Organická chemie 4 Flashcards
(24 cards)
vliv substituentů karboxylových kyselin na jejich kyselost
proč?
substituenty se záporným indukčním efektem -I zvýšení kyselosti
+I snížení kyselosti
kladný indukční efekt destabilizace iontové formy, zvyšuje její záporný náboj (anion spíše opět přijme H+)
důvod kyselosti karboxylových kyselin
stabilita karboxylátového aniontu, negativní náboj vzniklý odtržením H+ delokalizován mezi oba atomy kyslíku
jaká reakce je esterifikace, jaký dehydratační agent a proč
kondenzační reakce (kombinace 2 molekul na 1, uvolnění malé molekuly, v tomto případě H2O)
dehydratační agent např. H2SO4, váže vznikající H2O
význam a využití esterů
řada významných přírodních látek (např. triacylglyceroly)
řada esterů příjemná vůně - použití potravinářství, kosmetika
rozdíl mezi kyselou a alkalickou hydrolýzou esterů
při kyselé vzniká alkohol a karboxyl. kyselina
při alkalické vzniká alkohol a sůl karboxyl. kyseliny
2 skupiny derivátů karboxylových kyselin, popis
funkční deriváty - zásah do funkční karboxyl. skupiny, náhrada -OH skupiny, vzniká acyl (jednovazný, obecný název zbytku)
substituční - karboxyl zůstává, substituce atomu H někde v uhlíkatém řetězci
výčet funkčních derivátů karboxyl. kyselin
soli a estery
halogenidy karboxyl. kyselin = acylhalogenidy
amidy
nitrily
anhydridy
jaké acylhalogenidy nejdůležitější, na co používány
reakce s různými látkami
acylchloridy
acylační činidla (zavedení acylskupiny do molekuly)
při reakci s vodou vznik HCl a karboxyl. kyseliny, s alkoholy vzniká ester, s amoniakem vznik amidu kyseliny
význam amidů
výroba plastů (polyamidy), aminokyseliny spojeny peptidovými vazbami přes amidovou skupinu, důležité biolog. látky a léčiva (paracetamol, penicilin..), nižší amidy rozpouštědla
význam nitrilů
akrylonitril (syntetická vlákna), polymery laboratorní a zdravotnické rukavice nitrilová guma
hydrolýza nitrilů reakce
reakcí s vodou nejdřív amid, poté z amidu dál karboxylová kyselina
anhydridy různé typy, reakce ve vodě
symetrické x asymetrické (nemusí být 2 stejné kyseliny)
ve vodném prostředí zpět na původní kyseliny, acylační činidla méně reaktivní než halogenidy
typy substitučních derivátů karboxyl. kyselin výčet
halogenkyseliny
hydroxykyseliny
oxokyseliny
aminokyseliny
halogenkyseliny síla
silnější než nesubstituovaná kyselina kvůli -I efektu, např. kys. trichloroctová jedna z nejsilnějších org.
jaké hydroxykyseliny nejsilnější (umístění -OH skupiny)
příklady
nejsilnější alfa-hydroxykys., -I efekt největší vliv
kyselina mléčná (laktátové kvašení ve svalech), kyselina salicylová (kosmetika proti akné, rostlinný hormon)
kde nejdůležitější role oxokyselin
v metabolismu (glykolýza, Krebsův cyklus) - kyselina pyrohroznová, kyselina oxaloctová meziprodukt Krebsova cyklu
jaké enantiomery v přírodě vždy aminokyseliny
vždy L enantiomery
co znamená racemická směs
stejný poměr obou enantiomerů
co jsou laktamy
cyklické vnitřní amidy aminokyselin, reakce mezi aminoskupinou a karboxyl. skupinou v rámci jedné molekuly
kaprolaktam vzhled, význam
bezbarvá pevná látka
většina na výrobu polymerů, polymerizace otevíráním cyklu, Nylon 6=polykaprolaktam
co jsou laktony
cyklické vnitřní estery hydroxykyselin
laktony výskyt příroda
vznik i samovolně, nasycené i nenasycené kys., aromata ovoce, másla, sýru, aroma rostlin, laktonový kruh častá funkč. skupina přírodních látek
jak vznikají aldonové (cukerné) kyseliny?
oxidací aldehydové skupiny aldos
2 příklady aldonových kyselin
kyselina glukonová (oxidací glukosy)
kyselina glycerová (oxidací glyceraldehydu)
