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Flashcards in Carbohidratos Deck (31):
0

Funciones de los carbohidratos

Energéticas
Reserva
Estructurales
Precursores
Señales de reconocimiento

1

Clasificación de los carbohidratos

Moléculas biológicas constituidas por C, H y O; la mayoría con la forma (CH2O)n
Monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos
Algunos están modificados porque contienen otros grupos funcionales
Pueden unirse covalentemente a otros compuestos formando glucoconjugados

2

Monosacáridos

1. (CH2O)n
2. No pueden ser hidrolizados en un carbohidrato más simple
3. Tienen 1 solo grupo carbonilo y muchos grupos hidroxilo
4. Son polihidroxicetonas con 3 o más átomos de C
5. Se clasifican en aldosas y cetosas según la ubicación del grupo carbonilo

3

Centro quiral o carbono asimétrico

Un C unido a 4 grupos diferentes o átomos, pueden a ver más de 1

4

Tipos de isómeros de los carbohidratos

Estructurales y esteroisómeros

5

Isómero estructural

Difiere en el arreglo de los enlaces covalentes de sus átomos (conexiones átomo-átomo diferentes), misma formula química pero diferente localización de sus átomos y grupos funcionales

6

Esteroisómeros

Tienen misma estructura pero difieren en la distribución de sus átomos en el espacio, no son superponibles

7

Tipos de esteroisómeros

Diasteroisómeros y enantiómeros

8

Enantiómeros

Esteroisómeros que son imágenes en el espejo no superponibles, tienen idénticas energías y dimensiones internas, pero rotan la luz polarizada en direcciones opuestas

9

Diasteroisómeros

Esteroisómeros que no son imágenes en el espejo, tienen energías y dimensiones internas diferentes

10

Epímeros

Diasteroisómeros que difieren en la configuración de un solo centro quiral (C asimétrico)

11

Esteroisomería en carbohidratos

Los monosacáridos pueden diferir en la configuración alrededor de los centros quirales (C asimétricos)

12

Esteroisómeros

Moléculas que tienen la misma formula molecular y patrones de enlace que otra, pero tienen una disposición diferente de los átomos en el espacio

13

Enantiómeros

1. Isómeros ópticos que son una imagen especular de otra y no son sperponibles
2. Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y casi todas las físicas, pero difieren en la forma en la que interaccionan con la luz polarizada
3. Solo un D-enantiómero es biológicamente activo

14

D- y L-

D-: cuando el OH esta a la derecha
L-: cuando el OH esta a la izquierda

15

Cuando una molécula tiene más de un carbono asimétrico, la forma D o L se asigna a...

La disposición del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (CHO)

16

Configuración ciclada de los monosacáridos

1. Los monosacáridos con 4 o más C en solución acuosa se ciclan
2. Un grupo hidroxilo (OH) reacciona con el grupo carbonilo (aldehído, CHO, o cetona, COR)

17

Piranosas

Azucares de 6 o más C en forma de anillo de 6 miembros

18

Furanosas

Cetosas de 6 C y aldosas de 5 C en forma de anillo de 5 miembros

19

Carbono anomérico

Carbono asimétrico en una configuración ciclada

20

Oligosacáridos

1. Más de 1 C, menos de 10
2. Generalmente forman parte de estructuras más complejas como glucolípidos y glucoproteínas

21

Tipos de polisacáridos

Homopolisacáridos: de glucosa (glucógeno: reserva de energía, celulosa: fibras pared celular), de N-acetilglucosamina (quitina: exoesqueleto de artropodos)

Heteropolisacáridos: proteoglicanos de matriz extracelular

22

Mutarrotación

1. Las formas alfa y beta de los monosacáridos son interconvertidas en agua
2. Se produce un equilibrio entre las formas alfa y beta en piranosas y furanosas

23

Grupos principales por oxidación de carbohidratos

Grupo aldehído -> ácido aldónico
Grupo terminal CH2OH -> ácido urónico
Grupo aldehído y CH2OH -> ácido aldárico

24

Lactonas

Ester ciclico formado por la reaccion del ácido aldónico o ácido urónico con el grupo OH en la misma molécula, se encuentra en las uvas

25

Reacciones de reducción

1. Alditoles (alcoholes azucarados): reducción de grupos aldehídos y cetonas
2. D-sorbitol (D-glucitol): reducción de la D-glucosa

26

Sorbitol

Aumenta la vida media de los dulces, reduce el sabor desagradable que dejan los endulzantes artificiales, se convierte en fructosa dentro del hígado

27

Glucosilación

Hemiacetal: forma acetales, moléculas con grupos hidroxilo (OH) y éter (OR) en el mismo C

28

Lactosa

Galactosa + glucosa

29

Maltosa

Enlace alfa(1-4) glucosídico
2 moléculas de glucosa

30

Sacarosa

Glucosa + fructosa