Glucides et lipides

Question 1

Vrai ou faux : Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes sur la terre.

Answer 1

Vrai

Question 2

Quels sont les rôles des glucides (3)?

Answer 2

-Source d’énergie (glucose, amidon, glycogène)

-Rôle structural (cellulose des parois végétales, chitine des carapaces d’invertébrés, polysaccharides des parois bactériennes, enduits protecteurs)

-Rôle biologique (reconnaissance cellulaire = réponse immunologique et réponse hormonale, constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines)

Question 3

Quelle est la formule chimique des glucides?

Answer 3

(CH2O)n

Question 4

Quels sont les deux types de glucide?

Answer 4

Sucres simples : mono, di ou trisaccharides

Sucres complexes = polysaccharides

Question 5

Quels sont les deux types de monosaccharides?

Answer 5

Cétose et aldoses

Question 6

Que sont les monosaccharides?

Answer 6

Ce sont des molécules énergétiques importantes ainsi que les structures de base pour former les acides nucléiques.

Question 7

Différence entre aldose et cétose

Answer 7

Cétose : il y a un groupe cétone dans la chaîne carbonnée (C=O implique souvent le C2)

Aldose : il y a un groupe aldéhyde à l’extrémité de la chaîne carbonnée

Question 8

Que sont des isomères optiques?

Answer 8

Ce sont des molécules dont a composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux (non superposable)

Question 9

Comment calculer le nombre d’isomères optiques (stéréoisomères)?

Answer 9

2^n où n = nombre de carbones chiraux

Question 10

Par convention, comment sont désignés les sucres par rapport aux structures D et L du glycéraldéhyde?

Answer 10

Les sucres sont désignés selon l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle.

Structure D : le groupement OH du dernier carbone chiral est à droite

Structure L : le groupement OH du dernier carbone chiral est à gauche

Question 11

Définition énantiomères

Answer 11

Ils ont la même formule chimique, mais des propriétés biochimiques différentes.

-Symétrie miroir : les formes L et D sont des énantiomères

Question 12

La plupart des sucres présents dans la cellule ont la forme ____.

Answer 12

D

Question 13

Qu’est-ce que la projection de Fisher?

Answer 13

H — C =O
|
HO — C — H
|
H — C — OH
|
HO — C — H
|
HO — C — H
|
CH2OH

Question 14

Définition stéréoisomères

Answer 14

Ensemble des isomères optiques d’un composant donné

Question 15

Définition énantiomères

Answer 15

Les deux isomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir

Question 16

Définition d’épimères

Answer 16

Stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral

Question 17

Définition diastéréoisomères

Answer 17

Ce sont des stéréoisomères non énantiomériques. Ils possèdent le même enchaînement d’atomes, mais non superposables, ni l’image miroir l’un de l’autre.

Question 18

Vrai ou faux : Les épimères sont une sous-catégorie de stéréoisomères.

Answer 18

Vrai

Question 19

En solution, les aldoses (> ou = à 5 C) et les cétoses (> ou = à 5 C) adoptent spontanément une des deux formes cycliques. Quelles sont-elles?

Answer 19

Furanose : cycle à 5 atomes
Pyranose : cycle à 6 atomes

Question 20

Qu’est-ce que la projection de Haworth?

Answer 20

Transformation de la projection de Fisher en cycle —> Si le OH était à droite dans Fisher, il va être en bas dans Haworth
—> Le CH2OH est toujours vers le haut
—> Le dernier OH est celui qui perd sont H pour se lier avec le C=O (le premier C en Fisher)
—> Le O dans C=O devient OH (prend le H du OH qui brise le double lien)
—> Le C dans C=O devient chiral (4 groupements différents)

*Si le OH du C=O est vers le bas (côté opposé du CH2OH) alors c’est une conformation alpha (a)
*Si le OH du C=O est vers le haut (même côté du CH2OH) alors c’est une conformation bêta (b)

Question 21

Qui forme le pyranose et le fructose?

Answer 21

Pyranose : aldose (C=O à l’extrémité)
Fructose : cétose (C=O à l’intérieur)

Question 22

Quelle est la conformation principale du D-glucose en solution aqueuse?

Answer 22

B-D-glucopyranose

Question 23

Quelle est la conformation principale du D-ribose en solution aqueuse?

Answer 23

B-D-ribopyranose

Question 24

Pourquoi le glucose est une molécule stable?

Answer 24

Car l’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian (la ligne du milieu).

*Structure chaise privilégiée à la structure bateau à cause de l’encombrement stérique.

Question 25

Que possèdent de plus les formes cycliques par rapport à la projection de Fisher?

Answer 25

Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fisher : le carbone anomérique (carbone extrêmement réactionnel).

Question 26

Définition anomères

Answer 26

Dans la forme cyclique, il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (a ou b).

*Les conformations a et b d’une même molécule sont des anomères

Question 27

Quelle est la particularité du carbone anomérique (en cycle)?

Answer 27

C’est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique.

Question 28

Qu’est-ce qu’un glycosides? Quels sont les trois types de glycosides?

Answer 28

Un glycoside est une molécule de sucre + une autre molécule

-Sucre alcool
-Sucre phosphate
-Sucre aminé

Question 29

Qu’est-ce qu’un oside?

Answer 29

C’est une molécule qui libère un ou plusieurs glucides simples à l’hydrolyse

Question 30

Qu’est-ce que la liaison glycosidique?

Answer 30

Liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances. Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou bêta selon la configuration du C anomérique.