6.4 Konfiguraatioisomeerien ominaisuudet Flashcards
(5 cards)
Millaisia cis- ja trans-isomeerien ja E- ja Z-isomeerien ominaisuudet ovat toisiinsa nähden?
Vaikka cis- ja trans-isomeerit sekä E- ja Z-isomeerit ovat rakenteeltaan hyvin samankaltaiset, ovat niiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet erilaiset. Molemmilla isomeereillä tapahtuu samantyyppisiä kemiallisia reaktioita, mutta esimerkiksi reaktionopeudet voivat poiketa toisistaan. Fysikaalisten ominaisuuksien eroavuudet voidaan selittää molekyylien välille muodostuvien sidosten avulla (poolisuus, haarautuneisuus).
Millaiset fysikaaliset ja kemialliset enantiomeerien ominaisuudet ovat toisiinsa nähden?
Enantiomeerit ovat rakennekaavojensa samankaltaisuudesta huolimatta eri molekyylejä. Koska enantiomeereillä on samat funktionaaliset rymät ja niiden muoto eroaa vain peilikuvan osalta, suurin osa enantiomeerien fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksista, kuten liukoisuus ja sulamispiste, ovat samoja.
Enantiomeereillä on kuitenkin yksi fysikaalinen ominaisuus, joka erottaa ne toisistaan - enantiomeerien kyky kiertää tasopolaroidun valon värähtelytasoa on erilainen.
Kerro erilaisten enantiomeerien ainoasta fysikaalisesta ominaisuudesta, joka erottaa ne toisistaan.
Enantiomeereillä on yksi fysikaalinen ominaisuus, joka erottaa ne toisistaan: enantiomeerien kyky kiertää tasopolaroidun valon värähtelytasoa on erilainen.
Tavallisen valonlähteen valo on tasopolarisoimatonta sähkömagneettista säteilyä, eli aaltoliikkeen aalto voi värähdellä kulkusuuntaan nähden kohtisuorassa missä suunnassa tahansa. Polarisaattori suodattaa valosta vain tietynsuuntaisen aaltoliikkeen. Kun tämä tasopolaroitu valo johdetaan enantiomeeriliuoksen läpi, polarisaatiotaso kiertyy ja saadaan uusi fysikaalinen vakio, kiertokulma.
Kiertokulma voidaan mitata polarimetrillä ja sitä voidaan hyödyntää esimerkiksi enantiomeerien tunnistuksessa. Enantiomeerit kiertävät tasopolaroidun valon värähtelytasoa yhtä paljon, mutta vastakkaisiin suuntiin (kiertosuunta oikealle + ja vasemmalle -).
Mitä ovat optisesti aktiiviset aineet? Entä enantiopuhdas yhdiste? Entä rasemaatti?
Yhdiste, joka kiertää tasopolaroidun valon värähtelytasoa on optisesti aktiivinen. Optisesti aktiivinen yhdiste voi sisältää vain yhtä enantiomeeriä eli olla enantiopuhdas yhdiste, tai se voi sisältää enantiomeeriparin enantiomeerejä eri suhteessa. Rasemaatti on seos, joka sisältää kumpaakin enantiomeeriä yhtä paljon, jolloin kiertokulmaksi saadaan nolla (merkintä +-).
Miten biologisesti aktiivisten molekyylien (esim. lääkeaineiden) vaikutus syntyy?
Biologisesti aktiivisten molekyylien biologinen tai fysiologinen vaste välittyy niin sanottujen vastaanottajamolekyylien eli reseptorien kautta. Reseptorit ovat proteiineja eli suuria biomolekyylejä, joissa L-aminohapot ovat reagoineet toistensa kanssa ja muodostaneet pitkän ketjun. Tällöin reseptorille muodostuu tarkka kolmiulotteinen rakenne, jolloin myös reseptoriin sitoutuvan molekyylin sitoutumiskohdassa on oltava tarkka kolmiulotteinen muoto. Lisäksi reseptorin sitoutumiskohdassa on funktionaalisia ryhmiä, joihin sitoutuvan molekyylin on kyettävä muodostamaan heikkoja sidoksia.
