3.2 Kovalenttisen sidoksen muodostuminen - hybridisaatioteoria Flashcards
(6 cards)
Minkä kokoiset sidoskulmat ovat eri molekyyleissä?
Metaani (4 yksinkertaista sidosta) = 109,5
Eteeni (1 kaksoissidos) = 120
Etyyni (1 kolmoissidos) = 180
Mitä tapahtuu hiilen sp3-hybridisaatiossa?
Ensin 2s-orbitaalin toinen elektroni siirtyy tyhjälle 2p-orbitaalille, jonka jälkeen yksi 2s-orbitaali ja kolme 2p-orbitaalia sulautuvat yhteen eli hybridisoituvat. Tällöin tapahtuu sp3-hybridisaatio, eli muodostuu neljä saman energistä avaruudellista aluetta, joita kutsutaan sp3-hybridiorbitaaleiksi. Ne muistuttavat enemmän p-orbitaalia kuin s-orbitaalia.
Hiilen neljä ulkoelektronia levittäytyvät yksittäin näille neljälle sp3-hybridiorbitaalille. Hybridiorbitaalit ovat negatiivisesti varautuneita, eli ne hylkivät toisiaan ja suuntautuvat mahdollisimman kauas toisistaan, jolloin sidoskulmat ovat 109,5 astetta.
Esimerkiksi metaanimolekyylin kunkin C-H sidoksen muodostuessa vetyatomin 1s-orbitaali ja hiilen sp3-hybridiorbitaali sulautuvat osittain yhteen ja muodostuu vahva yksinkertainen kovalenttinen sidos, eli sigma-sidos.
Miten hiilen sp2-hybridisaatio tapahtuu?
Elektroni 2s-orbitaalilta siirtyy tyhjälle 2p-orbitaalille, jonka jälkeen 2s-orbitaali ja kaksi 2p-orbitaalia yhdistyvät kolmeksi sp3-hybridiorbitaaliksi. Ne asettuvat mahdollisimman kauas toisistaan jolloin niiden väliset kulmat ovat noin 120 astetta. Yksi 2p-orbitaali ei hybridisoidu, ja se jää kohtisuoraan sp2-hybridiorbitaaleja vasten.
Kun sp2-hybridiorbitaaleilla olevat elektronin pariutuvat toisen atomin orbitaalilla olevan elektronin kanssa, muodostuu kolme sigma-sidosta. Kahden atomin hybridisoitumattomat p-orbitaalit sulautuvat yhteen ja muodostavat pii-sidoksen, joka asettuu avaruudellisesti sigma-sidoksen ala- ja yläpuolelle. Yhdessä kaksoissidoksessa on siis pii- ja sigma-sidos. Kaksoissidos tuo molekyyliin tasomaisuutta, ja se jäykistää molekyylin rakennetta.
Sidosrakenne selittää, miksi hiilien välinen kaksoissidos on vahvempi kuin yksinkertainen sidos. Sidosenergia ei kuitenkaan ole kaksinkertainen , sillä pii-sidokset ovat heikompia kuin sigma-sidokset.
Hiiliatomin sitoutuessa happeen tai typpeen kaksoissidoksella toimii myös samalla tavalla.
Kerro bentseenirenkaasta.
Jokaisen bentseenirenkaassa olevan hiiliatomin sidos on tosiasiassa samanlainen, ja niillä jokaisella on osittainen kaksoissidosluonne. Tämä johtuu hybridisoitumattomilla p-orbitaaleilla olevien pii-elektronien levittäytymisestä eli delokalisoitumisesta renkaan kaikkien hiiliatomien käyttöön. Muodostuu ns. pii-elektronipilvi. Bentseenin elektronirakenteesta seuraa, että renkaan keskiosan ylä- ja alapuolelle muodostuu pieni negatiivinen varaus ja renkaan reunoille pieni positiivinen varaus.
Bentseenirenkaan jokainen hiiliatomi on sp2-hybridisoitunut.
Rakenteestaan johtuen bentseenirengas on hyvin stabiili. Se ei reagoi kaksoissidosten tavoin. Sen sijaan runkoon liittyneet vetyatomit saadaan suhteellisen helposti korvattua muilla atomeilla tai atomiryhmillä.
Mitä tapahtuu hiilen sp-hybridisaatiossa?
2s-orbitaali ja 2p-orbitaali yhdistyvät kahdeksi sp-hybridiorbitaaliksi. Ne asettuvat mahdollisimman kauaksi toisistaan, jolloin niiden väliset kulmat ovat 180 astetta.
Kaksi hiilen 2p-orbitaalia eivät hybridisoidu, vaan jäävät kohtisuoraan sp-hybridiorbitaaleja ja toisiaan vasten. Kaksi pii-sidosta ja sigma-sidos muodostavat kolmoissidoksen. Kolmoissidos on vahvempi kuin kaksoissidos, ja se jäykistää molekyylin rakennetta ja tuo siihen sauvamaisuutta.
Kerro eri sidosten vahvuuksista ja reaktivuudesta.
Kolmoissidos on vahvin, kaksoissidos toiseksi vahvin ja yksinkertainensidos on heikoin. Kolmoissidos on kuitenkin reaktiivisempi kuin kaksoissidos, ja kaksoissidos reaktiivisempi kuin yksinkertainensidos.
Yksittäisen pii-sidoksen katkeamiseen tarvittava energia on hieman pienempi kuin sigma-sidoksen. Sigma-sidoksen ympärillä olevat pii-sidoksen synnyttävät molekyyliin kohdan, jossa on pieni negatiivisesti osittaisvarautunut alue. Tästä syystä kaksois- ja kolmoissidokset voivat reagoida esim. H+-ionin kanssa, jolloin pii-sidos katkeaa.
