Chapitre 4 Alcènes et réactions d'additions partie 1

Question 1

Alcènes

Answer 1

oléfines , un ou plusieurs double liaisons= hydrocarbures insaturés, éthylène, propylène, hybridation sp2= électrons plus proche du noyau que pour C hybridé sp3= liaisons plus courtes et plus fortes= moins flexibles, liaison double= une liaison sigma et une liaison pi

Question 2

Orbitale liante et orbitale anti- liante:

Answer 2

liante pi: remplie, si pi remplie au complet= on n’utilise pas pi* anti-liante, divisé en 2

pi* anti- liante: vider, si trop d’électron qui ne rentrent pas dans liante pi= elle se forme, divisé en 4

Question 3

Effect polaire(inducteur)

Answer 3

Carbones hybridés sp2= atteint électrons et délocalisent charges= moins d’espace = pKa acide diminue. Carbone groupe alkyl hybridé en sp3= relâche électrons p/r à carbone hybridé sp2= plus d’espace

Question 4

Nomenclature

Answer 4

Diapo 12 à 15

Question 5

Isomérie: Isomères constitutionnels

Answer 5

molécules qui possèdent les mêmes atomes mais qui diffèrent pas leur connectivités. ex: position du double lien dans les alcènes. molécules identiques

Question 6

Stéréoisomères

Answer 6

molécules oû atomes possèdent des connectivités identiques mais qui diffèrent par leur arrangement spatial. différentes configurations obtenus. molécules différentes

Question 7

rotation interne double liaison

Answer 7

il faudrait briser la liaison pi= besoin de beaucoup d’énergie

Question 8

Stéréoisomères Z et E

Answer 8

Cis: Z= moins stable, car molécules plus proche et plus de répulsions

Trans: E= plus stable, car molécule moins proche et moins de répulsions

Priotaire: celui avec numéro atomique plus élevés

Moins prioritaire: celui avec numéro atomique moins élevé

Trans sont en général plus stable que les cis

Question 9

Propriétés alcènes

Answer 9

inflammables. souvent non- polaire. Température de fusion plus base pour les alcènes= - flexible= plus forte et courte

Question 10

Stabilité

Answer 10

Alcène stabilisé par groupements alkyls présent sur les C de la double liaison

Alcène avec le plus grand nombre de substituants alkyls sur la double liaison est généralement plus stable= plus base énergie libre

Question 11

Les réactions d’additions

Answer 11

1) réactions d’halogénures (H-F, H-Cl, H-Br, H-l)

2) Hydrogénation catalytique (rxn avec hydrogène)

3) Hydratation (rxn avec eau)

élections liés à pi= exposés et susceptibles de réagir chimiquement= agissent comme base de Lewis

Question 12

Addition H-X

Answer 12

Régiosélective:
halogène au C de la double liaison le plus substitué

Hydrogène au C de la double liaison le moins substitué, règle de Markovnikov

Carbocation tertiaire plus stable formé

Formation du carbocation= déplacement d’une paire d’électrons

hyperconjuguaison= montrée structures de résonance

réarrangement du carbocation possible pour avoir un carbocation tertiaire= plus stable

Question 13

Cinétique ou taux de réaction

Answer 13

Barrière d’énergie, énergie d’activation est favorable plus faible pour que le taux d’activation soit plus élevée= vitesse plus élevée= plus stable. Le contraire peut aussi arrivée. étape limitante= étape de formation du carbocation= très instable avec états intermédiaires très peu stables peuvent être approximés

Question 14

Hydratation des alcènes catalysée par acidification

Answer 14

2 fois H2O et à la fin alcool avec H3O+, Réarrangement possible oû OH sur le plus substitué et H sur le moins substitué, important pour la synthèse de l’éthanol, régiosélective

Question 15

Hydrogénation catalytique des alcènes

Answer 15

réaction exothermique, présence d’un catalyseur qui est du platine déposé sur du carbone= catalyseur hétérogène (insoluble dans solution de la réaction). Catlyseur= baise énergie libre= cinétique plus élevé= vitesse plus élevé= réaction plus stable