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bioquímica > Carbohidratos > Flashcards

Carbohidratos Flashcards

1
Q

Son las biomoléculas más abundantes

A

Carbohidratos

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Q

Funciones de los carbohidratos

A
  • Almacén de energía
  • Estructural
  • Metabolitos intermedios
  • Almacén de info. genética
  • Reconocimiento celular
  • Combustible de uso inmediato
  • Marcaje proteico intracelular
  • Plegamiento proteico
  • Aumenta la solubilidad de las proteínas
  • Evita que proteína sea digerida por proteasas
  • Función de detoxificación
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Q

Parte de la molécula de los carbohidratos que facilita la interacción con el agua

A

Grupos carbonilo (-OH)

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4
Q

Función estructural

A
  • Celulosa
  • Polisacáridos de las membranas celulares
  • Pared bacteriana
  • Exoesqueleto de insectos (Quitobiosa)
  • Artrópodos
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Q

Función de detoxificación

A

Compuestos tóxicos se conjugan con ácido glucurónico que los hace más solubles y por lo tanto provoca que se eliminen por orina

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6
Q

Monosacáridos

A
  • Más sencillo
  • Cn(H2O)n
  • No se hidrolizan a carbohidratos más simples
  • Se clasifican según su número de carbonos y al posición de su grupo funcional (aldosas o cetosas)
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7
Q

Triosas

A

3 carbonos

  • Aldosa: gliceraldehído
  • Cetosa: dihidroxicetona
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8
Q

Tetrosas

A

4 carbonos

  • Aldosa: eritrosa
  • Cetosa: eritrulosa
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9
Q

Pentosa

A

5 carbonos

  • Aldosa: ribosa
  • Cetosa: ribulosa
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10
Q

Hexosa

A

6 carbonos

  • Aldosa: glucosa
  • Cetosa: fructosa
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11
Q

Heptosa

A

7 carbonos

- Cetosa: Sedoheptulosa

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12
Q

Gliceraldehído

A
  • Grupo aldehído (aldotriosa)
  • Alcohol primario
  • Alcohol secundario
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13
Q

Dihidroxicetona

A
  • Grupo cetona (cetotriosa)

- 2 alcoholes primarios

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14
Q

Tautómeros

A

Isómeros estructurales que varían en la posición de sus hidrógenos y de sus dobles enlaces.
Ej. gliceraldehído y dihidroxicetona

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15
Q

Intermediario gliceraldehído y dihidroxicetona

A

Enediol

  • Reacción muy lenta
  • Compuestos muy estables
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16
Q

Proyección de perspectiva

A
  • Líneas discontinuas: hacia el interior del plano

- Líneas continuas: hacia el exterior del plano

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17
Q

Isomería

A

Existen diferentes formas en las que s pueden unir los mismo átomos para formar moléculas diferentes y con propiedades físicas y/o químicas distintas.

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18
Q

Carbono quiral

A

átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes

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19
Q

Carbono anomérico

A

Carbono del grupo carbonilo

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20
Q

Isomería óptica

A

Los compuestos que presentan isomería óptica tienen la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda.

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21
Q

Clasificación isómeros

A

A. Isómeros estructurales
B. Estereoisómeros
- Diasteroisómeros: isómeros geométricos
- Enantiómeros: isómeros ópticos

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22
Q

Isómeros estructurales

A

Compuesto con la misma fórmula molecular pero que difieren en su estructura molecular

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23
Q

Estereoisómeros

A

Compuestos con la misma fórmula molecular y sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su orientación tridimensional

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24
Q

Diasteroisómeros

A

Isómeros geométricos

  • No son superponibles ni son imágenes especulares
  • Cis Y Trans
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25
Q

Enantiómeros

A

Isómeros ópticos

- Imágenes especulares y no superponibles entre sí

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26
Q

Epímeros

A

Estereoisómeros en los que los compuestos difieren en la conformación al rededor de un solo centro de quiralidad

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27
Q

Anómeros

A

Isómero de un monosacárido de más de 5 carbonos que se ha ciclado y ha formado un enlace hemiacetal o hemicetal.
- a o B

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28
Q

Cálculo del número de enantiómeros

A

Una molécula con n centros quirales tiene 2^n enantiómeros

aldohexosa: 4 centros quirales= 2^4= 16

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29
Q

Enantiómeros: clasificación L- D

A

Se toma en cuenta en carbono más alejado del carbono anomérico (carbono del grupo funcional)

  • Configuración D: derecha +
  • Configuración L: izquierda -
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30
Q

Enantiómeros: clasificación R o S

A

Se rota la molécula de forma que el grupo de menor prioridad quede más alejado. Si los grupos funcionales disminuyen de importancia en sentido de las manecillas es R y si disminuyen en sentido contrario a las manecillas es S

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31
Q

Proyección de Howard

A

Ciclación ocurre en presencia de 5 o más carbonos y se produce por la formación de un enlace intramolecular en el que el grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimético más alejado del grupo funcional

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32
Q

Enlace hemicetal

A

Grupo carbonilo forma parte de una cetona (cetosa)

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33
Q

Enlace hemiacetal

A

El grupo carbonilo forma parte de un aldehído (aldosa)

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34
Q

Pirano

A

Estructura cíclica de 6 miembros

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35
Q

furano

A

Estructura cíclico de 5 miembros (aunque la molécula cuente con 6 carbonos)

36
Q

Estructura de bote y silla

A

Se utiliza para las hexosas

37
Q

Derivados de los monosacáridos

A
  • Ésteres de fosfatos
  • Ácidos y lactonas
  • Alditoles
  • Aminoazúcares
  • Glucósidos
  • Desoxiderivados
38
Q

Ésteres de fosfato

A
  • Actúan como intermediarios en las rutas metabólicas

- Tienen un pKa para las dos fases de ionización del fosfato y por lo tanto se encuentran como monoaniones y dianiones

39
Q

Ácidos y lactonas

A

Los monosacáridos pueden oxidarse y producir formas distintas. Esta capacidad permite que tengan poder reductor.

  • Oxidación del C1: ácido- D- glucónico
  • Oxidación del C6: ácido- D- glucurónico
40
Q

Alditoles

A

La oxidación de su grupo carbonilo da como resultado un polihidroxilo. Alcoholes que derivan de monosacáridos

  • Inositol: forma parte de los fosfoinositoles (lípidos de membrana) y su hidrólisis da lugar a señales químicas importantes en la regulación de la actividad celular
  • Glicerol: derivado del gliceraldehído
41
Q

Aminoazúcares

A

Sustitución de un grupo OH por un grupo amino NH2.

  • Glucosamina
  • Galactosamina
42
Q

Glucósidos

A

Se obtienen por la eliminación de H2O entre el grupo hidróxido anomérico y el grupo hidróxido de otro monosacáridos. Esto da lugar a un enlace O glicosídico

43
Q

Desoxiderivados

A

Sustitución de un OH por un H.

  • 6- desoxi-L- manosa
  • 2-D- desoxirribosa: se encuentra en el ADN
  • 6-desoxi- galactosa: fucosa
44
Q

Disacáridos: enlace

A

Enlace glicosídico

  • O- glicosídico: a partir de un OH
  • N- glicosídico: a partir de un NH2
  • S- glicosídico: a partir de un SH (tiol)
45
Q

Enlace monocarbonílico

A

Entre el OH del carbono anomérico y el OH de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Tiene poder reductor porque queda un grupo hidróxido en el carbono anomérico del segundo monosacárido

46
Q

Enlace dicarboníclico

A

Enlace entre los grupos hidróxido de los dos carbonos anoméricos. No tiene poder reductor.

47
Q

Glucósido

A

Glicona unida a una aglicona por enlace glicosídico. El enlace glicosídico puede ser roto por enzimas glicosidasas

  • Glicona: monosacárido
  • Aglicona: no monosacárido
48
Q

Glicósido: holósido

A

La aglicona también es otro monosacárido

49
Q

Glicósido: heterósido

A

La aglicona es un compuesto distinto

  • Gluproteínas
  • Glucolípidos
50
Q

Monosacáridos de importancia

A
  • Maltosa
  • Sacarosa
  • Lactosa
  • Celobiosa
51
Q

Maltosa

A
  • Dos moléculas de a-D- glucosa
  • Enlaces monocarbonílicos a(1-4)
  • Carácter reductor
  • Hidrólisis de almidón o glucógeno
52
Q

Sacarosa

A
  • a-D- glucosa y B-D- fructosa
  • Enlace dicarbonílico (no reductor)
  • Azúcar de uso común
53
Q

Lactosa

A
  • B-D- galactosa y B-D- glucosa
  • Enlace monocarbonílico a (1-4)
  • Poder reductor
  • Leche de los mamíferos
54
Q

Celobiosa

A
  • 2 moléculas de B-D- glucosa
  • Enlace monocarbonílico B (1-4)
  • Poder reductor
  • Hidrólisis de celulosa
55
Q

Enzimas glicosidasas

A

Hidrólisis del enlace glicosídico

- Catabolismo de di-oligo y polisacáridos

56
Q

Nomenclatura

A
  • Tipo de carbono anomérico: a o B
  • Forma anomérica
  • Piranosa o furanosa
  • Carbonos del enlace
    Enlace monocarbonílico: OSIL y OSA
    Enlace dicarbonílico: OSIL y ÓSIDO
57
Q

Enlaces glicosídicos más frecuentes

A

a (1-1)
a (1-2)
a (1-4)
a (1-6)

58
Q

Polisacáridos

A

Moléculas de alto peso molecular formadas por la unión de monosacáridos mediante enlaces glucosídicos

  • Homopolisacáridos
  • Heteropolisacáridos
59
Q

Homopolisacáridos

A
  • Amilopectina
  • Amilosa
  • Celulosa
  • Glucógeno
  • Quitina
60
Q

Polisacáridos del almacén de energía

A 
Almidón 
- Amilosa
- Amilopectina 
Glucógeno
Dextranos
61
Q

Almidón

A
  • Almacén de energía en las plantas
  • Compuesto de amilosa y amilopectina
  • Puede ser degradado por las amilasas
62
Q

Amilosa

A
  • Homopolisacárido LINEAL
  • 250-300 unidades de a- D- glucopiranosa
  • Enlaces a (1-4)
63
Q

Amilopectina

A
  • Homopolisacárido RAMIFICADO
  • 100 unidades de a-D- glucopiranosa
  • Enlaces a(1-4) y a (1-6) en ramificaciones
  • Se ramifica cada 25-30 unidades de glucopiranosa
64
Q

Glucógeno

A
  • Homopolisacárido ramificado
  • a- D- glucopiranosa
  • Glucano (derivado de glucosa)
  • Enlaces a(1-4) y a (1-6)
  • Más ramificado que amilopectina: cada 8-15 monómeros y su peso es más elevado
65
Q

Dextranos

A
  • Polisacárido de reserva en bacterias
  • Cadenas de glucosa
  • Enlaces a (1-6)
  • Ramificaciones en a (1-4) y a (1-3)
66
Q

Polisacáridos estructurales

A
  • Celulosa
  • Quitina
  • Queratina
  • Colágeno
67
Q

Celulosa

A
  • Homopolisacárido
  • Pared celular
  • Glucosas
  • Lineal
  • Enlace B (1-4): no puede ser degradado por animales
  • Puentes d hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas
68
Q

Polisacáridos derivados

A

Formados por la condensación acetálica de los monosacáridos derivados

69
Q

Derivado homopolisacárido: quitina

A
  • Polisacárido estructural
  • Lineal
  • Exoesqueleto de artrópodos y paredes de hongos
  • 120 unidades de acetilglucosamina
  • B (1-4)
70
Q

Derivados heteropolisacáridos

A

Glucosaminoglicanos y mucopolisacáridos

  • Unidades repetidas de disacáridos
  • N- acetilgalactosamina o N- acetilglucosamina
  • Forman complejos de proteoglucanos
71
Q

Condroitin sulfato A

A
  • 40 a 60 residuos de ácido glucurónico y N- acetilgalactosamina- 4- sulfato
  • Cartílago, huesos y válvulas del corazón
72
Q

Condroitin sulfato B

A
  • Ácido glucurónico y N- acetilgalactosamina- 6- fosfato

- Asociado al A

73
Q

Dermatán sulfato

A
  • Acido L- idurónico y N- acetilgalactosamina 6- sulfato

- Piel, vasos sanguíneos y válvulas del corazón

74
Q

Queratán sulfato

A
  • D- galactosa y N- acetilglucosamida- 6- fosfato
  • Puede contener proporciones variables de otros monosacáridos
  • Presente en tejidos avasculares: córnea y discos intervertebrales
75
Q

Heparán sulfato

A

Ácido D- glucorónico o L- idurónico y N- acetilglucosamina

76
Q

Heparina

A
  • Parecida al heparán sulfato pero con mayor grado de sulfatación
  • Propiedades anticoagulantes
77
Q

Ácido hialurónico

A
  • Ácido glucurónico y N- acetilglicosamina B(1-3)
  • Glicosaminoglicano de mayor peso molecular
  • Localización: humor vítreo, líquido sinovial y tejidos de origen mesodérmico
  • No está sulfatado ni unido a proteínas
  • Hidratado
  • barrera contra la difusión
78
Q

Complejos de proteoglucanos

A

Proteína central unida a glucosaminoglicanos

79
Q

Agrecano

A
  • Se asocian con el ácido hialurónico

- Cada molécula de agrecano tiene unidas moléculas de queratán sulfato y condroitín sulfato

80
Q

Sindecano

A
  • Unido a 3 cadenas de condroitín sulfato y 2 de heparán sulfato
81
Q

Glucoproteínas

A
  • Proteína unida a oligosacáridos o polisacáridos
  • Enlace N- glicosídico u O- glicosídico
    Son diferentes de los proteoglucanos porque estos están conformados por una proteína central y un glucosaminoglicano (formados por derivados de monosacárido)
82
Q

Tipificación de los grupos sanguíneos

A

Enlace O- glicosídico

83
Q

Glucolípidos

A

Oligosacáridos unidos a lípidos por enlaces O- glicosídicos

84
Q

Peptidoglicanos

A
  • N-acetilglucosamina y el Ácido N-acetilmurámico
  • Cadenas unidas a tretapéptidos que están unidos entre sí por puentes de pentaglicina
  • Enlaces β-1,4
  • Pared celular bacteriana
85
Q

Ácidos tetoicos

A

Polímeros de N- acetilglicosamina, un polialcohol (glicerol o ribitol) y fosfato unidos mediante enlaces fosfodiéster al ácido fosfórico.
Se encuentran en la pared celular de las bacterias Gram-positivas y sirve para unir capas de peptidoglicano

86
Q

Lipopolisacáridos

A

El lipopolisacárido (LPS) o endotoxina es el mayor componente de la membrana externa de las bacterias Gram negativas

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