chapitre 3 partie 3 Flashcards
(32 cards)
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère ?
Un diastéréoisomère est un stéréoisomère qui n’est pas l’image miroir de l’autre.
Combien d’images miroir possède un isomère ?
Un isomère possède une seule image miroir, qui est son énantiomère.
Que se passe-t-il lorsqu’on inverse deux substituants sur un carbone asymétrique ?
On obtient un diastéréoisomère si la molécule possède plusieurs carbones asymétriques, ou un énantiomère si elle n’en a qu’un.
Qu’est-ce qu’une forme méso ?
Une forme méso est un composé ayant des carbones asymétriques, mais qui est achiral car il possède un plan de symétrie interne.
Quelle est la formule permettant de déterminer le nombre total de stéréoisomères d’une molécule ?
La formule est
2^n, où n représente le nombre de carbones asymétriques.
Pourquoi la forme méso ne possède-t-elle pas d’énantiomère ?
Parce qu’elle est superposable à son image miroir.
Expliquez pourquoi un composé avec deux carbones asymétriques peut avoir des diastéréoisomères et des énantiomères.
Lorsqu’une molécule possède deux carbones asymétriques, l’inversion des substituants sur un seul carbone crée un diastéréoisomère (non superposable et non image miroir).
si les deux carbones sont inversés, on obtient un énantiomère (image miroir non superposable).
En quoi la présence d’un plan de symétrie empêche-t-elle la chiralité d’une molécule ?
La chiralité signifie qu’une molécule ne peut pas être superposée à son image miroir. Lorsqu’une molécule possède un plan de symétrie, les deux moitiés de la molécule sont identiques, ce qui la rend superposable à son image miroir et donc achirale.
Qu’est-ce qu’un composé méso ?
est une molécule possédant des carbones asymétriques mais qui est achirale en raison de la présence d’un plan de symétrie interne.
Comment reconnaître un composé méso à partir de sa formule développée ?
il faut repérer la présence d’un plan de symétrie au sein de la molécule. Si la molécule contient des carbones asymétriques mais possède un plan de symétrie, elle est méso.
Pourquoi la formule
2^n ne donne-t-elle pas toujours le nombre exact de stéréoisomères pour certaines molécules ?
la présence de formes méso réduit le nombre total de stéréoisomères. En effet, les formes méso sont superposables à leur image miroir, ce qui diminue le nombre d’isomères réels.
REDUIRE DE 1
Quelles sont les deux catégories principales de diastéréoisomères ?
➜ Les isomères cis/trans et les molécules chirales possédant plus d’un carbone asymétrique qui ne sont pas image-miroir
Pourquoi le système R/S est-il recommandé pour nommer les isomères cis/trans des molécules cycliques ?
➜ Parce que l’isomérie cis/trans est ambiguë dans le cas des carbones asymétriques.
Quelle est la condition nécessaire pour que des diastéréoisomères puissent être cis/trans ?
➜ Ils doivent être cycliques.
Quel type d’interaction explique la différence de points d’ébullition entre deux isomères de l’éthanol et du méthanol ?
➜ Les liaisons hydrogène.
Pourquoi les énantiomères se comportent-ils comme des molécules identiques dans la plupart des cas ?
➜ Parce qu’ils ont des propriétés physiques et chimiques presque identiques, sauf lorsqu’ils interagissent avec une autre molécule chirale.
Pourquoi une molécule cis a-t-elle généralement un point d’ébullition plus élevé qu’une molécule trans ?
➜ Une molécule cis a une géométrie plus compacte, ce qui augmente les interactions intermoléculaires (comme les forces de Van der Waals). Cela entraîne une élévation du point d’ébullition par rapport à la forme trans, qui est plus étendue.
Qu’est-ce qu’un isomère ?
Un isomère est une molécule qui possède la même formule moléculaire condensée qu’une autre, mais avec une structure différente.
Pourquoi les points d’ébullition des isomères diffèrent-ils malgré une même formule moléculaire ?
➜ Les points d’ébullition diffèrent en raison des variations dans la force des interactions intermoléculaires.
Par exemple, la présence de liaisons hydrogène ou la configuration spatiale des atomes peut renforcer ou affaiblir ces interactions, influençant ainsi la température d’ébullition.
Quels sont les deux types principaux d’isomérie de constitution ?
L’isomérie de structure et l’isomérie de fonction.
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère ?
Un stéréoisomère est un isomère qui possède la même formule développée mais une structure tridimensionnelle différente
Quelle est la principale caractéristique des isomères cis/trans ?
Les isomères cis/trans présentent deux substituants autour d’une liaison rigide (liaison double ou cycle) qui ne peuvent pas tourner librement.
Quelle est la différence entre un isomère cis et un isomère trans ?
L’isomère cis a les deux substituants du même côté de la liaison rigide, tandis que l’isomère trans les a de part et d’autre.
Pourquoi la nomenclature E/Z est-elle recommandée pour les liaisons doubles ?
Car elle est moins ambiguë lorsqu’il y a plus de deux substituants autour de la double liaison.
