Chapitre 8 spectroscopie infra-rouge Flashcards
Comment déterminer les structures des composés organiques?
par des études de dégradation chimique… procédures longues
Par des méthodes physiques comme les méthodes de spectroscopiques
Spectroscopie
étude de l’interaction de la matière avec la lumière (lumière visible) ou toute autre radiation électromagnétique (rayons X, UV, IR, micro-ondes…)
Champ magnétique en bleu et champ électrique en rouge
La longueur d’onde est la distance entre les crêtes
La lumière décrire comme une onde: v=c/^ (v=fréquence en s-1= Hz, c=vitesse de la lumière en m/s et ^=longueur d’onde en m)
La lumière est comme un corpuscule= particule de lumière qui est un photon
Spectre électromagnétique
+ on monte= + énergie
+ on descend= - énergie
Spectroscopie d’absorption
La matière peut absorber l’énergie d’une radiation électromagnétique et la quantité absorbée est une fonction de la longueur d’onde de la radiation utilisée
Le détecteur mesure l’intensité de la radiation qui passe à travers l’échantillon sans être absorbée: Transmittance T=I/I0
Détermination des structures
La spectroscopie infra-rouge (IR) indique les groupe fonctionnels présents
La spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) indique l’enchainement carbone- hydrogène présent
La spectroscopie UV-VIS (ultraviolette- visible) indique si un système conjugué d’électrons pi est présent. lien double pi= délicats
Spectroscopie infra-rouge (IR)
Spectre IR du nonane entre 4000 cm-1 et 500 cm-1
axe X: Nombre d’onde v=1/^
axe Y: % de l’onde transmise T=I/I0 et %T= 100 x T
pic: très intense, intense , faible intensité. Large et droit
Absorptions: position et intensité des pics
Groupes fonctionnels et empreinte digitale
Vibrations des liaisons
L’absorption est le résultat des vibrations des liaisons dans une molécule. mouvements: étirement ou élongation, flexion ou déformation ou pliage
Les liens vibrent à une fréquence caractéristique= liaison comprimée et liaison étirée
Absorption d’énergie par la vibration d’une liaison: Absorption de l’énergie de l’onde de la radiation seulement s’il y a une correspondance exacte entre la fréquence de la vibration et la fréquence de la radiation
Régions du spectre infrarouge
Chaque pic du spectre IR d’une molécule correspond à l’absorption d’énergie par la vibration d’une liaison particulière ou d’un groupe de liaison
Dans tous les composés, un même groupe fonctionnels absorbera dans la même région du spectre IR
Souvent, le spectre IR ne suffit pas à définir une structure inconnue, mais permet de restreindre les structures possibles
Facteurs déterminant la position d’une absorption
1) Force de la liaison (k)
2) La masse des atomes impliqués dans la liaison (m)
3) Le type de vibration qui est observé
D= deutérium= isotope stable de l’hydrogène avec un proton et un neutron
Modes normaux de vibration pour un groupe -CH2-
Étirement symétrique
Étirement asymétrique
Flexion asymétrique planaire
Flexion symétrique planaire
Flexion symétrique non plantaire
Flexion asymétrique non plantaire
Facteurs influençant l’intensité de l’absorption
1) le nombre de molécules et le nombre de groupes absorbants dans la molécule (nb de liaisons)
2) une absorption aura lieu pour une vibration qui entraîne un changement dans son moment dipolaire moléculaire. Il doit avoir un moment dipolaire de la vibration pour avoir et montrer l’absorption IR
Une vibration peut être active ou inactive dans l’infra-rouge
Inactive= symétrique
Actif= asymétrique
Spectre IR des alcanes
étirement C-C
étirement C-H
Plusieurs vibrations de flexions dans région de l’empreinte digitale pour C-H: -CH3, -CH2-
Spectre des alcènes
étirement C=C, étirement C-H et flexion =C-H
étirement et flexion (intenses et fiables pour les flexions)-> très utiles pour déterminer la stéréochimie autour du double lien et la nature des ramifications
étirement =C-H (sp2) > ou =3000 cm-1
étirement -C-H (sp3) < ou = 3000 cm-1
Non trans alcène asymétrique=. pic pour la liaison C=C (peu visible) et groupe terminal vinyl
Trans alcène symétrique= pas de pic pi=our la liaison C=C (très visible) et alcène trans =C-H
Spectre des alcools et éthers
Alcool (R-OH): étirement O-H sans pont H, étirement O-H avec pont H, pic large intensité moyenne à forte
étirement C-O: pic de confirmation au support du pic d’étirement O-H
Éthers (R-O-R)
étirement C-O
ex: 1-hexanol, 1-pentanol
