chapitre 3 partie 4 Flashcards

(21 cards)

1
Q

Que signifie le stéréodescripteur R dans la nomenclature R/S ?

A

Le R (rectus) indique que les priorités des groupements autour du carbone asymétrique suivent un sens horaire.

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2
Q

Qu’est-ce qu’une molécule chirale ?

A

Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image miroir.

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3
Q

Qu’est-ce qu’un mélange racémique ?

A

Un mélange racémique est un mélange contenant 50 % de chaque énantiomère.

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4
Q

Pourquoi les diastéréoisomères ont-ils des propriétés physiques différentes alors que les énantiomères ont souvent des propriétés identiques ?

A

Les diastéréoisomères ont des structures différentes et des interactions intermoléculaires variées, tandis que les énantiomères partagent souvent les mêmes propriétés physiques, sauf en ce qui concerne l’activité optique.

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5
Q

Pourquoi les énantiomères ont-ils des réactivités chimiques différentes en présence de molécules chirales ?

A

En présence de molécules chirales, les énantiomères interagissent différemment, ce qui entraîne une réactivité chimique distincte.

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6
Q

Qu’est-ce qu’un conformère ?

A

Un conformère est une molécule qui diffère d’une autre uniquement par la rotation autour de liaisons simples.

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7
Q

Quelle propriété distingue les conformères des autres types d’isomères ?

A

Ils peuvent être convertis l’un en l’autre par simple rotation autour de liaisons simples, contrairement aux autres isomères.

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8
Q

Quels sont les deux types de conformères ?

A

Les conformères des molécules acycliques et les conformères des molécules cycliques.

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9
Q

Quels modèles permettent de mieux visualiser la conformation d’une molécule ?

A

Le modèle boules et bâtonnets et la représentation projective.

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10
Q

Qu’est-ce qu’un composé acyclique ?

A

C’est un composé dont la chaîne principale de carbone est linéaire ou ramifiée, mais non cyclique.

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11
Q

Pourquoi les conformères ne sont-ils pas considérés comme de véritables isomères ?

A

Parce qu’ils peuvent être interconvertis par simple rotation autour d’une liaison simple, sans briser de liaison chimique, ce qui n’est pas le cas pour les isomères.

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12
Q

Quelle est la principale différence entre un conformère acyclique et un conformère cyclique ?

A

Un conformère acyclique provient de la rotation autour des liaisons simples d’une chaîne linéaire, tandis qu’un conformère cyclique provient des rotations possibles au sein d’un cycle.

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13
Q

Pourquoi les conformères peuvent-ils avoir des énergies différentes ?

A

Parce que certaines conformations sont plus stables que d’autres, en raison de l’encombrement stérique ou des interactions électroniques entre les groupements voisins.

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13
Q

Qu’est-ce qu’un conformère de cycle à six atomes en forme de chaise ?

A

C’est une conformation stable du cyclohexane qui prend la forme d’une chaise longue en raison des angles de liaison et de la disposition tétraédrique des carbones.

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14
Q

Quel est le nom de la conformation du cyclopentane ?

A

La conformation enveloppe, due au rabattement partiel du cycle.

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15
Q

Quel est l’angle de liaison optimal dans la conformation chaise du cyclohexane ?

A

109°, correspondant à l’angle idéal d’un tétraèdre.

16
Q

En quoi la conformation chaise du cyclohexane est-elle plus favorable que la conformation bateau ?

A

La conformation chaise réduit les interactions stériques entre les hydrogènes, tandis que la conformation bateau entraîne des interactions plus rapprochées, causant une plus grande répulsion.

17
Q

Quelle est la conformation la plus stable du cyclohexane ? Pourquoi ?

A

La conformation chaise est la plus stable, car elle minimise les interactions stériques et les contraintes de torsion, contrairement à la conformation bateau qui présente des interactions défavorables.

18
Q

Quelle est la principale différence entre la conformation chaise et la conformation bateau ?

A

La conformation chaise est un conformère décalé,

la conformation bateau est un conformère éclipsé, ce qui entraîne davantage de répulsions stériques dans la conformation bateau.

19
Q

Qu’est ce que la position équatoriale?

A

Les substituants se trouvent autour du plan de l’anneau, presque à l’horizontale, formant un angle proche de 90° par rapport à l’axe vertical de la molécule.

20
Q

Qu’est ce que la position axiale?

A

es substituants pointent vers le haut ou vers le bas, parallèlement à l’axe imaginaire passant par le centre de la molécule.

Ces positions alternent autour du cycle, avec un atome en position axiale vers le haut et le suivant vers le bas.