Bindungen Flashcards
(28 cards)
Tautomerie
Ist diebUmwandlung einer fu krionellen Gruppe in eine andere unter Wanderung eines Orotons und einer Doppel oder Dreifachbindung: Änderung der Konstitution
Mesomerie
Ist die Umwandlung einer Verbindung ausschließlich unter Wanderung von Elektronen. Liegt eine Doppelbindung bei zwei ansonsten gleichen Verbindungen definiert an unterschiedlichen C-Atomen vor, handelt es sich um Konstitutionsisomere, ist die Doppelbindung (& Ladung) wechselnd, sind es mesomere Grenzstrukturen.
Konjugierte Doppelbindung
= abwechselnd
(Die Reaktion läuft begünstigt ab, wenn ein konjugiertes pi-Doppelsystem entsteht)
Komulierte Doppelbindung
= nebeneinander
(Diese Doppelbindungen erfordern ein sp-hybridisiertes C-Atom das C=C-Doppelbindungen zu seinen beiden Nachbar C-Atomen ausbildet)
Doppelbindung
sp2-hybridisiertes Atom
Gesättigte Bindung
sp3-hybridisiertes Atom
Aromatisches System
Konjugiertes, delokalisiertes Pi-Elektronensystem mit sp2-hybridisierten Ringatomen
sp2-substituierte C-Atome <-> sp3
Planar <-> tetraedisch konfiguriert (die beiden C-Arome der Doppelbindung sowie die beiden daran gebundenen C-Arome liegen aber in einer Ebene)
Stickstoff mit drei organischen Resten
Liegt sp3-Substituiert vor
Kondensiertes Ringsystem
- Enthält nur sp2-hybridisierte C-Atome -> eine Ebene
- Enthält (drei) sp3- hybridisierte C-Arome -> nicht planar
sp2-Obrital <-> sp3- Hybridorbital
Sechsring = Elektronen werden fester vom Kern gebunden <-> Fünfring, mehr basisch
Idealer Bindungwinkel
Je größer die Abweichung vom idealen Bindungswinkel an der Doppelbindung, desto größer ist die Soannung und desto geringer die Stabilität
Optimaler Bindungswinkel
120• für sp2- und 109,5• für sp3-hybridisierte C-Atome
Viereing
Ist weniger stabil als ein Fpnfring, da die Winkelspannung kleiner ist
Intramolekulare Reaktionen Ring
Sechsringe verlaufen im Allgemeinen leicht, Viereinge oder Ringe mit mehr als Sechs Ringliedern bilden sich dagegen wesentlich schwerer
Doppelbindung im Fünfring
Signifikante Ringspannung
Trans-Binung Ring
Ist aufgeund der Winkelspannung erst ab 8 Ringgliedern möglich
Absorption des sichtbaren Spektralbereichs
Eine Verbindung mit einem ausgedehnten Pi-Elektronensystem (relativ langwelliges, also energiearmes Licht ist für eine elektronische Anregung ausreichend)
- Eine Verbindung ist auch gefärbt wenn zB sowohl ein guter Elektronendonor, als auch ein starker Akzeptor vorliegen
Isomere
Haben die gleiche Summenformel
Konstitutionsisomere
Unterscheiden sich in Art der Verknüpfung der Atome
-Keto-Enol-Tautomerie
Stereoisomere
Unterscheiden sich nicht in der Art ihrer Verknüpfung.
- Die Anzahl von Stereoisomeren beträgt 2^(Chiralitötszentrenzahl)
- Konfigurationsisomere: Diastereo(Epi),Enantio
- Konformationsisomere
Konfigurationsisomere
Unterscheiden sich in ihrer räumlichen Anordnung
- C=C-Doppelbindungen sind Konfigurationsstabil (keine Isomerisierung)
Diastereomere + Epimere
Isomere mit gleicher Konstitution, unterschiedlicher Konfiguration, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten (möglich ab 2 Chiralitätszentren)
- unterschiedliche optische Aktivität, unterschiedlich spezifische Drehwinkel
-> Epimere: bezeichnen solche Diastereomere, die sich in Konfiguration an genau einem Chiralitätszentrum unterscheiden
Enantiomere
- Bild und Spiegelbild (Überprüfung der Entstehung von enantiomeren oder identischen Verbindungen über S/R-Feststellung)
- Enantiomerenpaar besitzt Chiralitätszentrum
- Racemat = äquimolares Gemisch zweier Enantiomere
- Weisen in achiraler Umgebung identische chemische Eigenschaften auf, in Gegenwart von chiralen Molekülen, insbesondere Enzymen, verhalten sie sich unterschiedlich.
