sa pozorovať až od propánu
Všeobecný vzorec alkánov

CnH2n + 2

45
Q

Alkány
Štruktúra alkánov

Podľa tvaru reťazca delíme alkány

a) l____________ alkány
b) r____________ alkány
c) c____________ alkány

Atómy C sú štvorväzbové kvôli akej fyzikálnej anomálii…?

Ak sa C …
neviaže so žiadnym ďalším C: ___________
príklad:

viaže iba s jedným C: ___________
príklad

viaže iba s dvomi C: ___________
príklad

viaže s troma C : ___________
príklad

viaže so štyrmi C: ___________
príklad

A

Štruktúra alkánov

Podľa tvaru reťazca
lineárne alkány
rozvetvené alkány
cyklické alkány

Atómy C sú štvorväzbové
hybridizácia sp3
Ak sa C …

neviaže so žiadnym ďalším C
nulárny
CH4

viaže iba s jedným C
primárny
CH3 − CH3

viaže iba s dvomi C
sekundárny
CH3 − CH2−CH3

viaže s troma C
terciárny
CH3 − C(CH3)(OH) − CH3

viaže so štyrmi C
kvartérny
CH3 − C(CH3)2 − CH3

46
Q

Alkány
Názvoslovie alkánov

existujú t________ a s______________
Má koncovku -___

Triviálne názvy

a) M________
b) E________
c) P________
d) B________

Systémové názvy
5. - 10. alkán = p\_\_\_\_\_\_\_\_ - d\_\_\_\_\_\_\_\_
Odobratím atómu H získame jednoväzbovú skupinu \_\_ - \_\_\_\_\_\_
metán 		→	m\_\_\_\_\_\_\_		_ _ _ −
etán 		→	e\_\_\_\_\_\_\_\_		_ _ _ − _ _ _ −
A

Názvoslovie alkánov

Triviálne a systémové
Má koncovku -án
Triviálne názvy
Metán
Etán
Propán
Bután
Systémové názvy
5. - 10. alkán
pentán - dekán
Odobratím atómu H získame jednoväzbovú skupinu R - alkyl
metán 		→	metyl		CH3 −
etán 		→	etyl		CH3 − CH2 −
47
Q

Alkány
Názvoslovie alkánov

Rozvetvené alkány
a) Tvorba názvu zo vzorca
CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3)2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

b) Tvorba vzorca z názvu
3-etyl-5,5-dimetylnonán
4-etyl-2,6-dimetyloktán

A
Rozvetvené alkány
a) Tvorba názvu zo vzorca
nájdeme najdlhší hlavný reťazec
pomenujeme ho
pomenujeme bočné skupiny
očíslujeme hlavný reťazec tak, aby bočný reťazec (ktorého názov je skôr v abecede) mal čo najnižšie číslo
skompletizujeme
  4-etyl-2,6-dimetyloktán
CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3

b) Tvorba vzorca z názvu
3-etyl-5,5-dimetylnonán

CH3 - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3)2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

48
Q

Alkány
Fyzikálne vlastnosti

sú rozpustné vo vode?
sú rozpustné v nepolárnych organických rozpúšťadlách?
akej farby?
ľahšie ako ________
s rastúcim počtom C rastie ___ _________ a _________

A

Fyzikálne vlastnosti

nerozpustné vo vode
rozpustné v nepolárnych organických rozpúšťadlách
bezfarebné
ľahšie ako voda
s rastúcim počtom C rastie To topenia a varu

49
Q

Alkány
Fyzikálne vlastnosti

C_ - C_
pri akých podmienkach sú v plynnom stave?
C_ - C__
kvapaliny
sú rozpúšťadlami akých organických zlúčenín?
nad C__
tuhé látky

A
C1 - C4
pri normálnom tlaku a teplote plyny
C5 - C16
kvapaliny
sú rozpúšťadlami organických zlúčenín (tuky, oleje)
nad C16 
tuhé látky
50
Q

Alkány
Chemické vlastnosti

ako veľmi reaktívne OZ?
Starší názov? z lat. pomenovania? ktoré znamená v slovenčine?
Väzby sú ne/polárne?
môžu sa štiepiť len ako? h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ či r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
na r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zánik väzby je potrebná 
a) teplota nad _ _ _C
b) _ _ ž\_\_\_\_\_\_\_\_
c) prítomnosť r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ činidla
A

Chemické vlastnosti

Najmenej reaktívne organické zlúčeniny
Starší názov parafín 
parum affinis = málo zlúčivý
Väzby sú nepolárne
môžu sa štiepiť len homolyticky, radikálovo
na radikálový zánik väzby je potrebná 
teplota nad 300oC
UV žiarenie
prítomnosť radikálového činidla
Charakteristické reakcie sú
51
Q

Alkány
Chemické vlastnosti

Charakteristické reakcie sú
1) r____________ s___________

A

Radikálové substitúcie

52
Q

Alkány
Chemické vlastnosti

Radikálové substitúcie
- Mechanizmus SˇR možno rozdeliť na koľko častí?
1) I\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Vznik r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častice
2) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Vznik u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ radikálov
Ďalšie š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ molekúl č\_\_\_\_\_\_
Reťazový mechanizmus
3) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
U\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ reakcie
Spájanie r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zmesi
A

Radikálové substitúcie

Mechanizmus SR možno rozdeliť na 3 časti
Iniciácia
Vznik radikálovej častice
Propagácia
Vznik uhľovodíkových radikálov
Ďalšie štiepenie molekúl činidla
Reťazový mechanizmus
Terminácia
Ukončenie reakcie
Spájanie radikálov v reakčnej zmesi
53
Q

Alkány
Chemické vlastnosti
Radikálové substitúcie

Iniciácia:
Cl2 –> (kat:_________) 2 Cl · alebo Cl2 –> (kat:_____) 2 Cl ·

Propagácia:
Cl · + CH4 _ _ _ + _ _ _ _
CH3 · + Cl2 _ _ _ _ _ + _ _ ·

Terminácia
CH3 · + CH3 · –> _ _ _ _ _ _ _
CH3 · + Cl · –> _ _ _ _ _
Cl · + Cl · –> _ _ _

A

Iniciácia:
Cl2 –> (kat: teplo) 2 Cl · alebo Cl2 –> (kat: UV) 2 Cl ·

Propagácia:
Cl · + CH4 HCl + CH3 ·
CH3 · + Cl2 CH3Cl + Cl ·

Terminácia
CH3 · + CH3 · –> CH3-CH3
CH3 · + Cl · –> CH3Cl
Cl · + Cl · –> Cl2

54
Q

Alkány
Chemické vlastnosti
schéma SˇR

CH4 + Cl –> _ _ _ _ _ + _ _ _
CH3Cl + Cl2 –> _ _ _ _ _ _ + _ _ _
CH2Cl2 + Cl2 –> _ _ _ _ _ + HCl
CHCl3 + Cl2 –> _ _ _ _ + HCl

A

schéma SˇR

CH4 + Cl –> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 –> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 –> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 –> CCl4 + HCl

55
Q

Alkány
Oxidácia

Na iniciáciu je potrebné dodať akú energiu?
Silná exo-/endo-termická reakcia?
Uvoľnená energia spôsobí rozštiepenie čoho v reťazci
Produkty: _ _ _, _ _ _, e__________
CH4 + _ O2 → _ _ _ + _ _ _ _ + ___

A

Oxidácia

Na iniciáciu je potrebné dodať tepelnú energiu
Silná exotermická reakcia
Uvoľnená energia spôsobí rozštiepenie všetkých väzieb v reťazci
Produkty: CO2, H2O, energia
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + Q

56
Q

Alkány
Katalytická oxidácia

V prítomnosti akých katalyzátorov? 
príklad:
Možno získať aké zlúčeniny?
Produkty:
A\_\_\_\_\_\_\_\_
A\_\_\_\_\_\_\_\_
K\_\_\_\_\_\_\_\_
K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_ (KK)
A

Katalytická oxidácia

V prítomnosti kovových katalyzátorov 
d-prvky
Možno získať kyslíkaté zlúčeniny
Produkty:
Alkoholy
Aldehydy
Ketóny
Karboxylové kyseliny (KK)
57
Q

Alkány
Eliminácie

Dajú sa uskutočniť 
1) pri v\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_ 	
2) v prítomnosti k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _, _ _, _ _
Dehydrogenácia
- Dochádza k odštiepeniu čoho?
Vznikajú tým aký typ uhľovodíka? 
- Potrebné pre výrobu akého dôležitého uhľovodíkového produktu?
_ _ _  _  _ _ _ → _ _ _  _  _ _ _
A

Eliminácie

Dajú sa uskutočniť 
pri vysokých teplotách 	
v prítomnosti katalyzátorov Ni, Pt, Pd
Dehydrogenácia
Dochádza k odštiepeniu atómov vodíka
Vznikajú nenasýtené uhľovodíky 
Potrebné pre výrobu polymérov
CH3 - CH3 → CH2 = CH2
58
Q

Vlastnosti a použitie alkánov

1) Metán

Výskyt
- Tvorí hlavnú zložku 
a) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_ 98%
b) b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_
c) b\_\_\_\_\_\_\_\_
Vlastnosti
- B\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ plyn bez z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- So vzduchom po zapálení \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Použitie
- V\_\_\_\_\_\_, v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- Výroba _ _, _ (s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_)
CH4 →  _ + _  _ _
Výroba 
a) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
b) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
c) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Skleníkový plyn
Spolu s _ _ _
A

Metán

Výskyt
Tvorí hlavnú zložku 
zemného plynu 98%
bahenného plynu
bioplynu
Vlastnosti
Bezfarebný plyn bez zápachu
So vzduchom po zapálení vybuchuje
Použitie
Varenie, vykurovanie
Výroba 
H2
C (sadzí)
CH4 → C + 2 H2
Výroba 
Acetylénu
Acetaldehydu
Polymérov
Skleníkový plyn
Spolu s CO2 je významným skleníkovým plynom
59
Q

Vlastnosti a použitie alkánov
2) Etán

Výskyt
- Sprevádza _ _ _ v z\_\_\_\_\_\_\_ plyne
Vlastnosti
- Plyn bez f\_\_\_\_\_\_, ch\_\_\_\_\_\_, z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Použitie
- Výroba _ _ _ _ (p\_\_\_\_\_\_)
A

Etán

Výskyt
Sprevádza metán v zemnom plyne
Vlastnosti
Plyn bez farby, chuti, zápachu
Použitie
Výroba eténu (plasty)
60
Q

Vlastnosti a použitie alkánov
3) Propán a bután

Výskyt
- Z\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_
Vlastnosti
- B\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ plyny
- bez z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- ľahšie/ťažšie ako v\_\_\_\_\_\_
- H\_\_\_\_\_\_\_\_, v\_\_\_\_\_\_\_\_
Použitie
- Palivo v d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- Palivo do v\_\_\_\_\_\_
- Náplň do z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
- H\_\_\_\_\_\_ plyn do s\_\_\_\_\_\_
- Propán → výroba p\_\_\_\_\_\_\_\_
E\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ palivo _ _ _
A

Propán a bután

Výskyt
Zemný plyn
Vlastnosti
Bezfarebné plyny
bez zápachu
Ťažšie ako vzduch
Horľavé, výbušné
Použitie
Palivo v domácnostiach
Palivo do varičov
Náplň do zapaľovačov
Hnací plyn do sprejov
Propán → výroba propénu
Ekologické palivo LPG
61
Q

4) Cyklohexán

Vlastnosti

  • K____________, získava sa z r_____
  • Surovina na výrobu p______ → p____________
  • D__________________ vzniká benzén
A

Cyklohexán

Vlastnosti
Kvapalina, získava sa z ropy
Surovina na výrobu plastov → polyamidy
Dehydrogenáciou vzniká benzén

62
Q

Alkány z ekologického hľadiska

Využitie alkánov ako p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ je z ekologického hľadiska v\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_
Pri s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vzniká _ _ _ a _ _ _
Používa sa ako
1) _ _ _
2) _ _ _
3) _ _ _
A
Alkány z ekologického hľadiska
Využitie alkánov ako paliva je z ekologického hľadiska veľmi výhodné
Pri spaľovaní vzniká CO2 a H2O
Používa sa
1) LNG
2) CNG
3) LPG
63
Q

Alkány z ekologického hľadiska
a) LNG

S____________ zemný plyn
__ - __% metánu
Nie je j__________ ani z__________

A

LNG
Skvapalnený zemný plyn
87 - 99% metánu
Nie je jedovatý ani zápalný

64
Q

Alkány z ekologického hľadiska
b) CNG

S___________ ZP
Zloženie ako _ _ _

A

CNG
Stlačený ZP
Zloženie ako LNG

65
Q

Alkány z ekologického hľadiska
c) LPG

S____________ p______-b__________ zmes

A

LPG

Skvapalnená propán-butánová zmes

66
Q

Oktánové číslo

K________ automobilového b_________ určuje tzv. oktánové číslo
Je to pomer
1) i___________ / ,,_-tri______p______ (oktánové číslo _ _ _)
2) n-h________ (oktánové číslo _)
Na z_________ oktánového čísla sa pridávajú do b___________ aj iné prísady
V súčasnosti je to m______-t______-b______é______

A

Oktánové číslo

Kvalitu automobilového benzínu určuje tzv. oktánové číslo
Je to pomer
izooktánu / 2,2,4-trimetylpentán (oktánové číslo 100)
a n-heptánu (oktánové číslo 0)
Na zvýšenie oktánového čísla sa pridávajú do benzínu aj iné prísady
V súčasnosti je to metyl-terc-butyléter

67
Q

Alkány
Izoméria alkánov

b) konformačná izoméria
V priestore dochádza k rotácii skupín atómov okolo akej väzby
__ _ __
ako delíme konformačnú izomériu
a) z__________
- atómy H akých skupín sa pri pohľade v smere väzby C - C vzájomne ____________?
b) z____________
- atómy H akých skupín sa pri pohľade v smere väzby C - C vzájomne _______________?

A
konformačná izoméria
V priestore dochádza k rotácii skupín atómv okolo jednoduchoej väzby
C − C
zošikmená
zaclonená
68
Q

Alkány
Izoméria alkánov

V molekulách c____________ n____________ zlúčenín dochádza k p____________ časti molekuly
1) s______________ forma
výhodnejšia
2) v______________ forma

A

V molekulách cyklických nasýtených zlúčenín dochádza k preklopeniu časti molekuly
stoličková forma
výhodnejšia
vaničková forma

69
Q

Alkány
Izoméria alkánov

Možnosť akej rotácie molekúl okolo ktorých väzieb má pre organickú chémiu významné dôsledky?
Prejavujú pri zložitých OZ ako sú
a) b________________
b) ____
c) p________________
= ich b_______________ účinky sú podmienené práve k________________ ich molekúl

A

Možnosť vnútornej rotácie molekúl okolo jednoduchých väzieb má pre organickú chémiu významné dôsledky
Prejavujú sa pri zložitých OZ ako sú bielkoviny, NK, polysacharidy
ich biologické účinky sú podmienené práve konformáciami ich molekúl

70
Q

Alkány
Izoméria alkánov
Konštitučné izoméry

sú zlúčeniny s rovnakým s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ale odlišným š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) vzorcom
rozdeľujeme na
a) r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry
b) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry
c) s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry
  c.1) t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
A

Konštitučné izoméry

sú zlúčeniny s rovnakým sumárnym ale odlišným štruktúrnym (konštitučným) vzorcom
rozdeľujeme na
reťazové izoméry
polohové izoméry
skupinové izoméry
tautoméry
71
Q

Reťazové izoméry

líšia sa spôsobom u________________ u__________ reťazca
napr. pre __________ uhľovodík s _ atómami uhlíka (__________) existujú _ rôzne reťazové izoméry - nakresli

A

Reťazové izoméry

líšia sa spôsobom usporiadania uhlíkového reťazca
napr. pre necyklický uhľovodík s piatimi atómami uhlíka (pentán) existujú 3 rôzne reťazové izoméry

72
Q

Polohové izoméry

líšiace sa polohou f__________ (ch_______________) s_______, alebo n__________ v_____
- nakresli príklady (chlórpropán, butén)

A

Polohové izoméry

líšiace sa polohou funkčnej (charakteristickej) skupiny, alebo násobnej väzby

73
Q

Skupinové izoméry

majú o__________ t_________ funkčných skupín
- nakresli príklady (etanol, dimetyléter)

A

Skupinové izoméry

majú odlišné typy funkčných skupín

74
Q

Tautoméry

líšia sa polohou a__________ __ a d__________ v_______
tautoméria je osobitným prípadom akej izomérie?
- napr (vinylalkohol, acetaldehyd)

A

tautoméry

líšia sa polohou atómu vodíka a dvojitej väzby
tautoméria je osobitným prípadom skupinovej izomérie

75
Q

Priestorové izoméry / stereoizoméry

  • zlúčeniny s rovnakým sumárnym aj konštitučným vzorcom, ale líšia sa usporiadaním atómov v priestore

rozlišujeme

1) k______________ izoméria
2) k_______________ izoméria
- pri ktorej sa p_______ atómov alebo atómových skupín v p__________ mení rotáciou okolo čoho

A

Priestorové izoméry / stereoizoméry

zlúčeniny s rovnakým sumárnym aj konštitučným vzorcom, ale líšia sa usporiadaním atómov v priestore

rozlišujeme
konfiguračná izoméria
konformačná izoméria
pri ktorej sa poloha atómov alebo atómových skupín v priestore mení rotáciou okolo jednoduchej väzby

76
Q

Priestorové izoméry / stereoizoméry

1a) Konfiguračná izoméria
a.1) g____________ izoméria
a.2) o__________ izoméria
pri ktorej rôzne p__________ u_______________ atómov nesúvisí s r__________ okolo j_______________ väzby

A

Konfiguračná izoméria

geometrická izoméria, optická izoméria
pri ktorej rôzne priestorové usporiadanie atómov nesúvisí s rotáciou okolo jednoduchej väzby

77
Q

a.1) Geometrické izoméry

  • líšia sa u_______________ a__________ s_____ na atómoch _
  • ktoré sú viazané koľkonásobnou väzbou
    • okolo tejto väzby nie je možná v_______ r________
  • preto pri väčšine z__________ obsahujúcich __________ väzbu, môžu existovať _ k__________é izoméry
  • označujeme symbolmi (s____________________)
    1) _____
    2) _____
A

Geometrické izoméry

líšia sa umiestnením atómových skupín na atómoch uhlíka
ktoré sú viazané dvojitou väzbou
okolo dvojitej väzby nie je možná voľná rotácia
preto pri väčšine zlúčenín obsahujúcich dvojitú väzbu, môžu existovať dva konfiguračné izoméry, ktoré označujeme symbolmi (stereodeskriptormi)
Cis
trans

78
Q

a.1) Geometrické izoméry
Cis-izomér

Substituenty sa nachádzajú na __________ _______ r_______ dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol cis- nahrádza písmenom ___

A

Cis-izomér

Substituenty sa nachádzajú na rovnakej strane roviny dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol cis- nahrádza písmenom (Z)

79
Q

a.1) Geometrické izoméry
Trans-izomér

substituenty sa nachádzajú na ___________ _________ r________ dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol trans- nahrádza písmenom ___

A

Trans-izomér

substituenty sa nachádzajú na opačných stranách roviny dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol trans- nahrádza písmenom (E)

80
Q

a.2) Optické izoméry

  • tvoria molekuly, ktoré obsahujú napríklad tzv. a_______________ atóm uhlíka
    • označovaný aj ako ch______ atóm alebo s__________ centrum
    • tj. taký atóm __, na ktorý sú viazané __ rozličné s_____________
  • zlúčeniny obsahujúce a_____________ (ch_______) atóm uhlíka
    • o_______ a_______ = otáčajú r______ p______________ s______ (obrázok)
    • nazývame ich preto ch________ z__________
A

Optické izoméry

tvoria molekuly, ktoré obsahujú napríklad tzv. asymetrický atóm uhlíka
označovaný aj ako chirálny atóm alebo stereogénne centrum
tj. taký atóm uhlíka, na ktorý sú viazané štyri rozličné substituenty
zlúčeniny obsahujúce asymetrický (chirálny) atóm uhlíka
opticky aktívne = otáčajú rovinu polarizovaného svetla (obrázok nižšie)
nazývame ich preto chirálne zlúčeniny

81
Q

a.2) Optické izoméry

2 optické izoméry / optické a__________ / e__________

    • sa líšia konfiguráciou na a_____________ (ch________) atóme uhlíka
    • sú navzájom nestotožniteľnými z__________ o______
  • – podobne ako?
  • – odtiaľ pochádza označenie chiralita, z gréckeho ch______ = d______
A

dva optické izoméry / optické antipódy / enantioméry
sa líšia konfiguráciou na asymetrickom (chirálnom) atóme uhlíka
sú navzájom nestotožniteľnými zrkadlovými obrazmi
podobne ako ľavá ruka k pravej
odtiaľ pochádza označenie chiralita, z gréckeho chiros = dlaň

82
Q

Konformačný izomér / k__________
Konformácia etánu

  • plynulým otáčaním m__________ s______ okolo väzby __ _ __ v molekule etánu sa môžu ich atómy _ dostať do r__________ v__________ pozícií
  • preto môže existovať niekoľko r__________ k__________ etánu
  • dve k______ konformácie nazývame
    a) z__________ konformácia etánu
    b) z__________ konformácia etánu
A

konformácia etánu

plynulým otáčaním metylových skupín okolo väzby C–C v molekule etánu sa môžu ich atómy vodíka dostať do rozličných vzájomných pozícií
preto môže existovať niekoľko rozličných konformácií etánu
dve krajné konformácie nazývame
1) zaclonená konformácia etánu
2) zošikmená konformácia etánu

83
Q

Konformačný izomér / k__________

V prípade cyklických zlúčenín (konformácia)

  • môže otočením okolo _ koľkonásobných väzieb dôjsť k „p____________“ celej časti molekuly
    napr. v cyklohexáne rozlišujeme
    a) v____________ konformáciu - nakresli
    b) s____________ konformáciu - nakresli
A

v prípade cyklických zlúčenín môže otočením okolo dvoch jednoduchých väzieb dôjsť k „preklopeniu“ celej časti molekuly

napr. v cyklohexáne rozlišujeme
a) vaničkovú konformáciu
b) stoličkovú konformáciu