6.3 Stereoisomeria - erilaiset konfiguraatiot Flashcards
(4 cards)
Mitä on konfiguraatioisomeria? Miksi muodostuu cis-trans-isomeerejä? (selitä kaksoissidoksen avulla)
Konfiguraatioisomeerit ovat pysyviä stereoisomeerejä, jotka voivat muuttua toisikseen vain, jos kovalenttisia sidoksia katkaistaan ja sidokset muodostuvat uudestaan. Konfiguraatioisomeria jaetaan enantiomeriaan ja diastereomeriaan, jonka yksi alalaji on cis-trans-isomeria.
Toisin kuin yksinkertainen kovalenttinen sidos, hiiliatomien välinen kaksoissidos on jäykkä eli sidoksen vapaa kiertyminen ei ole mahdollinen. Isomeerin muuttuminen toiseksi edellyttää siis piisidoksen katkeamista, jäljelle jäävän sigmasidoksen kiertymistä ja piisidoksen uudelleen muodostumista. Täten kaksoissidoksen hiiliatomeihin liittyneet atomit/atomiryhmät suuntautuvatkin pysyvästi joko kaksoissidoksen tason samalle tai vastakkaisille puolille –> cis-trans-isomeria.
Milloin yhdisteiden nimeämisessä käytetään E/Z-merkintää?
Etuliitteitä cis ja trans ei voida käyttää, mikäli kaksoissidoksen muodostaviin hiiliatomeihin liittyneistä substituenteista kaikki neljä ovat keskenään erilaisia. Tällöin yhdisteen nimeämisessä noudatetaan IUPAC:in suosittelemaa E/Z-merkintää. Oikean kirjaimen valitseminen perustuu kaksoissidoksen muodostaviin hiiliatomeihin liittyneille atomeille tai atomiryhmille annettavaan, järjestyslukuun Z perustuvaan, painoarvoon eli tärkeysjärjestykseen.
Mitä tarkoittaa enantiomeeria? Milloin niiden synty on mahdollista?
Enantiomeria on stereoisomerian alalaji, jossa yhdisteellä on kaksi isomeeriä siten, että ne ovat peilikuvia toisilleen. Näitä peilikuvia kutsutaan enantiomeereiksi eli peilikuvaisomeereiksi ja ne muodostavat yhdessä enantiomeeriparin. Enantiomeerejä voi esiintyä vain yhdisteillä, joiden molekyylirakenteessa johonkin atomiin on sitoutunut neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. Tätä enantiomeerien synnyn mahdollistavaa atomia kutsutaan asymmetriakeskukseksi tai kiraliakeskukseksi.
Milloin molekyyli on kiraalinen? Miten konfiguraatio merkitään enantiomeriassa?
Molekyyli on kiraalinen, jos sillä on enantiomeeri. Enantiomeerien asymmetriakeskuksen konfiguraatio merkitään R- ja S-kirjaimilla, jotta voidaan yksiselitteisesti viitata asymmetriakeskuksista lähtevien atomien tai atomiryhmien avaruudelliseen suuntautumiseen.
