5.1 Fysikaaliset ominaisuudet - poolisuus ja heikot kemialliset sidokset Flashcards
(19 cards)
Ovatko hiilivedyt poolisia vai poolittomia orgaanisia yhdisteitä? Perustele.
Hiilivety on orgaaninen yhdiste, joka koostuu vain hiilestä ja vedystä. Hiili- ja vetyatomien välinen elektronegatiivisuusero on 0,4, joten hiili- ja vetyatomin muodostama kovalenttinen sidos on heikosti poolinen. Hiilivetymolekyylien muoto on kuitenkin niin symmetrinen, että että dipolit kumoavat toistensa vaikutuksen ja molekyylit ovat poolittomia. Hiilivedyt ovat siis poolittomia orgaanisia yhdisteitä.
Miten hiilivedyt sitoutuvat toisiinsa? Miksi osa hiilivedyistä on huoneenlämpötilassa kaasuja ja osa nesteitä?
Poolittomuuden vuoksi hiilivetymolekyylien välille muodostuu ainoastaan heikkoja dispersiovoimia. Näitä dispersiovoimia syntyy erityisen vähän pienten hiilivetymolekyylien välille, joten metaani ja sitä suuremmat hiilivedyt aina butaaniin asti ovat huoneenlämpötilassa ja normaalipaineessa kaasumaisessa olomuodossa. Sen sijaan hiilivedyt, joiden hiiliketjun pituus vaihtelee välillä C5-C16, ovat nesteitä.
Olomuodonmuutos hiiliketjun pidentyessä selittyy sillä, että molekyylin koon kasvusta johtuva lisääntynyt elektronien lukumäärä saa aikaan enemmän hetkellisiä dipoleja, joiden vaikutuksesta molekyylit sitoutuvat tiukemmin yhteen. Tämän vuoksi hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet kasvavat melko säännönmukaisesti molekyylikoon kasvaessa.
Millainen on hiilivetyjen liukeneminen?
Koska hiilivedyt ovat poolittomia aineita, liukenevat ne huonosti pooliseen veteen. Vesimolekyylien väliset vetysidokset estävät hiilivetymolekyylejä tunkeutumasta veteen, eli aineet eivät sekoitu keskenään. Hiilivedyt liukenevat sen sijaan hyvin poolittomiin liuottimiin, kuten bensiiniin, koska tällöin hiilivedyn ja liuottimen väliset dispersiovoimat ovat samankaltaiset ja aineet sekoittuvat keskenään.
Onko hyroksiryhmä poolinen?
Alkoholien ja fenolien sisältämä hydroksiryhmä -OH on hyvin poolinen, sillä rakenteessa C-O-H happiatomin elektronegatiivisuusarvo on suuri verrattuna hiili- ja vetyatomin arvoihin. Täten hydroksiryhmää sitovalle hiiliatomille ja happeen liittyneelle vetyatomille muodostuu positiivinen osittaisvaraus ja hydroksiryhmän happiatomille puolestaan negatiivinen osittaisvaraus. Hydroksiryhmän ja siihen liittyneen hiiliatomin sidosten suuntautumisen vuoksi dipolit eivät kumoa toistensa vaikutusta ja funktionaalinen ryhmä on poolinen.
Kummalla on korkeammat sulamis- ja kiehumispisteet: hiilivedyillä vai alkoholeilla? Miksi?
Alkoholeilla on korkeammat sulamis- ja kiehumispisteet kuin yhtä monta hiiliatomia sisältävillä poolittomilla hiilivedyillä, sillä dispersiovoimien lisäksi alkoholimolekyylien välille muodostuu vetysidoksia poolisen hydroksiryhmän kautta. Alkoholimolekyylien välisten vetysidosten ja dispersiovoimien katkaiseminen vaatii siten enemmän lämpöenergiaa kuin poolittomien hiilivetymolekyylien dispersiovoimien katkaiseminen.
Mikä ratkaisee molekyylin poolisuuden?
Molekyylin poolisuuden ratkaisee se, kumoavatko avaruudellisesti eri suuntiin suuntautuvien poolisten sidosten dipolit toistensa vaikutuksen vai eivät.
Missä olomuodossa alkoholit ovat huoneenlämpötilassa, miksi?
Huoneenlämpötilassa alkoholit ovat joko nesteitä tai kiinteitä aineita. Molekyylikooltaan pienimmät alkoholit ovat nesteitä, mutta esimerkiksi kuusi hiiliatomia sisältävä heksan-1-oli on kiinteä aine. Olomuodon muuttuminen nesteestä kiinteäksi hiiliketjun pidentyessä selittyy sillä, että molekyylien välille muodostuvien vetysidosten lisäksi poolittomien hiilivetyketjujen välisiä dispersiovoimia syntyy laajemmalle alueelle. Alkoholien sulamis- ja kiehumispisteet kasvavatkin siten melko säännönmukaisesti hiiliketjun pituuden kasvaessa.
Mitkä tekijät vaikuttavat alkoholien sulamis- ja kiehumispisteisiin hiilivetyketjun pituuden lisäksi?
Hiilivetyketjun pituuden lisäksi alkoholien sulamis- ja kiehumispisteeseen vaikuttavat hydroksiryhmien lukumäärä ja niiden sijainti molekyylin hiilivetyketjussa.
Millainen on alkoholien vesiliukoisuus?
Poolisen hydroksiryhmän vuoksi alkoholit, joissa on lyhyt hiilivetyketju, liukenevat hyvin veteen. Vesiliukoisuus selittyy alkoholien hydroksiryhmän ja vesimolekyylien välille muodostuvilla vetysidoksilla.
Hiilivetyketjun pituuden kasvaessa poolisen hydroksiryhmän merkitys vähenee ja hiilivetyketjun merkitys puolestaan kasvaa. Pitkien poolittomien hiilivetyketjujen väliset dispersiovoimat estävät vesimolekyylejä tunkeutumasta alkoholimolekyylien väliin, mikä pienentää alkoholien vesiliukoisuutta. Alkoholien vesiliukoisuuteen vaikuttaa myös hydroksiryhmien lukumäärä.
Mitä pienempi molekyyli on ja mitä useampi hydroksiryhmä siinä on, sitä parempi on alkoholin vesiliukoisuus.
Millainen on fenolien vesiliukoisuus?
Fenolit ovat aromaattisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi hydroksiryhmä on liittynyt bentseenirenkaaseen. Fenolit ovat poolisia yhdisteitä ja varsinkin fenoleista yksinkertaisimmat liukenevat hyvin veteen. Vesiliukoisuus selittyy fenolisten hydroksiryhmien ja vesimolekyylien välille muodostuvilla vetysidoksilla. Monimutkaisempien fenolien vesiliukoisuus riippuu siitä, millaisia ja kuinka paljon substituentteja bentseenirenkaaseen on liittynyt.
Onko karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä poolinen? Miksi, miksi ei?
Karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä, karboksyyliryhmä -COOH, on hyvin poolinen, sillä se koostuu sekä poolisesta karbonyyliryhmästä -CO että hydroksiryhmästä -OH. Karboksyyliryhmässä hiili- ja vetyatomilla on positiivinen osittaisvaraus ja happiatomeilla puolestaan negatiivinen osittaisvaraus.
Mikä on dimeeri?
Karboksyylihappomolekyylit sitoutuvat toisiinsa karboksyyliryhmien välisillä vetysidoksilla. Jos kaksi karboksyylihappomolekyyliä sitoutuu toisiinsa vetysidoksilla, muodostunutta molekyyliä kutsutaan dimeeriksi.
Missä olomuodossa karboksyylihapot ovat huoneenlämmössä?
Pienimolekyyliset monokarboksyylihapot, kuten etanoli, ovat huoneenlämpötilassa pistävän hajuisia nesteitä. Sen sijaan pitkäketjuiset monokarboksyylihapot, dikarboksyylihapot ja aromaattiset karboksyylihapot ovat kiinteitä aineita. Huoneenlämmössä kiinteitä aineita ovat myös kaikki aminohapot.
Millainen on karboksyylihappojen liukoisuus?
Pienimolekyyliset karboksyylihapot liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin, kuten veteen. Karboksyylihappojen vesiliukoisuus selittyy karboksyyliryhmän ja vesimolekyylien välille muodostuvilla vetysidoksilla. Hiiliketjun pidentyessä poolisen karboksyyliryhmän merkitys kuitenkin vähenee ja hiilivetyketjun merkitys kasvaa, minkä vuoksi karboksyylihapon vesiliukoisuus pienenee. Pitkien poolittomien hiilivetyketjujen välille muodostuvat dispersiovoimat estävät vesimolekyylejä tunkeutumasta happomolekyylien väliin, ja aineet eivät sekoitu keskenään. Kuusi hiiliatomia sisältävä heksaanihappo onkin jo lähes veteen liukenematon. Karboksyyliryhmien lukumäärän lisääntyminen puolestaan lisää hapon vesiliukoisuutta.
Millaiset sulamis- ja kiehumispisteet aldehydeillä, estereillä, eettereillä ja ketoneilla on verrattuna muihin yhdisteisiin?
Aldehydi-, ketoni-, esteri- ja eetterimolekyylien välille muodostuvat dipoli-dipolisidokset selittävät niiden korkeammat sulamis- ja kiehumispisteet verrattuna yhtä monta hiiliatomia sisältäviin täysin poolittomiin hiilivetyihin. Kuitenkin, koska dipoli-dipolisidokset ovat heikompia molekyylien välille syntyviä sidoksia kuin vetysidokset, ovat aldehydien ja ketonien sekä esterien ja eetterien sulamis- ja kiehumispisteet alhaisempia kuin yhtä monta hiiliatomia sisältävien alkoholien tai karboksyylihappojen.
Millaisia sidoksia aldehydi-, esteri-, eetteri- ja ketonimolekyylien välille muodostuu?
Myös muut happea sisältävät funktionaaliset ryhmät ovat poolisia. Siten aldehydien ja ketonien karbonyyliosaan, estereissä olevaan esteriryhmään ja eetterien sisältämään eetteriryhmään muodostuu dipoleja, jotka eivät kumoudu sidosten avaruudellisen suuntautumisen vuoksi.
Näiden funktionaalisten ryhmien rakenteessa happiatomi ei ole kuitenkaan sitoutunut vetyatomiin, joten tällaisten molekyylien välille ei voi muodostua vetysidoksia. Aldehydi-, ketoni-, esteri- ja eetterimolekyylien välille muodostuukin dipoli-dipolisidoksia.
Millaiset ovat amiinien kiehumispisteet verrattuna alkoholien kiehumispisteisiin? Miksi?
Amiinien kiehumispisteet ovat moolimassaltaan vastaavien alkoholien kiehumispisteitä alhaisempia, sillä aminoryhmän typpiatomiin voi muodostua vain yksi vetysidos toisen aminoryhmän vetyatomista. Alkoholimolekyylien välille sen sijaan muodostuu aina useampia vetysidoksia, sillä hydroksiryhmän happiatomilla on kaksi vapaata elektroniparia.
Ovatko typpeä sisältävät orgaaniset molekyylit poolisia vai poolittomia?
Orgaaniset yhdisteet sisältävät hiilen, hapen ja vedyn lisäksi usein myös typpeä. Koska typpi on elektronegatiivisempi alkuaine kuin hiili, muodostuu myös typpeä sisältäviin orgaanisiin molekyyleihin pysyviä osittaisvarauksia. Nämä muodostavat dipoleja, jotka eivät kumoudu sidosten avaruudellisen suuntautumisen vuoksi. Typpeä sisältävät orgaaniset molekyylit ovat näin ollen poolisia.
Millainen on amiinien vesiliukoisuus?
Poolisuutensa vuoksi pienimolekyyliset amiinit liukenevat hyvin veteen. Vesiliukoisuus selittyy sillä, että amiini- ja vesimolekyylien välille muodostuu vetysidoksia. Kun hiilivetyketjun pituus kasvaa, vesiliukoisuus pienenee, koska pitkässä ja poolittomassa hiilivetyketjussa esiintyy enemmän dispersiovoimia kuin lyhyessä. Nämä dispersiovoimat vähentävät vesimolekyylien kykyä erottaa amiinimolekyylejä toisistaan.
