4.2 Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen Flashcards
(3 cards)
Mitä ovat triviaalinimi ja systemaattinen nimi?
Triviaalinimi: käyttötarkoitukseen liittyvä nimi
Systemaattinen nimi (IUPAC-nimi): nimeämissääntöjen mukainen tarkka nimi, jonka perusteella yhdisteen rakenne voidaan päätellä
Mistä osista orgaanisen yhdisteen nimi rakentuu?
– Nimen loppupääte määräytyy sen perusteella, mikä on yhdisteryhmän määräävä funktionaalinen ryhmä.
– Päähiilirungon hiiliatomien lukumäärä antaa nimelle perusosan.
– Päähiilirunkoon liittyneet substituentit liitetään nimen eteen.
Millä vaiheilla orgaanisen yhdisteen nimi selvitetään?
- Yhdisteryhmän määrittäminen
alkaani -aani
alkeeni -eeni
alkyyni -yyni
alkoholi -oli
ketoni -oni
aldehydi -aali
karboksyylihappo -happo
amidi -amidi
esteri -aatti
eetteri -eetteri
amiini -amiini - Hiiliketjun numerointi
Alkaanien hiiliketju numeroidaan pisimmän yhtenäisen hiiliketjun perusteella. Mikäli yhdisteessä on jokin funktionaalinen ryhmä, hiiliketju numeroidaan siten, että funktionaalinen ryhmä saa mahdollisimman pienen paikkanumeron.
Etuliitteet:
Met-, et-, prop-, but-, pent-, heks-, hept-, okt-, non-, dek- - Substituentit ja niiden määrä
Jos yhdisteen hiiliketju on haarautunut, substituenteiksi luettavat hiiliketjut saavat -yyli-päätteen.
Jos yhdisteessä on useita funktionaalisia ryhmiä, nimen pääte määräytyy yhdisteryhmien prioriteettijärjestyksen perusteella. Yhdisteryhmien prioriteetti- järjestys on: karboksyylihappo > aldehydi > ketoni > alkoholi > fenoli > amiini > alkyyni > alkeeni > alkaani > halogeenialkaani.
Muut funktionaaliset ryhmät nimetään tällöin substituentteina.
Hiilirunkoon liittyneet substituentit järjestetään aakkosjärjestykseen nimen eteen, ja kunkin ryhmän sijainti hiilirungossa ilmaistaan paikkanumerolla. - Amiinien, eetterien ja esterien nimeämien
Amiineille on kaksi nimeämistapaa:
1) Aminoryhmään liittyneet alkyyliryhmät luetellaan sanan ”amiini” edessä.
2) Primäärisille amiineille haetaan pisin hiiliketju, joka sisältää aminoryhmän. Hiiliketju numeroidaan siten, että aminoryhmä saa mahdollisimman pienen paikkanumeron. Hiiliketju saa päätteen “-aani”, ja hiiliketjun nimen perään kirjoitetaan aminoryhmän paikkanumero ja “amiini”.
Eetterien tavallisin nimeämistapa on nimetä eetterihappeen liittyvät hiiliketjut alkyyliryhminä ja antaa nimelle pääte ”-eetteri”.
Kun esterit nimetään, esterin rakenteesta (R1COOR2) on hahmotettava alkyyli- osa (R2) ja R1COO-, joka saa päätteen –aatti
- Rengasrakenteisten yhdisteiden nimeäminen
Syklisille yhdisteille etuliite -syklo.
Bentseenirenkaan sisältävien yhdisteiden nimeämisessä käytetään yleisesti triviaalinimiä. Kun bentseenirenkaassa on karboksyyliryhmä, yhdiste on bentsoehappo. Kun bentseenirenkaassa on hydroksiryhmä, yhdiste on fenoli.
