19. Dusíkaté deriváty uhľovodíkov, nitroderiváty a amíny

Question 1

Organické zlúčeniny, v ktorých sa na ___________ alebo _______ __________ __ viaže na atóm N
Obsahujú väzbu _____

Answer 1

Organické zlúčeniny, v ktorých sa na jeden alebo viac atómov C viaže na atóm N
Obsahujú väzbu C – N

Question 2

Rozdelenie

1) n_______________
2) a_____

Answer 2

Rozdelenie

nitrozlúčeniny
amíny

Question 3

Nitrozlúčeniny

Deriváty, v ktorých _____ alebo _______ ________ __ je nahradených skupinou _ _ _ _ (nazývaná aj ako n_____________)

Answer 3

Nitrozlúčeniny

Deriváty, v ktorých 1 alebo viac atómov vodíka je nahradených skupinou –NO2 (nitroskupina)

Question 4

Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
a) n__________
b) n__________
Mnohé obsahujú aj viac n__________

Answer 4

Najväčšími skupinami nitrozlúčenín sú
nitroalkány
nitroarény
Mnohé obsahujú aj viac nitroskupín

Question 5

Nitrozlúčeniny
Názvoslovie

Tvoríme pomocou predpony \_\_\_\_\_-, ktorú pripájame \_\_\_\_\_ názov uhľovodíka
H3C - NO2		pomenuj
H3C-CH2-NO2 		pomenuj
H2C(NO2)-CH2-CH2(NO2)	pomenuj
nitrobenzén		nakresli
2,4,6-trinitrotoluén TNT       nakresli

Answer 5

Názvoslovie

Tvoríme pomocou predpony nitro-, ktorú pripájame pred názov uhľovodíka
H3C – NO2 nitrometán
H3C–CH2–NO2 nitroetán
H2C(NO2)–CH2–CH2(NO2) 1,2-dinitropropán

Question 6

Nitrozlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti

skupenstvá?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
sú rozpustné vo vode?
sú j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ale majú väčšinou p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_

Answer 6

Fyzikálne vlastnosti

Kvapaliny, tuhé látky
Málo rozpustné vo vode
Jedovaté
Väčšinou príjemná vôňa

Question 7

Nitrozlúčeniny
Chemické vlastnosti

reaktívnosť?
a) málo reaktívne
b) stredne reaktívne
c) veľmi reaktívne
Najväčší význam má aký typ chemickej reakcie? (pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na \_\_\_\_\_\_\_skupinu _ _ _ _ (napíš rovnicu s nitrobenzénom ako reaktantom)

Answer 7

Chemické vlastnosti

Veľmi reaktívne
Najväčší význam má redukcia, pri ktorej je možné nitroskupinu zredukovať na aminoskupinu -NH2

nitrobenzén + Fe + HCl –> anilín

Question 8

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrozlúčeniny sú akými látkami pri výrobe f________, l_______ a v__________

Answer 8

Vlastnosti a použitie

Nitrozlúčeniny sú východiskovými látkami pri výrobe farieb, liekov a výbušnín

Question 9

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrometán - napíš vzorec
Nitroetán - napíš vzorec

• akého skupenstva sú?
• Organické r______________

Answer 9

Nitrometán CH3–NO2
Nitroetán CH3–CH2–NO2

Kvapaliny
Organické rozpúšťadlá

Question 10

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Nitrobenzén - napíš/nakresli vzorec	
Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
akého typického zápachu?
je rozpustný vo vode?
ako vplýva na ľudské zdravie?
Výroba a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 10

Nitrobenzén C6H5–NO2

Žltkastá olejovitá kvapalina
Horkomandľový zápach
Málo rozpustný vo vode
Karcinogén
Výroba anilínu a azofarbív

Question 11

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

,,_-trinitro________ / TNT / t_________
aké vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých n____________n?
aké skupenstvo? akého zloženia?
v___________ - kde sa využíva?
B______, l________, d__________ b_______, vo v______
Na TNT sa teoreticky prepočítava čo?

nakresli vzorec

Answer 11

2,4,6-trinitrotoluén TNT / tritol

Výbušné vlastnosti spôsobuje prítomnosť viacerých nitroskupín
Kryštalická látka
výbušnina
Bane, lomy, demolácie budov, vojna
na TNT sa teoreticky prepočítava účinok ostatných výbušnín

Question 12

Nitrozlúčeniny
Vlastnosti a použitie

_,_,_-trinitro\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / kyselina pikrová
aké skupenstvo? akého zloženia? farba?
ako vplýva na ľudské zdravie?
zásadité/kyslé vlastnosti?
Základ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s akým názvom?

nakresli vzorec

Answer 12

2,4,6-trinitrofenol / kyselina pikrová
Žltá kryštalická látka toxická, kyslé vlastnosti
Základ trhaviny ekrazit

Question 13

Amíny

D____________ deriváty
Vznikajú nahradením koľkých atómov __ v molekule ___________ _ _ _ (a________) akými uhľlovodíkovými zvyškami?

Answer 13

Amíny

Dusíkaté deriváty
Vznikajú nahradením 1,2,3 atómov vodíka v molekule amoniaku NH3 (azánu) alkylom alebo arylom

Question 14

Amíny
Rozdelenie

P_____________
S____________
T____________

ako sa zapisuje dusík vo vzorcoch?

Answer 14

Rozdelenie

Primárne
Sekundárne
Terciárne

N s čiarkou hore

Question 15

Amíny
Názvoslovie

Názov a________ + p________ - a____

pomenuj: H3C - NH2
pomenuj: (CH3)2-NH
pomenuj: CH3-NH-CH2-CH3
pomenuj: (triviálny názov?) H2N-(CH2)4-NH2

Triviálny názov
Anilín (f_____________, a_______________)

Answer 15

Názvoslovie

Názov alkylu + prípona - amín
Metylamín H3C – NH2
Dimetylamín (CH3)2–NH
Etylmetylamín CH3–NH–CH2–CH3
Tetrametyléndiamín (putrescín) H2N–(CH2)4–NH2

Triviálny názov
Anilín (fenylamín, aminobenzén)

Question 16

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
1) a_____a_____ s akým počtom C

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
Zápach ako a__________
sú rozpustné vo vode? na základe toho tvoria aké väzby?
čím je podmienená ich rozpustnosť? čo sa tým ešte mení po fyzikálnej stránke?

Answer 16

Fyzikálne vlastnosti
alkylamíny s menším počtom C

Plyny
Zápach ako amoniak
Rozpustné vo vode
Vodíkové mostíky
S rastúcim počtom
Rozpustnosť klesá
Mení sa skupenstvo

Question 17

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
2) Stredné amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký typ zápachu?
Rozpustné vo vode?

Answer 17

Stredné amíny

Kvapaliny
Nepríjemný zápach
Nerozpustné vo vode

Question 18

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
3) Vyššie amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký typ zápachu?

Answer 18

Vyššie amíny

Tuhé
Bez zápachu

Question 19

Amíny
Fyzikálne vlastnosti
4) Aromatické amíny

skupenstvo?
a) kvapaliny
b) plyny
c) tuhé látky
aký majú vplyv na ľudské zdravie?

Answer 19

Aromatické amíny

Kvapaliny
Toxické
karcinogénne

Question 20

Amíny
Chemické vlastnosti

Atóm N v aminoskupine má v________ e____________ p____
Spôsobuje, že amíny sú akého charakteru?
Zásaditosť klesá v poradí
________________ > ____________ amín > ____________ amín

Answer 20

Chemické vlastnosti

Atóm N v aminoskupine má voľný elektrónový pár
Spôsobuje, že amíny majú zásaditý charakter
Zásaditosť klesá v poradí

sekundárny > terciárny amín > primárny amín

Question 21

Amíny
Chemické vlastnosti

K\_\_\_\_\_\_\_\_ i\_\_\_\_\_\_\_\_ (_ _) efekt a\_\_\_\_\_\_\_\_ch skupín spôsobí zvýšenie e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_\_ na atóme N
- Preto sú a\_\_\_\_\_\_\_\_ silnejšie zásady ako a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Podľa počtu al________ých skupín by mal byť ____________ amín najsilnejšou zásadou
- no p____________ efekt a________v spôsobuje, že je menej zásaditý ako ____________ amín

Answer 21

Kladný indukčný efekt alkylových skupín spôsobí zvýšenie elektrónovej hustoty na atóme N
Preto sú amíny silnejšie zásady ako amoniak
Podľa počtu alkylových skupín by mal byť terciárny amín najsilnejšou zásadou
No priestorový efekt alkylov spôsobuje, že je menej zásaditý ako sekundárny

Question 22

Amíny
Chemické vlastnosti
Anilín

Aromatické amíny sú ________ ____________
aké typy elektrónov na atóme N sa zapájajú do k__________ s benzénovým kruhom
Nastáva posun čoho?
nastáva aký efekt? nakresli

Answer 22

Anilín

Aromatické amíny sú menej zásadité
Voľný elektrónový pár na atóme N sa zapája do konjugácie s benzénovým kruhom
Nastáva posun π elektrónov
Mezomérny efekt

Question 23

Amíny
Chemické vlastnosti
Poradie zásaditosti

________________ > ________ amín > ________ amín > ________ > ________
(najviac) (najmenej)

Answer 23

Poradie zásaditosti

najviac) sekundárny > terciárny amín > primárny amín > amoniak > anilín (najmenej

Question 24

Amíny
Reakcie

Amíny pôsobia ako _____________é činidlá
1) amín + k_____________ = amóniové soli

NH3 + HCl → NH_ _ _ (pomenuj)

R - NH2 + HCl → R-_ _ _ _ _ _ _
pomenovanie: alkyl + ___________ + __________
CH3-CH2-NH2 + HCl → __________________ (pomenuj)

Answer 24

Reakcie

Amíny pôsobia ako nukleofilné činidlá

amín + kyselina = amóniové soli
NH3 + HCl → NH4Cl (amónna soľ)

R–NH2 + HCl → R-N+H3 Cl-
alkyl + amónium + anión
CH3–CH2–NH2 + HCl → CH3-CH2-N+H3Cl-
etylamónium chlorid

Question 25

Amíny
Reakcie
2) amín + a_________________ = amóniové soli

CH3-NH2 + CH3-I → [CH3-_ _ _ (CH3)] _ (pomenuj)
Reakcia môže pokračovať ďalej
Vzniká t__________amónium jodid, až t______________amónium jodid
____________ amóniová soľ

Answer 25

amín + alkylhalogenid = amóniové soli

CH3–NH2 + CH3–I → [CH3–N+H2(CH3)]I-
			Dimetylamónium jodid
Reakcia môže pokračovať ďalej
Vzniká trimetylamónium jodid, až tetrametylamónium jodid
Kvartérna amóniová soľ

Question 26

Amíny
Reakcie
3) diazotácia

A___________ d_________+ m__________ k_____________
Reakcia p___________ amínu (a________________)
Diazotáciou vznikajú ____________ soli
akej sú stability?
Reakcia ale musí byť pri teplote _ - _

anilín + _ _ _ _ _, HCl –>

Answer 26

diazotácia
Alkalický dusitan + minerálny kyselina
Reakcia primárneho amínu (aromatického)
Diazotáciou vznikajú diazóniové soli
Stálejšie
Reakcia ale musí byť pri teplote 0 - 5oC

anilín + NaNO2 + HCl –> anilín + benzéndiazónium chlorid

Question 27

Amíny
Reakcie
3) diazotácia

Diazóniové soli sú totiž užitočným m______________
Môžu reagovať s a______________ z________________

Kopulácia
Reakcia d_____________ s____ s f________ alebo t____________ aromatickými a__________
napíš/nakresli reakciu

fenol + diazónová soľ –>

Answer 27

Diazóniové soli sú totiž užitočným medziproduktom
Môžu reagovať s aromatickými zlúčeninami

Kopulácia
Reakcia diazóniových solí s fenolmi alebo terciárnymi aromatickými amínmi

fenol + diazónová soľ –> p-hydroxyazobenzén

Question 28

Amíny
Reakcie
3) diazotácia

Pri kopulácii dochádza k vzniku f___________ zlúčenín = a__________ / d________
-N=N - ch_________
Absorbuje z akého svetla niektorú zložku
Odrazené svetlo sa prejaví v akej farbe?
napíš vzorec pre metylroanž
vzorec pre alizarínovú žltú (na čo sa využíva?)

(vzorce na 2 farbivá, čo sme si preberali)

Answer 28

Pri kopulácii dochádza k vzniku farebných zlúčenín = azofarbivá / diazény

–N=N– chromofór
Absorbuje z bezfarebného svetla niektorú zložku
Odrazené svetlo sa prejaví v doplnkovej farbe

Question 29

Amíny
Využitie a vlastnosti
Azofarbivá

V praxi sa využívajú ako aké f___________ a i_____________
ktoré 2 farby sú typické azofarbivá?
ktorá z dvoch farieb sa používa na farbenie vlny?

Answer 29

Azofarbivá

V praxi sa využívajú ako syntetické farbivá a indikátory
Metyloranž
Alizarínová žltá (na farbenie vlny)

Question 30

Amíny
Využitie a vlastnosti
Metylamín CH3-NH2

plyn akého zápachu?
je rozpustný vo vode?
Vzniká pri akom procese akého jedla? = čo spôsobuje?
Použitie
- S__________ l_________ (a_______________)
- S__________ k__________
- Výroba i_______________, f_______________

Answer 30

Metylamín CH3–NH2

Zapáchajúci plyn
Rozpustný vo vode
Vzniká pri tepelnej úprave rýb = spôsobuje zápach
Použitie
Syntéza liečiv (adrenalín)
Syntéza kofeínu
Výroba insekticídov, fungicídov

Question 31

Amíny
Využitie a vlastnosti
Etylamín CH3-CH2-NH2

plyn akého zápachu?
Vzniká rozkladom čoho?
Použitie
- Syntéza l\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_)
- Výroba h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 31

Etylamín CH3–CH2–NH2

Zapáchajúci plyn
Vzniká rozkladom bielkovín (ryby)
Použitie
Syntéza liekov (antimalarík)
Výroba herbicídov

Question 32

Amíny
Využitie a vlastnosti
Anilín

látka akého skupenstva?
aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje? ako sa dá zvať tento proces?
Použitie
- V\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ f\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (i\_\_\_\_\_\_\_\_\_)
- L\_\_\_\_\_\_\_ (s\_\_\_\_\_\_\_a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_)

Answer 32

Anilín

Olejovitá kvapalina
Toxická
Spôsobuje rozpad erytrocytov
Tzv. anilínovú rakovinu
Použitie
Výroba farbív (indiga)
Liečiv (sulfónamidy)

Question 33

Amíny
Využitie a vlastnosti
Prírodné amíny

dôležitá zložka koho?
Významne ovplyvňujú aké reakcie?
Vznikajú často pri metabolizme čoho?

Answer 33

Prírodné amíny

Sú dôležitou zložkou živých organizmov
Významne ovplyvňujú biochemické reakcie
Vznikajú často pri metabolizme aminokyselín

Question 34

1) Adrenalín

Má funkciu hormónu v organizmoch_____________
Hormón čoho?
Je to ______________ amín

Answer 34

Adrenalín

Má funkciu hormónu v organizmoch stavovcov
Hormón útoku a úteku
Je to sekundárny amín

Question 35

2) Acetylcholín

N__________________
zlúčenina, ktorá sprostredkuje čo?
Obsahuje ______________ _____________ dusík

Answer 35

Acetylcholín

Neurotransmiter
zlúčenina, ktorá sprostredkuje prenos nervových impulzov
Obsahuje kvartérny amóniový dusík

Question 36

3) Chinín

K______ ch____________ obsahuje __ – ___ % alkaloidov
hlavne __________
Prostriedok proti akej chorobe?
_____________ amín

Answer 36

Chinín

Kôra chinínovníka obsahuje 2 – 15 % alkaloidov
hlavne chinín
Prostriedok proti malárii
terciárny amín
alkaloid

Question 37

4) Nikotín

Alkaloid listov t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (\_\_ - \_\_%) 
hlavne t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
aký má vplyv na ľudské zdravie? čo spôsobuje telu?
a) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c\_\_\_\_\_\_
b) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_
c) r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_
d) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _
e) smrť môže nastať po ochrnutí čoho?
\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín
n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 37

Nikotín

Alkaloid listov tabaku (1 - 10%) 
hlavne tabak virginský 
Je toxický
spôsobuje zúženie ciev
zvýšenie krvného tlaku
rakovinu pľúc
atakuje CNS
smrť môže nastať po ochrnutí dýchacích svalov
terciárny amín
alkaloid
návykový

Question 38

5) Kokaín

Alkaloid j________________ k______
Vyskytuje sa v __________ (__-__%)
____________ amín
n__________
ako pôsobí na telo?
- pôsobí na _ _ _
- vyvoláva aký stav?
Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre aký systém?
Významné riziko predstavuje užitie _________ __________ kokaínu
môže viesť k akým typom kolapsu?
prípadne až k čomu? (ako inak môžeme nazvať tento stav?) ktoré sú 2 hlavné faktory ktoré môžu k tomu viesť?

Answer 38

Kokaín

Alkaloid juhoamerickej koky
Vyskytuje sa v listoch (1-2%)
terciárny amín
návykový
Pôsobí na CNS
vyvoláva stav opojenia
Užívanie tejto drogy znamená veľkú záťaž pre srdcovocievny systém
Významné riziko predstavuje užitie vysokých dávok kokaínu
môže viesť k psychickému a fyzickému kolapsu
prípadne až k smrti (tzv. kokaínový šok)
v dôsledku ochrnutia dýchacieho centra 
alebo srdcovej arytmie

Question 39

6) Morfín

Alkaloid akého historického významu? (kedy)
z čoho sa dá získať?
Má aké účinky (resp na čo zaberajú?)
Je to nebezpečná návyková látka
a) spôsobuje z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _
b) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 
c) ťažko poškodzuje _ _ _
\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín
n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 39

Morfín

Prvý alkaloid, ktorý sa podarilo izolovať v čistom stave 
z ópia v roku 1805
Má analgetické účinky = proti bolesti
Je to nebezpečná návyková látka
spôsobuje zníženie TK
nechutenstvo 
ťažko poškodzuje CNS
terciárny amín
alkaloid
návykový

Question 40

7) Kodeín

Získava sa podobne ako __________ z ________
ne/má vlastnosti čoho?
Používa sa na výrobu l__________ proti k_______

Answer 40

Kodeín

Získava sa tiež z ópia
Nemá vlastnosti narkotika
Používa sa na výrobu liekov proti kašľu

Question 41

8) Heroín

čo má spoločné s kodeínom?
\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ amín
a\_\_\_\_\_\_\_\_\_
n\_\_\_\_\_\_\_\_\_
čo spôsobuje v ľudskom tele?

Všetky uvedené látky __________- h_______ patria

1) medzi aké amíny
2) a____________
3) aké látky? (2 výnimky)

Answer 41

Heroín

Heroín je modifikáciou kodeínu
terciárny amín
alkaloid
návykový
Je nebezpečnou návykovou drogou
Spôsobuje vážne poškodenie CNS

Všetky uvedené látky chinín-heroín patria medzi terciárne amíny a zároveň medzi alkaloidy a návykové látky (okrem kodeínu a chinínu)

Question 42

Primárne amíny

n___________________

1) d__________
2) s___________

alkaloid k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ W\_\_\_\_\_\_\_\_\_) 
= m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

alkaloid m_____________ č____________ (A__________ m___________)
= m___________

Answer 42

Primárne amíny

neurotransmitery
dopamín
serotonín
alkaloid kaktusu (Lophophora Williamsii)
meskalín
alkaloid muchotrávky červenej (Amanita muscarira)
muscimol