Acidität und Basizität

Question 1

Grundregeln

Answer 1

• Gruppen mit einem elektronenziehenden Effekt erhöhen die Acidität einer Verbindung
• freies Elektronenlaar in Konjugation mit einem aromatischen Pi-Elektronensystem (Delokalisation) ist schwach basisch (< primäre Amine)
• freies Elektronenpaar in aromatischen Elektronensextett = sehr schwach basisch (-> Protonierung bedeutet Verlust der Aromatizität) -> wenn in einem sp2-Hybridorbital lokalisiert = basisch
• Elektronen in sp2-Orbital (Sechsring) werden fester vom Kern gebunden (also weniger basich) als die im sp3-Hybridorbital (Fünfring)
• Ein para-ständiger Alkylsubstituent beeinflusst die Acidität einer Verbindung wenig

Question 2

Reaktionen

Answer 2

• Stark saure Geuppen reagieren mit Hydrogencarbonat unter Bindung von CO2
• mit Essig kann eine basische Verbindung in ein besser wasserlösliches Salz überführt werden
• nur Verbindungen mit sauren Gruppen bilden in verdpnnter NaOH-Lösung ein leicht lösliches Salz

Question 3

Sauer

Answer 3

• Sulfonsäuren relativ stark sauer
• Elektronenziehende Verbindungen sind stärker acid als Carbonsäuren
• Carbonsäuren sind sehr acid > Phenole
• Carboxylgruppe reagiert sauer
• nitrosubstituiertes Phenol > unsubstituiertes Phenol (bei 3 Nitrogruppen starke Säure)

Question 4

Schwach Sauer

Answer 4

• Alkane ,Chloralken sind extrem schwache Säuren
• phenolische OH-Gruppe reagier schwach sauer
• unsubstituiertes Phenol < beta-Ketoester
• SH-Gruppe < Alkohol < Aldehyd < Wasser
• Aldehyd schach acide C-H Verbindung wegen Mesomerie
• Ketone schach acide C-H Verbindung
• beta-Diketon deprotonierung an der terminalen CH3-Gruppe
• Hydroxygruppe hat schwach acides H-Atom
• Carbonylgruppe alpha-stündiges C-Atom hat schwach acides H-Atom
  -> freies Elektronenpaar in Imid ist mit zwei Carbonylgruppen konjugiert. Sodass H-Atom am Stickstoff unter Bindung des entsprechenden Anions abgespalten wird

Question 5

Basisch

Answer 5

• schache Base: Hydrogencarbonat, Alkane
• Aminogruppe (tertiäre N-Atome aliphatisch (auch 6-Ring) stärker basisch als tertiäre N-Atome aromatisch (sp2)
• Eine an SO2 gebundene Aminosäure reagiert schwächer basisch&nucleophil als an Aromaten gebunden
• Imine (sp2) < Amine
• Alkoholat-Ion, mesomeriestabilisiertes Carbanion, OH- starke Base

Question 6

Neutral

Answer 6

• Carbonsäureester, Alkylhalogenide, Alkoholische OH-Gruppen und Estergruppen in wässriger Lösung neutral
• Aldehydgruppen besitzen keine sauren Eigenschaften
• Amidstickstoff (Konjugiert mit Carbonylgruppe) efektiv mesomeristabilisiert
• sp2-hybridisiertes N-Atom im aromatischen Pi-Elektronensystem