Structure des acides aminés Flashcards
Quelles sont les unités de base formant les protéines?
Les acides aminés
Structure des acides aminés
Les acides aminés comportent une fonction acide (COOH) et une fonction amine (NH2). Ils répondent tous à la formule chimique générale :
H2N—CH—COOH
|
R
Les acides aminés sont des molécules amphotériques (base + acide)
Est-ce que les acides aminés possèdent une chiralité? Comment?
Oui. L’asymétrie (4 groupements différents) du carbone alpha en fait un centre chiral.
Dans les protéines, on retrouve seulement les acides aminés de la forme ____. Expliquer différence entre L et D.
L
*L vs D : CORN (COoh - R (chaîne latérale) - Nh3). On se place dans l’axe du lien H-C alpha, puis on forme un trajet du COOH vers la chaîne R, puis vers NH3. Si sens des aiguilles d’une montre = L. Contraire = D.
Combien existent-ils d’acides aminés? Comment sont-ils distincts?
Il existe 20 différents acides aminés et leurs propriétés sont déterminées par la chaîne latérale R.
Ils varient en taille, forme, charge, hydrophibicité (polarité) et réactivité.
Quels sont les types d’acides aminés (4)? Quelles sont leurs particularités à chacun?
-Chaîne latérale hydrophobe (non polaire) : Les chaînes latérales des acides aminés sont composées de CH ou de cycles
-Chaîne latérale polaire non-chargée : Les chaînes latérales des acides aminés possèdent des groupements polaires (NH2, OH, SH), mais ceux-ci adoptent leur forme non chargée (non ionique)
-Chaîne latérale polaire basique (chargée +) : Les chaînes latérales des acides aminés possèdent des groupements polaires chargés + (NH3+, NH2+, NH)
-Chaîne latérale polaire acide (chargée -) : Les chaînes latérales des acides aminés possèdent des groupements polaires chargés - (O-)
Caractéristiques des acides aminés hydrophobes (4)
1-Non-polaire
2-Interaction faible ou nulle avec l’eau
3-Dans les protéines, les acides aminés hydrophobes sont fréquemment retrouvés à l’intérieur de la molécule (minimiser le contact avec le solvant)
4-Ne participent pas directement aux réactions chimiques (souvent pas ionisable)
Caractéristiques des acides aminés non-chargés (4)
1-Polaires
2-Interaction des groupements fonctionnels avec l’eau
3-Dans les protéines, les acides aminés polaires forment des contacts avec le solvant
4-Peuvent également se retrouver à l’intérieur, si pont H possible
Dans quel groupe fait partie l’histidine? Quelles sont les particularités de cet acide aminé?
C’est un acide aminé polaire chargé +. Le groupement imidazole de l’histidine peut gagner ou perdre un proton en fonction du pH. Dans une protéine, permet de moduler l’activité en fonction du pH.
Quel est le plus petit et le seul acide aminé non-chiral?
La glycine
*Puisque non-hydrophobe et non-chargé, on le classe parfois parmi les aa poaires.
Caractéristiques des acides aminés chargés (4)
1-Chaîne latérale chargée à pH physiologique
2-Polaire
3-Dans les protéines, les acides aminés polaires forment des contacts avec le solvant
4-Peuvent également se retrouver à l’intérieur, si pont H possible
Qu’est-ce que le pKa?
C’est le point d’inflexion de la courbe de titrage du groupe ionisable. Lorsque [acide]=[base conjuguée]
Le pH de la solution est fonction de la _________ de la forme ________ et de la forme ________.
-proportion
-acide
-basique
Quelle est l’équation de Henderson-Hasselbalch? À quoi sert-elle?
pH = pKa + log [base]/[acide]
Cette équation sert à déterminer le pH d’une solution.
Qu’est-ce que le point isoélectrique (zwitterion)? Comment le trouver?
C’est le pH où l’acide aminé est électriquement neutre (autant de charges positives que négatives).
-Si 2 fonctions ionisables : pI = (pKa1 + pKa2)/2
-Si diacide (NH3+/COO- et fonction acide sur chaîne latérale) : pI = (pKa1+pKa2)/2
-Si dibasique (NH3+/COO- et fonction basique sur chaîne latérale) : pI = (pKa2+pKa3)/2
