chapitre 3 Flashcards

(40 cards)

1
Q

Qu’est-ce que des isomères ?

A

Des molécules différentes qui ont la même formule condensée.

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Q

Quels sont les trois types d’isomérie ?

A

L’isomérie de fonction, l’isomérie de structure, et l’isomérie cis/trans.

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3
Q

Comment différencie-t-on deux isomères de fonction ?

A

Ils possèdent des fonctions chimiques différentes.

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4
Q

Qu’est-ce que des conformères ?

A

Des molécules identiques qui diffèrent par la rotation autour de liaisons simples.

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Q

Quels sont les types d’isomérie structurelle ?

A

L’isomérie de chaîne et l’isomérie de position.

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6
Q

Quelle est la caractéristique principale des isomères de position ?

A

Le groupement fonctionnel change de position sur la chaîne carbonée.

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7
Q

Pourquoi l’isomérie est-elle importante en chimie organique ?

A

Elle permet d’expliquer comment des molécules ayant la même formule moléculaire peuvent avoir des propriétés chimiques et physiques différentes.

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8
Q

En quoi l’isomérie de fonction diffère-t-elle de l’isomérie de structure ?

A

L’isomérie de fonction concerne des molécules ayant des groupements fonctionnels différents, tandis que l’isomérie de structure concerne des molécules ayant les mêmes groupements fonctionnels, mais différemment disposés.

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9
Q

Comment peut-on identifier des isomères de constitution ?

A

En comparant leurs structures semi-développées tout en ayant la même formule moléculaire condensée.

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10
Q

Pourquoi le butan-1-ol et le butan-2-ol sont-ils des isomères de position ?

A

Parce que la position du groupe hydroxyle (OH) change sur la chaîne carbonée.

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11
Q

Quel rôle joue la rotation autour des liaisons simples dans la formation des conformères ?

A

Elle permet aux molécules de changer de conformation sans modifier leur structure chimique.

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12
Q

quel est la particularité de l’isomérie de structure?

A

les 2 molécules possèdent la même formule condensée et les mêmes groupements fonctionnels

MAIS SOIT DES CHAINES DIFFÉRENTS OU POSITIONNEMENT DU GROUPEMENT DIFFÉRENT

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13
Q

Qu’est-ce que des isomères de fonction ?

A

même formule moléculaire mais groupement fonctionnel différent

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14
Q

Quels sont les six types de groupements fonctionnels qui possèdent souvent des isomères de fonction ?

A

✅ Alcool ↔ Éther
✅ Acide ↔ Ester
✅ Aldéhyde ↔ Cétone

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15
Q

Qu’est-ce qu’une stéréoisomérie ?

A

C’est une isomérie où les molécules diffèrent uniquement par l’arrangement spatial des atomes, pas par leur formule développée.

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16
Q

Quelle condition est nécessaire pour qu’une molécule possède une isomérie cis/trans ?

A

Les deux carbones de la liaison double doivent porter au moins un substituant.

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17
Q

Qu’est-ce qu’un isomère cis ?

A

C’est un isomère dont les deux substituants sont situés du même côté de la liaison double.

18
Q

Qu’est-ce qu’un isomère trans ?

A

C’est un isomère dont les substituants sont situés de chaque côté de la liaison double.

19
Q

Pourquoi l’isomérie cis/trans n’existe-t-elle pas autour des liaisons simples ?

A

Parce que les liaisons simples permettent la rotation libre des atomes, empêchant la formation d’isomères fixes.

20
Q

Quel est le rôle du stéréodescripteur dans la nomenclature des isomères ?

A

Il indique la configuration cis ou trans d’une molécule, en la plaçant avant le nom de la molécule avec un tiret (ex : cis-2-butène).

21
Q

Comment distingue-t-on les isomères cis et trans sur une figure ?

A

Si les substituants sont du même côté de la liaison double, c’est cis ; s’ils sont de part et d’autre, c’est trans.

22
Q

Que signifie la notation “2-cis, 4-trans-octa-2,4-diène” ?

A

Elle indique que la molécule possède une isomérie cis sur la liaison double en position 2 et une isomérie trans sur la liaison double en position 4.

23
Q

En quoi la stéréoisomérie diffère-t-elle de l’isomérie de structure ?

A

La stéréoisomérie concerne uniquement la disposition spatiale des atomes, tandis que l’isomérie de structure implique des différences dans la chaîne principale ou la position des groupements fonctionnels.

24
Q

Pourquoi la présence d’une liaison double empêche-t-elle la rotation des atomes ?

A

Parce que la liaison double est rigide, elle bloque la libre rotation, ce qui stabilise la position des atomes et permet l’existence des isomères cis/trans.

25
Comment peut-on déterminer l’isomérie cis/trans d’une molécule ?
En traçant une droite imaginaire traversant la liaison double et en observant la position des substituants par rapport à cette ligne.
26
Quels sont les trois types de structures stéréoisomères ?
les alcènes, les molécules cyclique et les molécules dont au moins 1 carbone porte 4 groupements différents
27
Qu’est-ce que l’isomérie cis/trans dans les cycles ?
C’est une isomérie géométrique où les molécules cycliques portant plus d’un substituant peuvent présenter des substituants du même côté (cis) ou de côtés opposés (trans).
28
Comment définit-on un isomère cis dans un cycle ?
Les deux substituants sont situés du même côté du plan formé par le cycle.
29
Comment définit-on un isomère trans dans un cycle ?
Les deux substituants sont situés de part et d’autre du plan formé par le cycle.
30
Qu’est-ce que la représentation de Haworth ?
C’est une projection plane qui place le cycle perpendiculairement à la feuille, avec les substituants vers le haut ou vers le bas.
31
Que signifie la convention E/Z ?
C’est une convention qui remplace parfois la notation cis/trans. E (Entgegen) : les substituants prioritaires sont de part et d’autre de la liaison double. Z (Zusammen) : les substituants prioritaires sont du même côté.
32
Comment détermine-t-on la priorité des substituants pour la convention E/Z ?
On utilise la règle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), qui classe les substituants en fonction du numéro atomique : le substituant avec le numéro atomique le plus élevé est prioritaire.
33
Pourquoi utilise-t-on parfois la notation E/Z plutôt que cis/trans ?
Parce que la notation cis/trans devient ambiguë lorsque quatre substituants différents sont attachés à la liaison double.
34
Quelle est la différence entre les isomères cis/trans et E/Z ?
La notation cis/trans est utilisée lorsque les substituants sont identiques sur chaque carbone, tandis que la notation E/Z est utilisée lorsque les quatre substituants sont différents.
35
Que faut-il ajouter au début du nom des molécules cycliques présentant une isomérie cis/trans ?
Le stéréodescripteur cis ou trans, suivi d’un tiret (ex : cis-1,3-diméthylcyclohexane).
36
Pourquoi la représentation de Haworth est-elle utile pour visualiser les isomères cycliques ?
Elle permet de positionner le cycle de façon perpendiculaire à la feuille, facilitant la visualisation des substituants orientés vers le haut ou vers le bas.
37
Comment identifier si une molécule est en configuration E ou Z ?
En déterminant la priorité des substituants sur chaque carbone de la liaison double: Si les prioritaires sont du même côté → Z. Si les prioritaires sont de côtés opposés → E.
38
Quel est l’impact de l’isomérie cis/trans sur les propriétés physiques des molécules cycliques ?
Les isomères cis ont généralement des points d’ébullition plus élevés que les trans en raison de leur polarité plus marquée.
39
Pourquoi les isomères de cycles ne doivent-ils jamais être nommés avec la convention E/Z ?
Parce que la convention E/Z est réservée aux liaisons doubles et non aux cycles.
40
Comment identifier le substituant prioritaire sur le carbone de droite dans la convention E/Z ?
En comparant les numéros atomiques : par exemple, un méthyle (C, numéro atomique 6) est prioritaire sur un hydrogène (H, numéro atomique 1).