Organische Chemie Flashcards
(100 cards)
1
Q
Funktionelle Gruppe Carboxygruppe
A
R-COOH
2
Q
Funktionelle Gruppe Estergruppe
A
R1-COO-R2
3
Q
Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe endständig
A
R-CHO
4
Q
Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe mikttelständig
A
R1-CO-R2
5
Q
Stoffklasse Carboxygruppe
A
Carbonsäuren
6
Q
Stoffklasse Estergruppe
A
Ester
7
Q
Stoffklasse Carbonylgruppe endständig
A
Aldehyde
8
Q
Stoffklasse Carbonylgruppe mittelständig
A
Ketone
9
Q
Stoffklasse Hydroxygruppe
A
Alkohole
10
Q
Präfix Carboxygruppe
A
Carboxy-
11
Q
Präfix Estergruppe
A
Alkyloxycarbonyl-
12
Q
Präfix Carbonylgruppe
A
Oxo-
13
Q
Präfix Hydroxygruppe
A
Hxdroxy-
14
Q
Suffix Carboxygruppe
A
-säure
15
Q
Suffix Estergruppe
A
-oat
-ester
16
Q
Suffix Carbonylgruppe
A
-al (endständig)
-on (mittelständig)
17
Q
Suffix Hydroxygruppe
A
-ol
18
Q
Bennenung Alkanole Reihenfolge
A
1. Stammname: entspricht dem Kohlenstoff-Grundgerüst des Moleküls
2.Suffix: gibt die funktionelle Gruppe micht höchster Priorität an
3.Präfix:gibt weitere funktionelle Gruppen mit niedriger Priorität an
19
Q
Was geben die Nummern vor einem Präfix an?
A
Die position des Kohlenstoffs, an den die funktionelle Gruppe substituiert ist
20
Q
Alkanolgruppen Strukturformeln
A
21
Q
Benennung
A
Carboxygruppe
Ethansäure
Säurungsmittel für Salatsaucen
22
Q
Bennenung
A
Hydroxygruppe
Methanol
Lösungsmittel Edikt für Formaldehydsynthese
23
Q
Benennung
A
Carbonylgruppe
Methanal (Formaldehyd)
Konservierungsmittel Bleb-/Kunststoff
24
Q
Benennung
A
Hydroxygruppe
Propan-1,2,3-triol (Glycerin
Feuchtigkeitsmittelspender
25
Benennung
Hydroxygruppe
Ethan-1,2-diol (Glykol)
Frostschutzmittel
26
Benennung
carboxygruppe
Butansäure (Buttersäure)
Vertreibung von maulwürfen
27
Benennung
Hydroxygruppe
Propan-2-ol (Isopropanol)
Desinfektionsmittel
28
Benennung
Carbonylgruppe
Propan-2-on (Aceton)
Nagellackentferner
29
Eigentliche Benennung?
Propan-2-on
Die Methylgruppe wurde als Seitenkette identifiziert **gehört aber zur längsten Kette**. Aufgrund der **mittelständigen Carbonylgruppe** gehört die carbonylgruppe zur Stoffklasse der **Ketone -> Endung -on**
30
Eigentliche Benennung?
2-Methylbutansäure
31
Homologe Reihe der Alkane
32
Allgemeine Summenformel Alkane
C(n)H(2n)+2
33
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)
gasförmig
34
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C16)
flüssig
35
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C17)
fest (Paraffine)
36
Formeln Alkane
37
Homologe Reihe der Alkene
38
Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C1-C3)
gasförmig
39
Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C4-C10)
flüssig
40
Alkene Skelettforme
41
Allgemeine Strukturformel Alkene
C(n)H(2n)
42
Homologe Reihe der Alkine
43
Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)
gasförmig
44
Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C10)
flüssig
45
Alk ** i ** ne Skelettformel
46
allgemeine Strukturformel Alk ** i ** ne
C(n)H(2n)-2
47
Benennung von verzweigten Kohlenwasserstoffen nach IUPAC
48
Benennung von **Mehrfachbindungen**
**Doppelbindung: -en
Dreifachbindung: -in**
49
Benennung Endungen Reihenfolge
-en vor -in
50
Isomere Definition
Verbindungen mit der ** gleichen Summenformel Aber unterschiedlicher Struktur **
51
Isomere Hexan
52
E/Z-Isomerie
Regel : 1) Die Substitueten an den beiden C-Atomen der Doppelbindung werden nach „Masse“ geordnet!
2) Sind die „schwereren“ Substituenten auf der gleichen Seite→Z-Form (zusammen),
stehen sie sich schräg gegenüber→E-Form (entgegen)
53
Siedetemperaturen unverzweigte Alkane:
Unverzweigte Alkane - ** je mehr C-Atome (Kohlenstoff-Atome),
➔ desto länger die Kette und desto höher die Molekülmasse
➔ desto größer die Oberfläche
➔ desto mehr Van-der-Waals Kräfte treten auf
➔ desto höher die Siedetemperaturen **, weil mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss
54
**Siedetemperaturen** isomere Alkane:
Isomere: z.B. C5H12 (gleiche Masse!) Je verzweigter die Kette,
**→ desto kürzer die Kette und
→ desto kleiner die Oberfläche
→ desto weniger Van-der-Waals Kräfte
→ desto niedriger die Siedetemperatur**, weil weniger Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss
55
Alkane **Viskosität**
Analog zur Siedetemperatur:
**Je länger die Kohlenstoffketten, desto viskoser ist die Flüssigkeit** →(Van-der-Waals Kräfte nehmen zu!)
z.B. Motorenöl muss die Reibung der Kolben vermindern,
darf aber auch nicht zu leicht verbrennen→lange Ketten!
**Je verzweigter die Kette (Isomere), desto weniger viskos ist die Flüssigkeit**
→(Van-der-Waals Kräfte nehmen ab)
56
Alkane Löslichkeit
* Kohlenwasserstoffe sind **unpolare Moleküle**!
* Es treten **nur Van-der-Waals Wechselwirkungen (Kräfte)** auf.
* Alkane lösen sich **nicht in polaren Lösungsmitteln** wie Wasser
57
Brennbarkeit von Alkanen
Butangas → leichtes Entflammen → kaum Ruß
Benzin → leichtes Entflammen → Rußbildung erkennbar
Paraffin → sehr schwer zu entflammen (Erwärmen auf 282°C nötig!)
→Sehr starke Rußbildung
Erklärung:
** Je länger die Kohlenstoffketten,
desto schwerer lassen sich die Alkane entzünden/entflammen ** →Flammtemperatur steigt
(** höhere Siedetemperaturen→Van-der-Waals Kräfte nehmen zu! **) →die ** Sauerstoffmoleküle kommen schlechter mit Alkan in Kontakt **
→ ** Rußbildung nimmt daher ebenfalls zu. **
58
Wie funktioniert ** fraktionierte Destillation **?
** Auftrennung der Kohlenwasserstoffe nach Siedetemperaturen in Fraktionen ** (Gemisch mit ähnlichen Siedetemperaturen):
59
Glockenböden bei der fraktionierten Destillation
60
Vakuum Destillation
Im ersten Destillationsdurchgang verbleiben im ** Rückstand noch verwertbare Alkane **; diese würden sich aber ** bei Temperaturerhöhung zersetzten **!
→ Daher wird im 2. Durchgang der ** Druck und damit auch die Siedetemperatur gesenkt **
und es kann somit eine ** höhere Ausbeute ** erzielt werden.
61
Erdöl Veredlung Cracken
→ ** Umwandlung ** der weniger benötigten – ** langkettigen ** – Bestandteile des Rohöls (hohe Siedetemperaturen) ** in ** viel benötigte – ** kurzkettige ** Kohlenwasserstoffe (niedrige Siedetemperaturen)
62
Erdöl Veredlung Reformieren
→ Umwandlung von ** Kohlenwasserstoffen mit geringer Octanzahl
in KW mit hoher Octanzahl **.
63
Oktanzahl Definition
64
Einsatzbereiche Erdöl
als ** Kraftstoffe und Schmierstoffe **
Kraftstoffe: Benzine und Diesel Schmierstoffe: z.B. als Motoröle
65
Umweltaspekte Erdöl
** CO2-Ausstoß ** bei der Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe
66
Elektrophile Addition Versuch
67
Elektrophile Addition Mechanismus
68
Was kann man durch die ** elektrophile Addition nachweisen **?
Doppelbindungen
69
Radikalische Substitution Startreaktion
** Licht (und Wärme) spalten homogen (homolytisch) die Elektronenpaarbindung im Chlormolekül **.
Es bilden sich zwei Chlorradikale.
70
Radikalische Substitution ** Kettenreaktion **
** Zusammenstoß ** zwischen einem Chlorradikal und einem Methanmolekül unter Bildung eines ** Chlorwasserstoffmoleküls und eines Methylradikals **
Das Methylradikal ** reagiert mit einem weiteren Chlormolekül zu einem Chlormethanmolekül und einem neuen Chlorradikal **.
71
Radikalische Substitution mögliche Abbruchreaktionen
** Zwei Radikale reagieren miteinander und rekombinieren **
72
Unterschiede von elektrophiler Addition und radikalische Substitution
Bei radikalisier Substitution:
→ zum **Start** der Reaktion wird **Energie (Licht) benötigt**
→ es entstehen durch **homolytische Spaltung Halogen-Radikale**
→ es entsteht als **Nebenprodukt Halogen-Wasserstoff** (Säure)
→ Es entsteht **kein Reinstoff**, denn die **Alkane können mehrfach angegriffen werden**!
Mono-, Di-, Tri... Halogene möglich!
73
Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag
74
Warum besitzen Halogenkohlenwasserstoffe eine ** hohe Persistenz **
**(Beständigkeit von Verbindungen gegenüber Abbau)**
d.h. FCKW werden in der Umwelt **besonders langsam abgebaut**.
**Normalerweise** werden Stoffe **in der Umwelt durch Mikroorganismen, durch Oxidation oder unter Lichteinwirkung** innerhalb von wenigen Tagen umgesetzt.
FCKWs hingegen bleiben mitunter ** viele Jahrzehnte unverändert**.
75
Halogenkohlenwasserstoffe ** Risiken für den menschen **
** Einlagerung in die Lipidschicht der Nervenfasern **
→ ** Störung des Nervensystems ** (Narkotische bis toxische Wirkung) Einlagerung der Abbauprodukte in Leber und Nieren
→ ** toxische Wirkung - cancerogen **
76
Halogenkohlenwasserstoffe Atmosphäre
**Zerstörung der Ozonschicht**
→ **Filterwirkung für die UV-Strahlung** vermindert → Mensch: Hautkrebs
→ **vermindertes Pflanzenwachstum**...
77
Homologe reihe der Alkanole
78
Allgemeine Strukturformel Alkanole
C(n)H(2n)+1OH
79
Benennung von Alkoholen
80
Mehrwertige Alkohole
Definiert durch **Anzahl der OH Gruppen**
81
Primare Alkohole
Das **C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt**, ist an einem weiteren C-Atom gebunden
82
sekundäre Alkohole
Das **C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt**, ist an zwei weiteren C-Atomen gebunden
83
tertiäre Alkohole
Das **C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt**, ist an drei weiteren C-Atomen gebunden
84
Isomere des Propanols
85
Isomere des Butanols
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Siedetemperatur von Alkanen und Alkanolen im Vergleich
Für beide Stoffgruppen gilt:
Je **mehr C-Atome** ➔desto länger die Kette und desto höher die
Molekülmasse
➔desto **mehr Van-der-Waals Kräfte** treten auf ➔desto ** höher die Siedetemperaturen**,
weil **mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals** Bdg. aufgewendet werden muss
Die Siedetemperaturen liegen **bei den Alkanolen allerdings deutlich höher** ➔ zusätzlich wegen der **Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrücken** auftreten.
87
88
Esterverwendung in der Technik
-Kunstharze
-Konservierungsstoffe
-Chemiefasern (Polyester)
-Sprengstoffe
-Lösungsmittel
-Weichmacher
-Aromastoffe
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Wie entstehen Ester?
Durch die Säurekatalysierte Esterkondensation
90
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 1
**Protonierung**
An das Carbonylsauerstoff-Atom der Carbonsäure lagert sich ein Proton an. Dabei bildet sich ein positiv geladenes Kohlenstoff-Atom – ein Carbokation
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Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 2
**Nukleophiler Angriff**
Das negativ polarisierte Sauerstoff-Atom des Alkoholmoleküls greift das Carbokation nukleophil an. Zwischen dem Kohlenstoff-Atom und dem
Sauerstoff-Atom bildet sich eine Atombindung aus. Das Sauerstoff-Atom trägt nun die positive Ladung
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Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 3
**Intramolekulare Protonenwanderung**
Ein Proton wandert vom Sauerstoff-Atom der alkoholischen Hydroxy-Gruppe zu einer Hydroxy- Gruppe der ehemaligen Carboxy-Gruppe.
93
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 4
Abspaltung eines Wassermoleküls
Es bildet sich wieder ein Carbokation.
94
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 5
Deprotonierung
Das reaktionsstartende Proton wird wieder abgegeben, es hat nur Katalysatorfunktion: Es beschleunigt die Reaktion, geht aber nicht in die Reaktionsgleichung mit ein. Die Veresterung ist abgeschlossen; Da die Reaktion auch rückwärts laufen kann stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Edukten und Produkten ein.
95
Benennung
Ethylpropanoat
96
Benennung
Propylethanoat
97
Definition homologe reihe
Bezeichnet eine Gruppe von einander ähnlichen organischen Stoffen, für die bestimmte Aussagen zutreffen
98
Aussagen homologe Reihe
-Von einem Molekül zum nächsten Glied der reihe muss man immer den gleichen Baustein ergänzen
-die chemischen Eigenschaften bleiben weitergehend erhalten
-Physikalische Eigenschaften (z.B. Schmelz und Siedepunkt) verändern sich
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Anzahl Isomere
100
