Hydrolysen

Question 1

Amidbindungen

Answer 1

• Carbonsäure/ Sulfonsäure Amidbindungen -> Carbonsäure + Amid
• unter starken pH Werten, Temperaturen
• in saurer Lösung entstehen Amine in Protonierter Form (Annonium-Ionen), in basischer Lösung Carboxylate und freie Amine
• Bei Sulfonsäure entsteht aromatische Sulfonsäure bzw. Anion

Question 2

Peptidbindungen

Answer 2

Säurekatalysierte Hydrolyse

Question 3

Harnstoff

Answer 3

• Harnstoffderivate hydrolisieren in starken pH Wert
• es entstehen CO2 (zunächst Kohlensäure) und NH3/NH4+

Question 4

Nitrile

Answer 4

• unter starken pH Lösungen
• es entstehen Caboxylgruppe und NH3/NH4+ (Amide als zwischenprodukt)

Question 5

Imine

Answer 5

• gut hydrolysierbar
• es entstehen Aldehyd/Keton (Carbonylgruppe) und ein primäres Amin
• Imin + Wasser <-> Aldehyd/ Keton + 1. Amin

Question 6

Ether

Answer 6

• unter starken Katalysatoren hydrolisierbar
• Ether + Wasser <-> Alkohol + Alkohol
• es entstehen 2 Alkohole
• ein Epoxidring kann gelffnet werden -> Diol

Question 7

Ester

Answer 7

• gut hydrolisierbar, Gleichgewichtsreaktion säurekatalysiert
  -> Ester + Wasser <-> Carbonsäure + Alkohol
• nur bei basischen Bedingungen ist der letzte Reaktionssschritt irreversibel -> Deprotonierte Säure + Alkohol reagieren nicht!
• ein Lacton (cyclischer Ester) unter stark sauren Bedingungen hydrolisierbar
• Lacton hydrolyse basisch -> Enol tautomerisiert zu Aldehyd
• Phosphorsäureester -> H3PO4

Question 8

Anhydrid

Answer 8

Hydrolyse spaltet zu C-O Bindung

Question 9

Ketale

Answer 9

• Vollketal stabil in basischer Lsg
• Ketale hydrolisierbar in Säure:
  Vollketal -> Halbketal + Alkohol
• Halbketal -> Keton + Alkohol

Question 10

Acetale

Answer 10

• Vollacetal stabil in basischer Lsg
• Glykosidische Bindungen sind stabil gegenüber Hydrolyse in basischen Bedingungen
• Vollacetal hydrolisierbar in saurer Lsg:
  Vollacetal -> Halbacetal + Alkohol
  Halbacetal -> Aldehyd + Alkohol
  (Wasserabspaltung!)
• bei der Glykosidhydrolyse mit Glucose entsteht Gemisch aus alpha- und beta- D-Glucose weil die Reaktion über das planare OxocarbeniumIon verläuft

Question 11

Fette

Answer 11

• bei der sauren Hydrolyse enstehen Fettsäuren in temperaturabhängigem Gleichgewicht
• Säuren eines Phospholipids werden freigesetzt

Question 12

Methoxygruppe

Answer 12

Stabil gegenüber Hydrolyse (aromatischer Ring)

Question 13

Lindlar Katalysator

Answer 13

Ein Lindlar-Katalysator ist ein Katalysator zur stereospezifischen Hydrierung von Alkinen zu Alkenen