6.3 Stereoisomeria - erilaiset konfiguraatiot Flashcards
(3 cards)
Mitä on cis-trans-isomeria?
Hiiliatomien välinen kaksoissidos on jäykkä, eli sidoksen vapaa kiertyminen ei ole mahdollista. Tällaisessa tapauksessa isomeerin muuttuminen toiseksi edellyttää 𝜋- sidoksen katkeamista, jäljelle jäävän 𝜎 -sidoksen kiertymistä ja 𝜋-sidoksen uudelleen muodostumista.
Jos kummassakin kaksoissidoksen hiilessä on sama atomi tai atomiryhmä ja kaksi muuta atomia tai atomiryhmää, samat ryhmät voivat sijaita kaksoissidoksen samalla (cis) tai vastakkaisilla (trans) puolilla. Ryhmä Å on usein vety, mutta se voi olla myös jokin muu atomi tai atomiryhmä.
Konfiguraatiolla tarkoitetaan sitä molekyylin osaa, jonka suhteen pysyvät stereoisomeerit eroavat toisistaan. Konfiguraatio tarkoittaa cis-trans-isomerian yhteydessä C=C-sidoksesta lähtevien atomien tai atomiryhmien avaruudellista suuntautumista.
Syklisillä yhdisteillä esiintyy cis-trans-isomeriaa, mikäli renkaan muodostaviin hiiliatomeihin on liittynyt kaksi substituenttia. Etuliitteillä cis ja trans viitataan näiden substituenttien keskinäiseen sijaintiin suhteessa hiiliatomien muodostaman renkaan tasoon.
Mikä on E/Z- merkintä?
E/Z-merkintää käytetään, mikäli kaksoissidoksen muodostaviin hiiliatomeihin liittyneistä substituuteista kaikki neljä ovat erilaisia.
Kirjain valitaan substituointien tärkeysjärjestyksen eli painoarvon mukaan. Atomi, jolla on suurempi järjestysluku, saa korkeamman painoarvon. Jos järjestysluku on sama, painoarvojärjestyksen ratkaisee ryhmien seuraavan atomin järjestysluku.
E = eri puolilla
Z = samalla puolella
Mitä on enantiomeria?
Enantiomeerit ovat toistensa peilikuvia. Enantiomeerit ovat siis eri yhdisteitä.
Enantiomeerien synnyn mahdollistavaa atomia kutsutaan asymmetriakeskukseksi tai kiraliakeskukseksi. Se on atomi, johon on sitoutunut neljä erilaista ryhmää.
Molekyyli on kiraalinen, jos sillä on enantiomeeri. Enantiomeerien asymmetriakeskusten konfiguraatio merkitään R- ja S-kirjaimilla, jotta voidaan yksikäsitteisesti viitata asymmetriakeskuksesta lähtevien atomien tai atomiryhmien avaruudelliseen suuntautumiseen.
