Glúcidos Flashcards
(43 cards)
concepto, funciones y clasificación
qué son
Son las biomoléculas más abundantes en los seres vivos. De ellos se obtiene la mayor parte de la energía que utilizan las células no fotosintéticas.
concepto, funciones y clasificación
composición
- CHONP
- Son el resultado de la sustitución de un OH de un polialcohol por un aldehído o una cetona.
- También se llaman hidratos de carbono, porque en muchos casos responden a la fórmula empírica
CnH2nOn.
concepto, funciones y clasificación
funciones
- Plástica o estructural: celulosa, quitina
- Energética: almidón, glucógeno
concepto, funciones y clasificación
clasificación
osas monosacáridos
ósidos
* holósidos(solo monosacáridos)
- oligosacáridos(2-10 monosacáridos)
- polisacáridos
+ homopolisacáridos(monosacáridos iguales)
+ heteropolisacáridos(monosacáridos distintos)
* heterósidos(monosacáridos+otros compuestos no glucídicos)
También se puede hacer la clasificación por el grupo funcional (en aldosas y cetosas), o por su complejidad (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos)
monosacáridos(=osas)
propiedades
- no hidrolizables
- solubles en agua
- color blanco
- sabor dulce(azúcares)
- con propiedades reductoras(reacción de Fegling y Benedict)
- cristalizan al evaporarse el disolvente
- desvían el plano de la luz polarizada(actividad óptica)
monosacáridos(=osas)
composición
- Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas según lleven grupo aldehído en el primer carbono (aldosas) o grupo cetona en el segundo carbono (cetosas).
- Pueden llevar de 3 a 7 carbonos y se llamarán triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
monosacáridos(=osas)
isomería
En los monosacáridos se presentan distintos tipos de isomería (misma fórmula molecular y distintas fórmulas estructurales → tienen distintas propiedades físicas o químicas).
monosacáridos(=osas)
isomería
de función
Tienen grupos funcionales diferentes.
* Aldosas y cetosas del mismo grupo de carbonos: p.ej. glucosa y fructosa
monosacáridos(=osas)
isomería
espacial o estereoisomería
- Cuando los átomos tienen distinta disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (carbonos unidos a cuatro radicares o grupos químicos diferentes)
- No de esteroisómeros = 2n (n es el número de carbonos)
monosacáridos(=osas)
isomería
espacial o estereoisomería: enantiómeros
Son imágenes especulares, no superponibles. Se diferencian en la posición de todos los OH unidos al C* y para nombrarlos se tiene en cuenta la posición del OH del penúltimo C (C* de mayor numeración o más alejado del grupo carbonilo.
* Así serán D si el OH del penúltimo C está a la derecha y L si está a la izquierda.
monosacáridos(=osas)
isomería
espacial o estereoisomería: enantiómeros
Son imágenes especulares, no superponibles. Se diferencian en la posición de todos los OH unidos al C* y para nombrarlos se tiene en cuenta la posición del OH del penúltimo C (C* de mayor numeración o más alejado del grupo carbonilo.
* Así serán D si el OH del penúltimo C está a la derecha y L si está a la izquierda.
monosacáridos(=osas)
isomería
espacial o estereoisomería: epímeros
Sólo varía la posición de un OH
* P. ej. D-glucosa y D-galactosa son epímeros en el C-4; D-ribosa y D- arabinosa en el C-2.
monosacáridos(=osas)
isomería
espacial o estereoisomería: anómeros
Aparecen cuando hay fórmula cíclica.
* Pueden ser α o β según el OH del C anomérico esté abajo o arriba.
monosacáridos(=osas)
isomería
isómería óptica, actividad óptica
La actividad óptica consiste en que los monosacáridos en disolución desvían el plano de la luz polarizada que los atraviesa. Se debe también a la presencia de C* *.
* Si la rotación es hacia la derecha (sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrógira (+) y si es hacia la izquierda levógira (-). Estos isómeros ópticos no se corresponden con los estereoisómeros D o L, p.ej. la D-fructosa es levógira; de dos enantiómeros uno es levógiro y otro es dextrógiro.
monosacáridos(=osas)
fórmulas lineales
triosas
GLICERALDEHIDO y DIHIDROXICETONA son intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros glúcidos.
monosacáridos(=osas)
fórmulas lineales
triosas
GLICERALDEHIDO y DIHIDROXICETONA son intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros glúcidos.
monosacáridos(=osas)
fórmulas lineales
pentosas
RIBOSA y DESOXIRRIBOSA forman parte de los ácidos nucleicos.
RIBULOSA participa en la fotosíntesis, fijación de CO2.
monosacáridos(=osas)
fórmulas lineales
hexosas
D-GLUCOSA es el más abundante, puede tener función estructural (en la celulosa) o de reserva energética (en el almidón). Es el principal nutriente en animales y mediante la respiración celular es degradado para obtener energía. En sangre está en 1 g/ml.
D-GALACTOSA forma parte de la lactosa.
D-FRUCTOSA (LEVULOSA porque es levógira), componente de la sacarosa y nutriente de los espermatozoides.
monosacáridos(=osas)
fórmulas cíclicas
En disolución, los monosacáridos de cinco o más átomos de carbono adoptan estructuras cíclicas, en forma de furano (anillo pentagonal) o pirano (anillo hexagonal). Entre las primeras se hallan las pentosas y las cetohexosas, que reciben el nombre de furanosas y entre las segundas las aldohexosas que se denominan piranosas.
Las proyecciones de Haworth representan estos monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior del mismo.
* Este enlace se llama hemiacetal cuando el grupo carbonilo pertenece a un aldehído y hemicetal cuando corresponde a una cetona.
* En la fórmula cíclica el C carbonílico correspondiente al grupo aldehído y cetona se transforma en un carbono asimétrico que recibe el nombre de C anomérico y queda unido a un grupo -OH.
* El C anomérico da lugar a otros dos estereoisómeros llamados anómeros:
— α: OH del C anomérico abajo.
— β: OH del C anomérico arriba.
monosacáridos(=osas)
derivados de los monosacáridos
- desoxiazúcares: azúcares reducidos que han perdido un OH(desoxirribosa)
- azúcares ácidos: azúcares producidos por oxidación transformando el grupo aldehído o el hidroxilo en ácido(Ácido glucurónico de tejido conjuntivo)
- aminoazúcares: producidos por sustitución de un alcohol por un grupo amino, (N-acetil-glucosamina de la quitina)
- fosfatos de azúcares: monosacáridos unidos por enlace éster a un fosfato(Glucosa-6-P)
oligosacáridos-disacáridos
propiedades
- Sabor dulce.
- Cristalizables.
- Color blanco.
- Solubles en agua.
oligosacáridos-disacáridos
composición
Formados por 2-10 monosacáridos. Los disacáridos resultan de la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico, con liberación de un H2O.
* El enlace O-glucosídico se da entre dos grupos hidroxilo (enlace éter) de distintos monosacáridos y puede ser α o β según la posición del OH del primer monosacárido (que es el que aporta el C carbonílico).
* Esta unión entre dos monosacáridos puede ser de dos tipos:
a. Enlace monocarbonílico: C anomérico del primer monosacárido- C no anomérico cualquiera del segundo monosacárido. Los disacáridos que lo forman tienen un grupo carbonilo potencialmente libre: presentan poder reductor (azúcares reductores).
b. Enlace dicarbonílico: Entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos. No queda ningún grupo carbonilo libre: sin poder reductor, p. ej. sacarosa (el Cu2+ no puede ser reducido a Cu+).
oligosacáridos-disacáridos
disacáridos más importantes
maltosa
α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa.
Se obtiene de la hidrólisis del almidón y glucógeno. Libre se encuentra en el grano de malta (grano germinado de la cebada): “azúcar de malta” que se utiliza para elaborar la cerveza, isomaltosa (1→6).
oligosacáridos-disacáridos
disacáridos más importantes
celobiosa
β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa.
Se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.