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BCH2733 > Cours 4 > Flashcards

Cours 4 Flashcards

(63 cards)

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1
Q

C’est quoi un glucide?

A

les glucides sont des composés qui contiennent des atomes de carbone saturés en eau

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Q

La formule générale d’un glucide est donc:

A

Cn(H2O)n , où C:H:O est donc habituellement 1:2:1

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3
Q

Quels sont des synonymes de glucide?

A

sucre, saccharide ou carbohydrate (anglicisme)

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4
Q

Quel est le suffixe commun pour les glucides?

A

-ose

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Q

A la différence des acides aminés protéinogènes et des nucléotides, les glucides ne sont pas directement encodés génétiquement: il y a donc quoi?

A

potentiellement une grande diversité de glucides d’un organisme à l’autre en fonction des classes d’enzymes impliquées dans leur synthèse et des sucres extractibles de l’environnement par chaque organisme.

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6
Q

C’est quoi le monomère des glucides?

A

Monosaccharide

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7
Q

Quel est la nomenclature générale basée sur le nombre de carbones pour les glucides?

A

Trois carbones: triose
Quatre carbones: tétrose
Cinq carbones: pentose
Six carbones: hexose

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8
Q

C’est quoi un Disaccharide?

A

deux monosaccharides reliés ensembles

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9
Q

C’est quoi un Polysaccharide?

A

plusieurs monosaccharides reliés ensembles

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10
Q

Le ________ est le sucre le plus simple.

A

glycéraldéhyde
Il est composé de trois carbones. On les numérote par convention à partir du carbone du groupement aldéhyde. Le deuxième carbone (numéro est un centre chiral dans le glycéraldéhyde comme chez plusieurs autres sucres plus complexes

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11
Q

Comment fonctionne la projection de Fisher?

A

Convention: les liaisons à la verticale vont vers l’arrière et les liaisons horizontales sont dirigées vers l’observateur.
L’atome (de carbone) d’où partent toutes ces liaisons est omis (comme vu dans vos cours de chimie organique.

Règles:
1. La chaine principale de la molécule (par ex. hydrocarbonée) est placée verticalement;
2. Le carbone (ou l’atome) ayant la priorité (nomenclature IUPAC) est placé en haut. Pour les glucides: la priorité va au groupement le plus oxydé (le C=O pour tous les monosaccharides conventionnels), même si un groupement plus oxydé tel un groupement carboxylique est présent

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12
Q

Comment déterminer la configuration de chaque carbone?

A

Emploi de la main (main droite pour D-; main gauche pour L-)
- La jointure de l’index (plus le corps dela main) correspond à l’atome de C chiral.
- L’index pointe vers le C prioritaire (le plus oxydé), le pouce vers le OH et le majeur vers l’hydrogène.
- Ces doigts doivent être écartés au maximum.
- La chaîne carbonée coïncide donc avec l’axe index-main-bras.

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13
Q

dans les sucres un peu plus complexes (4 carbones et plus), il y a plus d’un carbone chiral. La configuration D- et L- est déterminée selon quoi?

A

le carbone chiral le plus éloigné du C=O (le C-3 dans l’exemple ci-dessus).

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14
Q

Les aldoses et les cétoses sont les deux classes principales de monosaccharide. Comment déterminer si c’est une cétose ou aldose?

A

Si le groupement aldéhyde est présent, il s’agit d’un aldose.

Si le groupement cétone est présent , il s’agit plutôt d’un cétose

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15
Q

Comment déterminer D et L sur des sucres non-cyclique?

A

Regarde au dernier centre chiral (le plus loin du CO)
D = Hydroxyde à droite
L = hydroxyde à gauche

Configuration Semblable (S) ou bien Opposé (O) des autres carbones chiraux par rapport au dernier centre chiral
Ainsi donc les sucres de configuration L- et D- ont la même configuration relative aux autres carbones chiraux par rapport à leur centre chiral le plus éloigné qui détermine la configuration D-/L-.

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16
Q

Lorsque la différence entre deux sucres réside dans la configuration d’un seul centre chiral on dit que ces sucres sont des ___________

A

Épimères
Le nombre d’épimères pour un sucre donné est donc égal au nombre de centre chiral, excluant le centre chiral le plus éloigné

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17
Q

Le glucose: exemple de la configuration S et O
des centres chiraux:

A

(carbone 2 et 4 est sur le meme coté du OH qui définit D (C5))

La configuration du C5 du D-glucose est par définition la même que celle du carbone chiral du D-glycéraldéhyde.

La clé SOS nous dit que: les carbones 2, 3 et 4 ont la configuration Semblable, Opposée et Semblable, respectivement, au carbone de référence (C5).

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18
Q

Quelle est la conformation du D-Ribose?

A

S, S

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19
Q

Quelle est la conformation pour le D-Glucose, D-Mannose et D-Galactose?

A

D-Glucose: S, O, S
D-Mannose: O, O, S
D-Galactose: S, O, O

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20
Q

Quelle est la conformation pour le L-Glucose, L-Mannose et L-Galactose?

A

L-Glucose: S,O, S
L-Mannose: O,O,S
L-Galactose: S,O,O

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21
Q

Quelle est la conformation du D-fructose?

A

O, S

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22
Q

Quels sont les diastéréoisomère du D-Ribose?

A

D-Allose et D-Altrose

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23
Q

Quels sont les diastéréoisomère du D-Ribulose?

A

D-Fructose et D-Psicose

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24
Q

V ou F: Les cycles formés de moins de 5 atomes sont stériquement défavorables et ne sont pour ainsi dire jamais formé.

A

Vrai
Les sucres composés de 5 carbones et plus (par exemple les aldopentoses, les aldohexoses et les cétohexoses) existent préférentiellement sous la forme de structures cycliques résultant de la formation de lien hémiacétal interne

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25
La cyclisation crée quoi?
un nouveau carbone chiral: le carbone anomérique (1)
26
Lors de la formation du lien hémiacétal typique de la cyclisation, deux énantiomères sont possibles autour du nouveau carbone chiral. Comment déterminer la conformation alpha ou bêta?
L’espèce où le –OH est à droite est annotée alpha. L’espèce où le –OH est à gauche est annotée bêta À propos de la configuration du carbone anomérique: Un hydroxyle en configuration alpha est placé sur le même côté que l’OH lié au carbone de référence (définissant si c’est un sucre D- ou L-, le C4 ci-contre); en projection d’Haworth, il est donc opposé au C6 (le –CH2-OH) que ce soit un sucre D- ou L-. Un hydroxyle en configuration bêta est placé sur le côté opposé que l’OH lié au carbone de référence (définissant si c’est un sucre D- ou L-, le C4 ci-contre); en projection d’Haworth, il est donc sur le même côté que le C6 (le –CH2-OH) que ce soit un sucre D- ou L-.
27
L’ouverture du cycle est nécessaire pour changer la configuration du nouveau centre chiral et donc convertir de la forme alpha vers la forme bêta et vice-versa. Comment ceci est possible?
Des enzymes appelées mutarotases catalysent cette réaction dans les organismes vivants. Les deux anomères (des isomères qui différent sur le carbone 1, hydroxyle en rose) sont en équilibre par le processus de mutarotation en solution. La mutarotation s’effectue via l’intermédiaire linéaire du sucre bien que ce dernier soit très minoritaire en solution.
28
C'est quoi la conformation Haworth?
Transformation de linéaire à cyclique. **La double rotation de 90° entre l’étape 2 et 3 comporte une rotation de 90° vers la droite (dans le sens des aiguilles d’une montre) autour d’un axe perpendiculaire au plan de l’image, puis une deuxième rotation de 90° vers la droite (dans le sens des aiguilles d’une montre) autour d’un axe correspondant au plan de l’image. L’attaque nucléophile démontrée dans les structures 4 est favorable lorsque l’hydroxyle est dans le même plan que le groupement aldéhyde ou cétone. Pour que cela se produise la liaison chimique entre les carbones C4 et C5 doit tourner sur elle-même d’environ 120°. Les traits ondulés dans la forme hémiacétal des sucres à droit indiquent que la stéréochimie sur le C1 (le carbone anomérique) est incertaine, un conformère alpha ou bêta pouvant se former lors de la cyclisation
29
la configuration du carbone anomérique est déterminée par quoi?
la configuration du carbone de référence
30
Comment savoir si alpha ou bêta?
Met éther en haut à droite et si le 2e OH en bas c’est D mais si en haut c’est L D: B si OH anomérique est en haut A si OH anomérique en bas L: B si OH anomérique en bas A si OH anomérique en haut
31
C'est quoi un Isomères configurationnels?
Des liaisons chimiques doivent être brisées pour passer d’une configuration à l’autre
32
C'est quoi des Isomères conformationnels?
Les positions dans l’espace (les angles entre les atomes et leur liaison) doivent être changes pour passer d’une configuration à l’autre
33
C'est quoi la différence entre un Furan et un Pyran?
Le ribose peut former soit un cycle constitué de 5 ou bien de 6 atomes. Le cycle à 5 atomes porte le suffixe –furanose par similarité au furane. Le cycle à 6 atomes porte le suffixe –pyranose par similarité au pyrane
34
Quelle est la forme préféré pour le ribose et Glucose?
Forme préférer du glucose c’est la forme pyranose Pour le ribose, la forme furanose (celle rencontrée dans les acides nucléiques) est plus stable et donc plus fréquente.
35
Pour les furan et pyran, comment déterminer si alpha ou bêta?
L’espèce où le –OH sur le nouveau carbone chiral est en bas du cycle est annotée alpha. L’espèce où le –OH sur le nouveau carbone chiral est en haut du cycle est annotée bêta. Ces deux espèces pour un même sucre sont donc des anomères, car ils diffèrent seulement au niveau de la configuration du nouveau carbone chiral
36
Pour les cétopentoses, seul la forme ________ peut se former
furanose
37
Fructose est ____% pyranose, _____% furanose
65-70 20-33
38
Le glucose est principalement pyranose. Le ribose est ____% en configuration furanose et ____% en configuration pyranose
75 25
39
La forme furanose est présentée très souvent pour représenter le fructose car....
c’est la structure cyclique qu’il adopte dans le disaccharide saccharose (sucrose) qui  est la forme la plus fréquente dans laquelle il est rencontré dans la nature
40
Comment fonctionne les isomères conformationnels pour les furanoses?
Si un atome de carbone du cycle hémiacétal n’est pas dans le même plan que les autres atomes du cycle et se retrouve du même côté que le groupement –CH2OH (le carbone 5), il est en conformation endo. Si un atome de carbone du cycle hémiacétal n’est pas dans le même plan que les autres atomes du cycle et se retrouve du côté opposé que le groupement –CH2OH (le carbone 5), il est en conformation exo.
41
Contrairement au changement de configuration (entre deux énantiomères par exemples), la transition d’un isomère conformationnel à un autre peut s’effectuer.....
sans le bris d’un lien covalent.
42
Quelles sont les deux configurations le plus fréquemment dans l’ARN?
b-D-Ribofuranose en conformation C-2 endo, où C-2 est du même côté que le groupement –CH2OH b-D-Ribofuranose en conformation C-3 endo, où C-3 est du même côté que le groupement –CH2OH
43
Quelle est la différence entre un énantiomère, diastéréoisomère, anomère et épimère?
Énantiomères: stéréoisomères qui sont des images miroirs. -Le carbone encadré (le plus loin de l’aldéhyde) détermine la désignation D/L. Diastéréoisomères: stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs. Anomères: stéréoisomères qui diffèrent de configuration au carbone anomérique Epimères: stéréoisomères qui diffèrent de configuration à un autre carbone que l’anomérique
44
Les sucres aminés sont retrouvés dans quoi?
plusieurs oligo- ou polysaccharides. Ils jouent souvent un rôle structural dans les protéines et lipides glycosylés
45
Les sucres aminés sont pour la plupart du temps aminé sur quel C?
aminé sur le C2 et portent leur charge négative (si présente) sur le C3
46
Pourquoi est-ce que L’acide N-acétylneuraminique est différent?
porte son groupement aminé sur le C4 a comme base un monosaccharide plus complexe (8 carbones)
47
Un disaccharide est le produit de quoi?
de la réaction de condensation entre deux monosaccharides
48
Disaccharides où les monosacharides sont réunis par une connexion alpha impliquant quoi?
au moins un des deux carbones anomériques.
49
La liaison entre le carbone anomérique et son partenaire est appelé liaison _________
glycosidique La liaison glycosidique implique le carbone anomérique du monomère de gauche avec un autre carbone ou le carbone anomérique du monomère de droite
50
Attention! Le fructose est inversé dans le saccharose. Glycoside contenant un cétose à droite ont le suffixe ______
-oside
51
C'est quoi des glycosides ou hétérosides
les disaccharides, les polysaccharides ou les molécules contenant un sucre et une substance non glucidique ou aglycone (exemple: nucléotide, glycane d’une protéine glycosylée) au sein desquels le carbone anomérique d’un sucre forment une liaison glycosidique
52
Les carbones impliqués dans la liaison des deux monosaccharides. Les liaisons les plus communs sont sont.....
1->1, 1->2, 1->4 et 1->6. Il est très important de noter que tous ces disaccharides impliquent l’hydroxyle anomérique (C-1).
53
C'est quoi la différence entre un lien alpha et bêta entre 2 monosaccharide?
Ça dépend de la configuration des –OH du groupement anomérique de chaque monosaccharide Si ver le haut: bêta Si vers le bas: alpha
54
L’amylose, l’amylopectine et le glycogène sont tous des polysaccharides et diffèrent uniquement par....
le type de connexion entre les monosaccharides L’amylose est un polysaccharide linéaire avec des connexions 14 uniquement. L’amiylopectine et le glycogène sont tous deux branchés avec des connexion 14 (majoritaires) et 16 (minoritaires).
55
Ces trois polysaccharides sont tous des polymères de....
d’a-D-glucopyranose
56
Quels sont les Fonction des polysaccharides?
ockage d’énergie: composantes de l’amidon (amylose et amylopectine) et glycogène (digestible) Structurale: cellulose, xylanes et chitine etc (non-digestible) La connexion a(1->4) entre deux glucoses est hydrolysable chez l’humain (digestible): amylose, amylopectine, glycogène La connexion b(1->4) entre deux glucoses est non-hydrolysable chez l’humain (non-digestible): cellulose
57
La non-digestibilité de la cellulose chez l’humain est expliquée par l’absence de quoi?
d’enzyme capable d’hydrolyse les lien gycosidiques de la cellulose.
58
Les amylopectines ont des quoi?
Ramifications
59
La glycosylation des protéines joue à la fois un rôle _______ et ________
structural et fonctionnel.
60
Les glycoprotéines composé de protéines et d’olIgosaccharides peuvent être formées de quelles deux manières?
les O-glycanes sont liés à l’hydroxyle de la sérine et de la thréonine; les N-glycanes sont liés au groupement amide (via l’azote) de l’asparagine. Exemples de protéines O-glycosylées: mucus dans les sécrétions, les protéines qui définissent les groupes sanguins. Exemples de protéines N-glycosylées: ovalbumine (blanc d’oeuf), anticorps (dans la chaîne lourde tel que mentionné dans le cours 8).
61
De nombreuses protéines sécrété ou exprimées à la surface des cellules eucaryotes (y compris les humains) sont glycosylées. Le processus de maturation de ces protéines est plus complexe. Comment est-ce que ça fonctionne?
Elles sont traduites à la surface du réticulum endoplasmique où elles sont immédiatement introduites. A l’intérieur du réticulum endoplasmique elles subissent les premières glycosylations. dans le cas de la N-glycosylation, elle est plutôt riche en mannose dans le réticulum endoplasmique. A partir du réticulum endoplasmique, les protéines glycosylées sont transférées dans le golgi où elles subissent de nombreuses autres modifications de leur N-glycanes. Des mannoses sont enlevés et d’autres sucres sont ajoutés. Tout au long de ce processus de nombreuses protéines interviennent pour ajouter et enlever ces sucres et permettent le repliement adéquat des protéines glycosylées. Seulement les protéines à la glycosylation et au repliement corrects peuvent progresser vers l’appareil de Golgi et ultimement vers la membrane plasmique où les protéines sont soit sécrétées ou demeurent associées à la membrane.
62
Les O-glycanes sont ajoutés sur quoi?
Les sérines (S) ou thréonine (T)
63
Les N-glycanes sont ajoutés sur quoi?
asparagines (N)

BCH2733 (18 decks)

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