6.4 Konfiguraatioisomeerien ominaisuudet Flashcards
(2 cards)
Kerro cis-trans-isomeerien ominaisuuksista.
Vaikka cis- ja trans-isomeerit sekä Z- ja E-isomeerit ovat rakenteeltaan hyvin samankaltaiset, niiden kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ovat erilaiset. Molemmilla isomeereillä tapahtuu samantyyppisiä kemiallisia reaktioita, mutta esimerkiksi reaktionopeudet voivat poiketa toisistaan. Fysikaalisten ominaisuuksien eroavuudet voidaan selittää molekyylien välille muodostuvien sidosten avulla.
Esimerkiksi poolisuudessa voi olla eroja.
Kerro enantiomeerien ominaisuuksista.
Enantiomeerien suurin osa fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksista ovat samoja.
Enantiomeerien kyky kiertää tasopolaroidun valon värähtelytasoa on erilainen Tavallisen valonlähteen valo on polarisoimatonta sähkömagneettista säteilyä, eli aaltoliikkeen aalto voi värähdellä kulkusuuntaan nähden kohtisuorassa missä suunnassa tahansa. Polarisaattori suodattaa valosta vain tietynsuuntaisen aaltoliikkeen. Kun tasopolaroitu valo johdetaan enantiomeeriliuoksen läpi, polarisaatiotaso kiertyy. Näin saadaan uusi fysikaalinen vakio, kiertokulma. Kiertokulmaa voidaan hyödyntää esimerkiksi enantiomeerien tunnistuksessa tai optisesti aktiivisten aineiden pitoisuus- ja puhtausmäärityksissä.
Kiertokulma voidaan mitata polarimetrillä. Enantiomeerit kiertävät tasopolaroidun valon värähtelytasoa yhtä paljon, mutta vastakkaisiin suuntiin. Kiertosuunta oikealle merkitään (+), kiertosuunta vasemmalle (−). Yhdiste, joka kiertää tasopolaroidun valon värähtelytasoa, on optisesti aktiivinen. Optisesti aktiivinen yhdiste voi sisältää vain yhtä enantiomeeriä (enantiopuhdas yhdiste), tai se voi sisältää enantiomeeriparin enantiomeerejä eri suhteessa. Rasemaatti on seos, joka sisältää yhtä paljon kumpaakin enantiomeeriä, jolloin kiertokulmaksi saadaan nolla.
Reseptorit ovat proteiineja eli suuria biomolekyylejä, joissa L-aminohapot ovat reagoineet toistensa kanssa ja muodostaneet pitkän ketjun. Tällöin reseptorille muodostuu tarkka kolmiulotteinen rakenne, jolloin myös reseptoriin sitoutuvan molekyylin sitoutumiskohdassa on oltava tarkka kolmiulotteinen muoto. Lisäksi reseptorin sitoutumiskohdassa on funktionaalisia ryhmiä, joihin sitoutuvan molekyylin on kyettävä muodostamaan heikkoja sidoksia. olutasolla molekyylin väärä enantiomeeri voi sen sijaan sitoutua täysin eri reseptoriin. Tämä selittää sen, miksi lääkeaineen enantiomeereillä, kuten talidomidilla, voi olla eri fysiologinen vaikutus. Jotta reseptori tunnistaisi enantiomeerit eri tavalla, reseptorissa on oltava vähintään kolme eri kohtaa, joihin enantiomeeri muodostaa heikkoja sidoksia. Tällöin toinen enantiomeeri ei kykene sitoutumaan reseptoriin yhtä tehokkaasti.
Molekyylien kolmiulotteisella muodolla on vaikutus myös siihen, millaisen maku- tai hajuaistimuksen se tuottaa.
