Organická chemie 1 Flashcards
(31 cards)
charakteristika
stechiometrické (empirické) vzorce, sumární vzorce, racionální vzorce
stechiometrické pouze poměr atomů v molekule, např sacharidy (CH2O)n
sumární - přesný počet všech atomů v molekule, např. C9H12O
racionální - charakteristická uskupení atomů (funkční skupiny) a jejich spojení v molekule, např. CH3CH2OH
rozdíl mezi strukturním (konstitučním) vzorcem a elektronovým vzorcem
ukazují typy a rozložení vazeb v molekule, všechny vazby znázorněné
elektronový je podtyp strukturního, má navíc vyznačené volné valenční elektrony
typy konstituční (strukturní) izomerie, krátký popis
obecně jiné vnitřní uspořádání
řetězová (jiné uspořádání řetězce - délka, větvení), polohová (různá umístění substituentu nebo násobné vazby), skupinová (jiný typ funkční skupiny, např. ethanol x dimethylether), tautomerie (liší se pouze polohou 1 násobné vazby a 1 atomu H)
co je stereoizomerie
2 různé typy stereoizomerie (konfigurační izomerie) výčet
stejný sumární vzorec i pořadí funkčních skupin, různé prostorové uspořádání
diastereomery, enantiomery
co jsou diastereomery a enantiomery
stereoizomery - ne vzájemné zrcadlové obrazy, cis-trans (E/Z) izomerie, dvojná vazba neumožňuje rotaci
enantiomery - optické izomery, stáčení roviny polarizovaného světla, navzájem zrcadlové obrazy, centrum chirality
typ reakcí podle zániku vazeb
homolytické - vznik radikálů, u nepolárních molekul
heterolytické - opak homolýzy, asymetrické štěpení vazby
4 hlavní typy reakcí v organické chemii
substituce
adice
eliminace
izomerizace
substrát x činidlo
substrát - výchozí chem. látka, v nadbytku, přeměna na produkt
činidlo - pomocná chem. látka, se substrátem vyvolává specifickou chem. reakci
fyzikální vlastnosti alkanů
nerozpustné v polárních rozpouštědlech, velmi slabé van der Waalsovy síly - nízké body tání a varu, zvyšování s hmotností molekuly, nejnižší bod varu rozvětvený alkan (málo kontaktu s okolními molekulami), nejvyšší bod varu odpovídající cykloalkan (fixní konformace, velká rovina kontaktu s okolními molekulami)
C1-C4 plyny, C5-C17 kapaliny, C>17 pevné látky
co jsou konformace
různá prostorová uspořádání, konformery mezi sebou volně přechází, nejde je izolovat, nejedná se o izomery
atomy C volné otáčení kolem jednoduché vazby, některé konformace zaujímány přednostně
ethan 2 různé konformace, která z nich více stabilní a proč
(zobrazování Newmanovou projekcí)
nezákrytová x zákrytová konformace
nezákrytová nejstabilnější, největší možný torzní úhel mezi atomy vodíku na vedlejších atomech C, 60° mezi nimi
co je napětí kruhu u cykloalkanů, co k němu vede
zvýšení potenciální energie systému a následná destabilizace, způsobené deformací valenčního úhlu, čím kratší cyklus, tím větší deformace
typy konformací cyklohexanu, která stabilnější
aby žádné napětí kruhu, molekula nemůže být planární
židličková x vaničková konformace
židličková nejstabilnější
u vaničkové 2 atomy C nad rovinou, blízko u sebe, vzájemné působení atomů H, sterický efekt zvyšuje energii molekuly
chemické vlastnosti alkanů, význam názvu parafíny
velmi málo reaktivní - proto dříve název parafíny (z lat. parum=málo, affinis=slučivý), silné C-C a C-H vazby, nepolární, nenáchylné k heterolýze
hořlavé, čím více uhlíků, tím zapálení náročnější
jak začíná a končí radikálová substituce
3 fáze
začátek vždy homolýzou vazeb činidla
konec rekombinace, setkání 2 radikálů
fáze iniciace, propagace a terminace
činidlo v nitraci alkanů
NO2 má nepárový elektron, může se chovat jako radikál, většinou reakce alkanu s kyselinou dusičnou, vznik nitrosloučeniny a vody
substituovaná skupina v sulfochloraci, význam
-SO2Cl skupina místo vodíku, v průběhu vzniká alkansulfonylový radikál
výroba tenzidů
2 reakce řazené pod eliminační reakce, krátký popis
termolýza (=pyrolýza=krakování) - zpracování vyšších alkanů, štěpení na směs nižších alkanů a alkenů, v první fázi homolýza vazby, vznik 2 radikálů, jeden z nich poté odtrhne vodík druhému, vznik alkanu a alkenu
dehydrogenace - katalyzátor, zvýšená teplota, např. získat buta-1,3-dien z butanu
methan charakteristika, výskyt
skleníkový plyn, absorbuje IR záření
významná složka zemního plynu, vznik také anaerobickým rozkladem org. materiálu, složka bioplynu
použití methanu
palivo (LNG), raketové palivo, výroba elektřiny spalováním
výroba vodíku, topné plyny, saze (přeměna na čistý uhlík)
propan-butan kde obsažen, použití
obsaženy v zemním plynu i ropě (rozpuštěny)
palivo (LPG), plněn do tlakových lahví, výroba polymerů
co je oktanové číslo
odolnost paliva ve směsi se vzduchem proti samozápalu (projev jako “klepání”) při kompresi ve válci motoru - objemový procentuální obsah 2,2,4 - trimethylpentanu (izomer oktanu), čím více, tím lepší
rozvětvené kapalné alkany méně náchylné k samozápalu, preferovány
co udává cetanové číslo
udává kvalitu nafty z hlediska vznětové charakteristiky (rychlost vznícení a potřebná komprese), podobné jako oktanové číslo benzínu
rozsah benzínu oproti naftě
benzín nižší uhlovodíky (C5-C8), nafta vyšší (např. C9-C16)
