6.1 Rakenneisomeria

Question 1

Mitä tarkoitetaan isomerialla?

Answer 1

Orgaanisissa molekyyleissä atomit voivat sitoutua toisiinsa usella eri tavalla, joten usealla eri yhdisteellä voi olla sama molekyylikaava, mutta eri rakennekaava. Yhdisteitä, jotka koostuvat samoista atomeista, mutta joiden molekyylien rakenne on erilainen, kutsutaan toistensa isomeereiksi. Isomeereillä on sama molekyylikaava, mutta erilainen rakennekaava.

Question 2

Kerro rakenneisomerian lajeista.

Answer 2

Orgaanisten molekyylien perusrunkona toimiva hiiliketju voi rakentua eri tavoin. Se voi olla joko suora, eri tavoin haarautunut tai syklinen. Yhdisteet, joiden molekyylit eroavat toisistaan hiilirungon rakenteen perusteella, ovat toistensa runkoisomeerejä. Runkoisomeerien lukumäärä lisääntyy nopeasti, kun molekyylin hiiliatomien lukumäärä kasvaa.

Paikkaisomeereillä on sama toiminnallinen- eli funktionaalinen ryhmä, mutta se sijaitsee eri isomeereillä hiilivetyketjun eri kohdassa.

Funktio- eli yhdistetyyppi-isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta eri toiminnallinen eli funktionaalinen ryhmä.

Question 3

Mihin kahteen pääluokkaan isomeria voidaan jakaa? Mihin lajeihin rakenneisomeria voidaan jakaa?

Answer 3

Isomeria voidaan jakaa ilmiönä kahteen pääluokkaan: stereoisomeriaan ja konstituutio- eli rakenneisomeriaan. Stereoisomeerien molekyyleissä atomit ovat sitoutuneet samoihin atomeihin, mutta sidokset suuntautuvat eri puolille molekyyliä. Rakenneisomeerien molekyyleissä atomit ovat puolestaan sitoutuneet toisiinsa eri järjestyksessä. Rakenneisomeria voidaan jakaa kolmeen lajiin: runkoisomeriaan, paikkaisomeriaan ja funktio- eli yhdistetyyppi-isomeriaan.

Question 4

Mitkä yhdisteryhmät voivat olla keskenään funktioisomeerejä?

Answer 4

1. alkoholit ja eetterit
2. ketonit ja aldehydit
3. karboksyylihapot ja esterit

Question 5

Mikä asia vaikuttaa keskenään runkoisomeerejä olevien yhdisteiden erilaiseen sulamis- ja kiehumispisteeseen?

Answer 5

Keskenään rakenneisomeerejä olevien yhdisteiden erilaiseen sulamis- tai kiehumispisteeseen vaikuttavat molekyylien välille muodostuvien heikkojen sidosten määrä ja sidosten vahvuus.

Keskenään runkoisomeerejä olevien yhdisteiden erilaiseen sulamis- ja kiehumispisteeseen vaikuttaa hiilivetyketjun haarautuneisuus. Mitä haarautuneempi hiilivetyketju on, sitä pienemmälle pinta-alalle poolittomien hiilivetyketjujen välisiä dispersiovoimia syntyy ja sitä alhaisempi isomeerin sulamis- tai kiehumispiste on.

Question 6

Mikä asia vaikuttaa keskenään paikkaisomeerejä olevien yhdisteiden erilaiseen sulamis- ja kiehumispisteeseen?
Entä paikkaisomeerien kemialliset ominaisuudet?

Answer 6

Keskenään rakenneisomeerejä olevien yhdisteiden erilaiseen sulamis- tai kiehumispisteeseen vaikuttavat molekyylien välille muodostuvat heikot kemialliset sidokset ja sidosten vahvuus.

Paikkaisomeerien sulamis- ja kiehumispisteeseen vaikuttaa esimerkiksi se, onko toiminnallinen eli funktionaalinen ryhmä hiilivetyketjun päässä vai hiilivetyketjun keskellä. Esimerkiksi alkoholien hydroksiryhmän vetyatomi pääsee muodostamaan helpommin vetysidoksia toisen alkoholimolekyylin hydroksiryhmän happiatomiin, kun OH-ryhmä on hiilivetyketjun päässä.

Paikkaisomeereillä voi olla myös erilaisia kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi primääriset, sekundääriset ja tertiääriset alkoholit reagoivat eri tavoin hapettumisreaktioissa.