LMC Kohlenhydrate

Question 1

Wie werden Kohlenhydrate im Lebensmittel verwendet?

Answer 1

• Süßungsmittel (Mono-, Disaccharide, Maltodextrine)
• Gelbildner, Dickungsmittel, Stabilisatoren, Bindemittel (native bzw. modifizierte Polysaccharide)
• Vorstufen von Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen (reduzierende Kohlenhydrate)
• Emulgator (Sorbitanester (Spans®, Tweens®))

Question 2

Wie sieht die Grundstruktur eines Monosaccharids in der Fischer Projektion aus?

Answer 2

D-Glucose

COH
|
COH2
|
HOCH
|
COH2
|
COH2
|
CH2OH

Question 3

Was ist der Unterschied zwischen einer Aldose und einer Ketose?

Answer 3

• Aldosen besitzen Aldehydgruppe (R-COH)
• Ketose besitzt Ketogruppe (R1-C=O-R2)

Question 4

Zeichnen Sie die Carbonylgruppe eines Kohlenhydrates inclusive aller Elektronenpaare und erklären Sie damit die Reaktivität dieser Gruppe!

Answer 4

siehe Aufzeichnungen

Question 5

Welche Reaktionen können Monosaccharide eingehen?

Answer 5

• im sauren Medium
• im sauren Medium unter Erhitzen
• im basischen Medium
• Oxidation
• Reduktion
• Glycosidbildung
• Maillard-Reaktion (!)

Question 6

Was ist der Unterschied zwischen einem reduzierenden und einem nicht reduzierenden Zucker?

Answer 6

-> freie glucosidische Hydroxylgruppe
-> kann mit beliebigen Alkoholgruppe zu einem Glykosid kondensieren
- kann mit Hydroxylgruppen eines zweiten Monosaccharidmoleküls reagieren
→ Reaktion zweier anomerer (glycosidischer) OH-Gruppen: nicht reduzierendes Disaccharid (Glykosylglycosid)
→ Reaktion einer anomeren (glycosidischen) und einer nicht-glykosidischen OH-Gruppe: reduzierendes Disaccharid (Glykosylglycose)

Question 7

Zeichne Maltose und gib den kompletten Namen inclusive Verknüpfung an.

Answer 7

• α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
• Kurzform: α-D-Glc-(1→4)-D-Glc
• Ringöffnung zu Aldehyd möglich → reduzierend

Question 8

Zeichne Lactose und gib den kompletten Namen inclusive Verknüpfung an.

Answer 8

• β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
• Kurzform: β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
• Ringöffnung zu Aldehyd möglich → reduzierend

Question 9

Zeichne Saccharose und gib den kompletten Namen inclusive Verknüpfung an.

Answer 9

• α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid
(Glc und Fru)
• nicht reduzierend

Question 10

Erkläre den Unterschied von Cellulose und Stärke hinsichtlich Vorkommen, struktureller Verknüpfung und Nutzen für den Menschen.

Answer 10

Cellulose:
• Gerüstsubstanz (ca. 50%) der Zellwände höherer Pflanzen
• β(1→4)-D-Glucan, unverzweigte Kette, Polymersiationsgrad 1000 - 14000
• gestreckte Bandkonformation
• unlöslich in Wasser; in Form von microkristalliner Cellulose z.B. in Salatsoßen, Desserts
• Ballaststoff für Mensch

Stärke:
• Gemisch aus 2 Glucanen: Amylose und Amylopektin
Amylose:
- Bestandteil (15-30%) der Stärke
(zusammen mit Amylopektin, 85-70%)
- α-(1→4)-D-Glucopyranose-Einheiten
- Bildung von Einschlussverbindungen
mit z.B.: Iod, FS,…
Amylopektin:
- 1,4-α-glykosidische Verknüpfung von Glucose- Monomeren in der Hauptkette mit 1,6-α-glykos. Verzweigungen