chap 3 partie 2 Flashcards
(29 cards)
Qu’est-ce que l’isomérie E/Z ?
L’isomérie E/Z est un type d’isomérie géométrique qui concerne les molécules avec des liaisons doubles, où la position des substituants prioritaires détermine la désignation E (opposés) ou Z (même côté).
Quelle est la règle principale pour déterminer la priorité des substituants ?
→ La priorité est accordée au substituant avec le numéro atomique le plus élevé.
Que signifie le stéréodescripteur E dans l’isomérie E/Z ?
→ E signifie que les deux substituants prioritaires sont placés de part et d’autre (côté opposé) de la liaison double.
Que signifie le stéréodescripteur Z dans l’isomérie E/Z ?
→ Z signifie que les deux substituants prioritaires sont du même côté de la liaison double.
Comment départage-t-on deux substituants de priorité égale ?
→ On passe au prochain atome du substituant et on compare les numéros atomiques jusqu’à trouver une différence.
Comment sont comptés les atomes d’une liaison multiple dans la convention CIP ?
→ On compte deux fois les atomes d’une liaison double et trois fois ceux d’une liaison triple.
Pourquoi est-il parfois nécessaire d’examiner le deuxième atome pour déterminer la priorité ?
→ Lorsque deux substituants attachés à la liaison double possèdent le même numéro atomique, on compare les atomes suivants jusqu’à trouver une différence.
Qu’est-ce que l’énantiomérie ?
L’énantiomérie est un type d’isomérie où deux molécules sont des images miroir l’une de l’autre, mais ne sont pas superposables.
Que signifie le terme « chiral » ?
Une molécule est dite chirale si elle n’est pas superposable à son image miroir.
Quelle est la condition pour qu’un carbone soit asymétrique ?
Un carbone est asymétrique lorsqu’il est lié à quatre groupes différents.
Comment peut-on identifier un carbone asymétrique dans une formule développée ?
On le note souvent avec un astérisque (*) pour le mettre en évidence.
Quel est l’effet de la rotation de 180° sur un énantiomère ?
Même après une rotation de 180°, un énantiomère n’est pas superposable à sa molécule d’origine.
Quelle est la différence entre un carbone chiral et un carbone asymétrique ?
Il n’y a pas de différence : un carbone asymétrique est aussi appelé carbone chiral.
Pourquoi les carbones asymétriques sont-ils essentiels pour l’énantiomérie ?
Les carbones asymétriques créent une asymétrie dans la molécule, ce qui empêche la superposabilité avec son image miroir, générant ainsi des énantiomères.
Comment le test de superposabilité permet-il d’identifier les énantiomères ?
Si deux molécules ne peuvent pas être superposées, même après une rotation, alors ce sont des énantiomères. DONC 2 MOLÉCULES DIFFÉRENTES
Quelles lettres sont utilisées pour désigner la nomenclature des énantiomères dans le système R/S ?
Les lettres « R » (rectus, droite) et « S » (sinister, gauche).
Dans le système R/S, à quoi correspond le groupement de priorité 1 ?
Il correspond au groupement avec l’atome ayant le numéro atomique le plus élevé.
Quelle est la règle de priorité pour les carbones asymétriques dans le système R/S ?
On attribue des numéros de priorité (1 à 4) selon la masse atomique décroissante des groupements.
Que signifie « mélange racémique » ?
C’est un mélange contenant 50 % de chacun des deux énantiomères.
Comment est projeté le groupement de priorité 4 lors de la détermination de la configuration R ou S ?
Il doit être placé vers l’arrière de la molécule.
En quoi la représentation en zigzag facilite-t-elle la visualisation des configurations R/S ?
permet de bien visualiser la position relative des groupements, en montrant les groupements projetés vers l’avant (triangle plein) et vers l’arrière (triangle pointillé), ce qui simplifie la détermination de la configuration.
Quelle est la différence entre un mélange racémique et un seul énantiomère ?
Un mélange racémique contient 50 % des deux énantiomères, tandis qu’un seul énantiomère est une forme unique, ayant des propriétés spécifiques, comme la polarisation de la lumière dans une seule direction.
Si la rotation est horaire
Si la rotation est antihoraire
→ l’énantiomère est R.
→ l’énantiomère est S.
Quelle est la configuration R/S du butan-2-ol lorsque le sens de rotation des priorités 1-2-3 est horaire ?
La configuration est R.
