Mechanismen

Question 1

Hydratisierung

Answer 1

(+H2O)
- Wasser kann unter säurekatalyse an eine Enolische C=C Doppelbindung addiert werden
-> Hydratisierung von Alkenen zu Alkohol
1. elektrophiler Angriff H+ ionen
- Zischenprodukt elektrophiles Carbeniumion
2. nucleophiler Angriff H2O
3. OH Gruppe wird an das höher substituierte C gebunden
- Angriff an Dreifachbindung liefert bevorzugt sekundäres Carbeniumion (tautomerisiert zu Keton) auch primär möglich (tautomerisiert zu Aldehyd)

Question 2

Dehydratisierung

Answer 2

(-H2O)
- keine Redoxreaktion
- prim., sek.& tert. Alkohole können unter Säurekatalyse als Wasser Eliminiert werden
- Alkohole können zu Alkenen dehydratisiert werden (H-Atom vom benachbarten C kann mit OH zusammen abgespalten werden)

Question 3

Hydrierung

Answer 3

= Protonierung
= Reduktion
- Bindung von Wasserstoff an eine Doppelbindung (mit Katalysator)
- Raney-Nickel Ra-Ni für die Addition von Wasserstoff an Alkene
- Aldehyde können zum primären Alkohl hydriert werden (auch möglich für Carbonsäuren und Carbonsäureester)
- Aromaten lassen sich katalytisch (Druck+ Temperatur) Hydrieren

Question 4

Dehydrierung

Answer 4

= Deprotonierung
= Oxidation
- Abspaltung von H+ erfolgt durch Basen
- durch Dehydrierung/ Deprotinierung wird die Wasserlöslichkeit verbessert
- NaOH als Katalysator für Carbonsäuren und Phenole

Question 5

Hydrolyse

Answer 5

• Hydrolyse durch -asen
• eine Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen findet mit OH- statt H2O statt
• typische für Hydrolyse sind Carbonsäurederivate, Imine, Acetale und Ketone (glykosidische Bindungen)

Question 6

Carboxylierung, Decarboxylierung

Answer 6

1. Carboxylierung: Anfügen von CO2 an eine Verbindung
   - Carbamat (mit O-) durch nucleophile Addition von sekundärem Amin an CO2
2. Decarboxylierung: Abspalten von CO2 -> es entsteht eine neue Doppelbindung
   - Glimmspannprobe oder Ausfall von BaCO3, bei einleiten in Ba(OH)
   - Erwärmen einer Carbonsäure führt zur Abspaltung von CO2 (-COOH -> -H und CO2)
   - eine beta-Ketocarbonsäure lässt sich gut decarboxylieren (begünstigt durch den sechsgliedrigen Überganszustand): Das Produkt ist ein Enol, welches zum Keton tautomerisiert; kann durch Bindung an angrenzende Doppelbindung im Ring aufgehoben werden
   - Decarboxylierung von Aminosäuren zu Aminen durch Pyridoxalphosphat