chap 4 partie 5 Flashcards

(33 cards)

1
Q

Qu’est-ce que l’effet de résonance ?

A

est un phénomène électronique où les électrons π (pi) ou les doublets non liants sont délocalisés sur plusieurs atomes, stabilisant ainsi la molécule.

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2
Q

Quelle est la principale différence entre un effet inductif et un effet de résonance ?

A

L’effet inductif est lié au déplacement de la densité électronique le long des liaisons sigma,

tandis que l’effet de résonance concerne la délocalisation des électrons π ou des doublets non liants.

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3
Q

Pourquoi l’effet de résonance a-t-il généralement un impact plus important que l’effet inductif ?

A

L’effet de résonance est souvent plus significatif car il implique une délocalisation des charges sur plusieurs atomes, ce qui stabilise davantage la molécule.

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4
Q

Quelle règle doit-on respecter lors de la formation des structures de Lewis ?

A

La règle de l’octet, qui stipule que les atomes doivent avoir huit électrons de valence (sauf exceptions comme l’hydrogène).

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5
Q

Pourquoi l’effet de résonance stabilise-t-il les molécules ?

A

L’effet de résonance stabilise les molécules car il répartit la charge électronique sur plusieurs atomes, réduisant ainsi l’instabilité associée aux charges localisées.

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6
Q

Pourquoi les cycles à trois ou quatre atomes sont-ils souvent instables ?

A

Ces cycles sont instables car ils présentent une forte tension angulaire, ce qui rend les liaisons plus fragiles.

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7
Q

quels sont les 4 étapes pour dessiner une structure de Lewis complexe?

A

1- former un squelette
2- former des liaisons doubles et ajuster le nbre d’électrons
3- vérifier l’octet
4- calculer les charges formelles

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8
Q

Que fait-on lors de la deuxième étape de l’écriture des structures de Lewis ?

A

On forme des liaisons simples en éliminant les électrons célibataires, puis on crée des liaisons doubles ou triples si nécessaire.

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9
Q

Qu’est-ce qu’une structure de résonance ?

A

st une représentation théorique d’une molécule où les électrons se déplacent, mais la position des atomes reste fixe.

permet de modéliser des molécules dont la réalité expérimentale est un mélange (hybride) de plusieurs structures de Lewis.

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10
Q

Qu’est-ce qu’un hybride de résonance ?

A

C’est une combinaison des différentes structures de résonance. Il représente la réalité expérimentale, avec des charges partielles et des liaisons intermédiaires (ni simples, ni doubles).

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11
Q

Pourquoi l’hybride de résonance est-il plus réaliste que les structures individuelles ?

A

Car il reflète mieux la répartition réelle des électrons, avec des charges partielles et des longueurs de liaison moyennes, ce qui correspond davantage aux données expérimentales.

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12
Q

Que devient une liaison simple lors d’un déplacement d’électrons π dans une structure de résonance ?

A

→ Elle se transforme en liaison multiple.

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13
Q

Quelle règle doit être respectée lors du déplacement des électrons dans une structure de résonance ?

A

→ Le squelette de la molécule doit rester intact.

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14
Q

Quels sont les types de liaisons pouvant subir un déplacement électronique dans les structures de résonance ?

A

→ Les liaisons multiples et les doublets libres.

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15
Q

Quelle est la conséquence d’un déplacement de doublets libres vers une liaison simple ?

A

→ La liaison simple devient une liaison multiple.

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16
Q

Quelle est la conséquence de la présence d’un atome très électronégatif dans une structure de résonance ?

A

→ L’atome attire davantage les électrons, ce qui peut entraîner une charge partielle négative et stabiliser la structure.

17
Q

Comment reconnaître si une molécule peut présenter des structures de résonance ?

A

→ En repérant la présence de liaisons multiples adjacentes à des liaisons simples ou à des doublets libres.

18
Q

Quels sont les six cas possibles où la résonance peut se produire ?

A


Liaison multiple / liaison simple / liaison multiple
Liaison simple / liaison simple / doublet
Liaison multiple / liaison simple / doublet
Liaison multiple / atome très électronégatif
Liaison multiple / charge positive
Doublet / liaison simple / charge positive

19
Q

Dans le cas “liaison multiple / liaison simple / liaison multiple”, comment les électrons se déplacent-ils ?

A

→ Les électrons π d’une liaison multiple se délocalisent vers la liaison simple, formant ainsi deux nouvelles liaisons multiples.

20
Q

Dans le cas “liaison simple / liaison simple / doublet”, où se déplacent les électrons ?

A

→ Le doublet libre se déplace vers la liaison simple pour former une liaison multiple.

21
Q

Quel type d’atome est souvent impliqué dans le cas “liaison multiple / atome très électronégatif” ?

A

→ L’oxygène ou l’azote, car ils sont très électronégatifs.

22
Q

Quel est l’effet du déplacement d’électrons dans le cas “liaison multiple / charge positive” ?

A

→ La charge positive est délocalisée, stabilisant la molécule.

23
Q

Que se passe-t-il dans le cas “doublet / liaison simple / charge positive” ?

A

→ Le doublet se déplace vers la liaison simple, neutralisant partiellement ou totalement la charge positive.

24
Q

Pourquoi la résonance stabilise-t-elle la molécule dans le cas “liaison multiple / atome électronégatif” ?

A

→ Car la charge partielle négative se répartit sur l’atome électronégatif, augmentant la stabilité globale.

25
Quels types de molécules sont les plus susceptibles de présenter des structures de résonance ?
→ Les molécules contenant des liaisons multiples, des atomes très électronégatifs ou des doublets libres.
26
Qu’est-ce que des structures de résonance équivalentes ?
Ce sont des structures de résonance qui ont la même importance et contribuent de manière égale à l’hybride de résonance.
27
Comment identifier la structure de résonance la plus importante ?
La structure avec le moins de charges formelles, le plus d’atomes respectant l’octet complet et les charges négatives sur les atomes les plus électronégatifs est la plus importante.
28
Pourquoi la structure ayant le moins de charges formelles contribue-t-elle davantage à l’hybride de résonance ?
Parce qu’elle est plus stable et plus représentative de la réalité électronique de la molécule.
29
Quel critère permet de privilégier une structure par rapport à une autre en cas d’équivalence en termes d’octet et de charges formelles ?
On privilégie la structure où la charge négative est sur l’atome le plus électronégatif.
30
Dans l’exemple du buta-1,3-diène, si l’on ajoutait une charge positive sur un atome, quel impact cela aurait-il sur la contribution des structures à l’hybride ?
La structure contenant cette charge positive contribuerait moins à l’hybride car la présence de charges formelles supplémentaires diminue la stabilité.
31
Pourquoi la structure où l’oxygène porte la charge négative est-elle plus stable que celle où la charge est sur le carbone ?
L’oxygène est plus électronégatif que le carbone, donc il stabilise mieux la charge négative, rendant la structure plus stable.
32
Si une molécule possède trois structures de résonance équivalentes, quelle est leur contribution respective à l’hybride ?
Elles contribuent de manière égale, car elles ont la même importance.
33
Quelle serait la conséquence si toutes les structures de résonance d’une molécule avaient beaucoup de charges formelles ?
L’hybride de résonance serait globalement moins stable, car aucune des structures ne représenterait bien la réalité électronique.