Chimie pharmaceutique des analgésiques opioïdes

Question 1

Quelles sont les 4 phases du processus de la douleur?

Answer 1

1. Transduction
2. Transmission
3. Modulation
4. Perception de la douleur

Question 2

Les endorphines sont impliquées dans quelle phase de la douleur ?

Answer 2

modulation

Question 3

les prostaglandines sont impliquées dans quelle phase de la douleur?

Answer 3

transduction

Question 4

Au niveau des endorphines et encéphalines, quels sont les 5 acides aminés présents en N-terminal?

Answer 4

1. Tyrosine
2. 2 glycines
3. Phénylalanine
4. Leucine ou méthionine

Question 5

Quels sont les 3 propriétés pharmacologiques des opiacés?

Answer 5

• Analgésique
• Antidiarrhéique
• Antitussif

Question 6

Quels sont les 3 types de récepteurs opioïdes? Et lequel/lesquels est/sont responsable de l’effet analgésique?

Answer 6

3 types: mu, delta et kappa
2 responsables de l’analgésie: mu et kappa

Question 7

Quel est le mode d’action des opioïdes ?

Answer 7

• activation du Rc
• diminution de production d’AMPc
• efflux de K+ augmenté
• entrée de Ca via canaux calciques bloquée donc moins de libération de neurotransmetteurs

Question 8

Vrai ou faux? La morphine possède une fonction phénolique en position 6 et une fonction alcool en position 3.

Answer 8

Faux, fonction phénolique en position 3 et fonction alcool en position 6.

Question 9

Quelles sont les relations structure-activité de la morphine?

Answer 9

A. OH en 3
B. OH en 6
C. Double liaision en 7
D. N-Méthyl
E. Cycle aromatique
F. Pont éther
G. Stéréochimie

Question 10

Nommes ces molécules ousps photo à venir

Question 11

Vrai ou faux? La double liaison entre les carbones 7 et 8 ainsi que le pont éther ne sont pas essentiels pour l’activité analgésique.

Answer 11

Vrai

Question 12

Nommer les 3 groupements essentiels de la morphine

Answer 12

1. OH en position 3 (phénol)
2. Cycle aromatique
3. Amine (N-méthyle)

Question 13

La morphine est-elle ionisée au pH physiologique?

Answer 13

Oui.

Question 14

Quelle est la modification de l’activité analgésique si on allonge le gr alkyle porté par l’azote de la morphine :
a) avec Me Et Pr
b) Bu
c) CH2CH2Ph

Answer 14

a) agonisme diminue, antagoniste augmente
b) activité nulle
c) activité 14x supérieure à celle de la morphine

Question 15

Quels groupements sont caractéristiques des antagonistes?

Answer 15

• allyle
• cyclopropylméthyle

Question 16

Lequel, entre la naloxone et naltrexone, a la meilleure biodisponibilité?

Answer 16

Naltrexone

Question 17

La buprénorphine est une agoniste partiel de quel récepteur opioïde? Et antagoniste de quels récepteurs?

Answer 17

• Agoniste partiel du récepteur mu
• Antagoniste des récepteurs delta et kappa

Question 18

Vrai ou faux? Le retrait du groupement E (contenant l’amine) entraîne une perte d’activité.

Answer 18

Vrai

Question 19

Quel cycle est absent chez les morphinanes (ex: DM)?

Answer 19

Cycle furane ou cycle D

Question 20

Vrai ou faux? La mépéridine ne possède pas d’hydroxyle phénolique et est plus lipophile que la morphine.

Answer 20

Vrai

Question 21

Nommer le dérivé anilidopipéridine qui fut le plus prometteur.

Answer 21

Fentanyl

Question 22

Nommer les 2 analgésiques flexibles à double action.

Answer 22

Tramadol et tapentadol

Question 23

Quel énantiomère du tramadol inhibe la recapture de la noradrénaline?

Answer 23

1S, 2S