Kapitel vier

Question 1

4.1 Nennen Sie die 4 Schritte der chemischen Synthese von Peptiden.

Answer 1

(rektale) Einführung von Schutzgruppen

Aktivierung der Carboxylgruppe (Carboxylkomponente)

Kupplungsreaktion

Abspaltung der Schutzgruppen

Question 2

4.2 Welche der folgenden Aussagen ist falsch?

a. Bei der Synthese von Peptiden reagiert eine Aminokomponente und eine Carboxylkomponente.
b. Alle funktionellen Gruppen müssen bei der Peptidsynthese geschützt werden.
c. Die Aminokomponente kann nur als freie Base reagieren.
d. Die Carboxylkomponente muss bei der Peptidsynthese aktiviert werden.

Answer 2

b

Question 3

4.3 Beschreiben Sie die Merrifield-Synthesemethode?

Answer 3

Bei der Merrifield-Festphasensynthese werden die Aminosäuren über ihre Carboxylgruppe an ein unlösliches, leicht filtierbares Polymer gebunden. Durch die Immobilisierung können die verwendeten Reagenzien sehr schnell ausgewaschen werden. Ferner können Sie in großem Überschuss zugesetzt werden, wodurch die Kupplungsausbeuten deutlich gesteigert werden können. Die Immobilisierung erlaubt es die Peptidsynthese zu automatisieren. Bei der Peptidsynthese wird an der festen Phase eine repetitive Sequenz aus Kupplung, Entschützung der temporären Schutzgruppe und erneuter Kupplung durchgeführt.

1. N-terminal geschützte Aminosäure wird am C-Terminus
   an die Oberfläche der festen Phase gebunden.
2. Im nächsten Schritt wird die Schutzgruppe abgespalten.
3. Erneute Kupplung mit der nächsten N-terminal
   geschützten Aminosäure – u.s.w.
4. Wenn das Peptid vollständig ist erfolgt nach
   Deprotektion die Abspaltung vom Harz IV