chapitre 4.5 Flashcards
(14 cards)
Qu’est-ce que l’effet de résonance et comment stabilise-t-il les ions ?
✅ L’effet de résonance est la délocalisation des électrons π dans une molécule, ce qui permet de répartir une charge sur plusieurs atomes. Cela diminue l’énergie de la molécule et la rend plus stable.
Pourquoi la résonance est-elle impossible dans l’exemple où la liaison double et la charge positive sont trop éloignées ?
✅ La résonance nécessite une continuité électronique avec des électrons π ou des orbitales vacantes adjacentes. Si la charge et la liaison double sont trop éloignées, il n’y a pas d’interaction possible.
Quel effet a la résonance sur l’acidité des acides carboxyliques ?
✅ L’effet de résonance stabilise l’ion carboxylate (RCOO⁻) en délocalisant la charge négative entre les deux atomes d’oxygène. Cette stabilisation rend la perte d’un proton (H⁺) plus favorable, augmentant ainsi l’acidité de l’acide carboxylique.
Pourquoi un carbocation est-il stabilisé par une double liaison voisine ?
✅ Parce que les électrons π de la double liaison peuvent se déplacer pour délocaliser la charge positive.
Pourquoi une charge négative sur un atome d’oxygène est-elle plus stable que sur un carbone ?
✅ L’oxygène est plus électronégatif que le carbone et peut mieux supporter une charge négative.
Quel est l’impact de la résonance sur la basicité ?
✅ Une base dont la charge négative est stabilisée par résonance sera moins basique, car elle est moins avide de capter un proton.
Quels sont les effets stabilisants et déstabilisants d’une charge dans une molécule ?
✅ Stabilisation : résonance, délocalisation de la charge.
✅ Déstabilisation : concentration de la charge sur un seul atome, absence de résonance.
Quelle est la règle générale pour qu’un ion soit stabilisé par résonance ?
✅ La charge doit être sur un atome adjacent à une liaison π ou à un autre atome pouvant participer à la résonance.
Comment l’effet de résonance influence-t-il l’acidité d’un acide carboxylique ?
✅ La stabilisation de l’ion carboxylate favorise la perte d’un proton (H⁺), ce qui rend l’acide plus fort
Qu’est-ce qui diminue la basicité d’une molécule contenant un doublet libre ?
→ La participation du doublet libre à la résonance diminue la basicité de la molécule.
Que signifie le terme “pkb” dans le contexte des bases ?
→ Le pkb est la constante de basicité. Plus le pkb est faible, plus la base est forte.
Quel effet la résonance a-t-elle sur la capacité d’une base à capter un proton ?
→ Plus la résonance est grande, moins la base est capable de capter un proton, car le doublet libre est délocalisé.
Dans la structure de droite (figure avec la fonction amide), pourquoi l’azote n’est-il pas vraiment basique ?
→ Car son doublet libre participe à la résonance avec le groupement carbonyle, le rendant moins disponible pour capter un proton.
Expliquez pourquoi les amines sont généralement plus basiques que les amides.
→ Les amines (R-NH₂) ont un doublet libre sur l’azote qui est disponible pour capter un proton, ce qui leur confère une forte basicité. En revanche, dans les amides, ce doublet participe à la résonance avec le groupement carbonyle, ce qui le rend moins disponible et diminue la basicité.
