benzene e i suoi derivati Flashcards
(20 cards)
cos’è un benzene?
il più semplice idrocarburo aromatico
formula molecolare
C6H6
struttura
1865: Kekulé ipotizzò che il benzene fosse formato da un anello esagonale con doppio legame alternato => ma questa ipotesi non giustificava perché il benzene non subisce le tipiche reazioni di addizione degli alcheni => si scopre che in realtà la molecola di benzene è un ibrido di risonanza, cioè la sua struttura reale è intermedia tra le due strutture proposte da Kekulé, quindi i suoi legami non sono veri doppi o semplici legami, bensì una via di mezzo (intermedia)
quali sono le reazioni caratteristiche del benzene?
reazioni di sostituzione
come si ottengono i derivati del benzene?
sostituendo uno o più atomi di idrogeno del benzene
quali tipi di derivati ci sono?
monosostituiti
disostituiti
trisostituiti
polisostituiti
formula generale del benzene monosostituito?
C6H5G
G = sostituente
benzene monosostituito: NO2
nitrobenzene
benzene monosostituito: CH2CH3
etilbenzene
benzene monosostituito: Cl
clorobenzene
benzene monosostituito: Br
bromobenzene
benzene monosostituito: CH3
toluene
benzene monosostituito: OH
fenolo
benzene disostituito: sostituenti adiacenti
orto (o)
benzene disostituito: sostituenti distano di un atomo
meta (m)
benzene disostituito: sostituenti opposti
para (p)
benzene disostituito: Cl _ Cl
orto-diclorobenzene
benzene disostituito: COOH _ _ NH2
acido p-ammino benzoico (prevale COOH perché ha una catena più lunga)
benzene disostituito: CH3 _ NO2
m - nitro toluene
benzene polisostituito: CH3 NO2 _ NO2 _ NO2
TNT: 2,4,6-trinitrotoluene
un potente esplosivo che veniva utilizzato durante la WW1
