5.2 Happiyhdisteiden hapettuminen ja pelkistyminen Flashcards
(6 cards)
Mitä tarkoitetaan orgaanisen yhdisteen hapettumisella? Entä hapetin, yleisiä hapettimia?
Orgaanisen yhdisteen hapettuminen määritellään tapahtumaksi, jossa yhdisteeseen liittyy happea tai siitä poistuu vetyä.
Orgaanisessa kemiassa hapetin on yhdiste, joka voi luovuttaa happea tai vastaanottaa vetyä. Happetumisreaktiossa orgaaninen yhdiste hapettuu ja hapetin pelkistyy.
Laboratorioissa hapettimena käytetään runsashappisia yhdisteitä, kuten kaliumpermanganaatin (KMnO_4) tai kaliumdikromaatin (K_2Cr_2O_7) hapanta vesiliuosta. Näiden ioniyhdisteiden sisältämät dikromaatti- ja permanganaatti-ionit toimivat hapettimina.
Orgaanisen yhdisteen hapettuminen voi tapahtua myös esimerkiksi ilman hapen vaikutuksesta, kuten käy silloin, kun viinin etanoli hapettuu etikkahapoksi.
Miten primääriset alkoholit hapettuvat?
Primääriset alkoholit hapettuvat kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa primäärisen alkoholin hydroksiryhmä hapettuu aldehydiryhmäksi. Toisessa vaiheessa aldehydiryhmä hapettuu edelleen karboksyyliryhmäksi.
Miten sekundääriset alkoholit hapettuvat?
Sekundääriset alkoholit hapettuvat primäärisistä alkoholeista poiketen yhdessä vaiheessa, jossa alkoholin hydroksiryhmä hapettuu ketoryhmäksi. Ketoryhmä ei hapetu edelleen, sillä ketonin karbonyyliryhmän hiiliatomiin ei ole liittynyt yhtään vetyatomia, joka voisi irrota. Kyseiseen hiiliatomiin ei voi myöskään sitoutua lisää happiatomeja, sillä hiili muodostaa jo neljä kovalenttista sidosta muihin atomeihin.
Miten tertiääriset alkoholit hapettuvat?
Tertiääriset alkoholit eivät hapetu lainkaan. Tämä johtuu siitä, että hydroksiryhmää sitovaan hiiliatomiin ei ole sitoutunut yhtään vetyatomia, joka voisi irrota. Kyseiseen hiileen ei voi myöskään sitoutua lisää happiatomeja, sillä hiili on sitoutunut kovalenttisesti jo neljään muuhun atomiin.
Mitä tarkoitetaan orgaanisen yhdisteen pelkistymisellä?
Pelkistyminen on hapettumiselle vastakkainen reaktio. Pelkistymisessä happea sisältävän orgaanisen yhdisteen happiatomien määrä pienenee tai vetyatomien määrä kasvaa.
Koska pelkistyminen on hapettumiselle vastakkainen reaktio, pelkistymisessä hapettumisreaktiot tapahtuvat käänteisessä järjestyksessä. Täten karboksyylihapot pelkistyvät aldehydeiksi ja edelleen primäärisiksi alkoholeiksi. Ketonit pelkistyvät puolestaan sekundäärisiksi alkoholeiksi.
Mikä on pelkistin?
Orgaanisten yhdisteiden pelkistämiseksi käytetään jotakin helposti hapettuvaa ainetta eli yhdistettä, joka voi luovuttaa vetyä tai vastaanottaa happea. Tätä ainetta kutsutaan pelkistimeksi. Tavallisia pelkistimiä ovat esimerkiksi natriumboorihydridi (NaBH_4) ja litiumalumiinihydridi (LiAlH_4).
