3. Biochemicky významné organické sloučeniny Flashcards
(74 cards)
1
Q
Významné organické sloučeniny
Z čeho se složena většina biomolekul, které zajišťují životní funkce v lidském těle?
A
- z uhlíku, kyslíku, vodíku, dusíku a dalších makrobiogenních prvků (např. síra, fosfor)
2
Q
Významné organické sloučeniny
Jak dělíme biomolekuly podle velikosti?
A
- nízkomolekulární biomolekuly
- vysokomolekulární (biopolymery - např. proteiny, nukleové kyseliny)
3
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy
Jak vypadají alkoholy? Jakou mají příponu?
(z hlediska chemie)
A
- jsou to sloučeniny, které mají hydroxylovou skupinu (-OH) vázanou na uhlíkový řetězec
- mají příponu -ol připojenou k názvu základního uhlovodíku
4
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy
Co je biochemicky důležitou přeměnou alkoholů? Je to vratný děj?
A
- dehydrogenace = ztráta dvou atomů vodíku
- ano, je to vratný děj - oxosloučeniny (aldehydy, ketony) se dají přeměnit na alkoholy hydrogenací
5
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - dehydrogenace
Co vzniká dehydrogenací:
a) primárního alkoholu (jedna R skupina)?
b) sekundární alkoholu (dvě R skupiny)?
A
a) aldehyd (R-CH=O)
b) keton (R₁-CR₂=O)
6
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Uveď vzorec methanolu. Jak vypadá?
A
- CH₃OH
- je to bezbarvá kapalina, která má typickou alkoholovou vůni
- je subjektivně nerozeznatelná od ethanolu
7
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Jak působí methanol na lidské tělo ve vyšší dávce? Jaké?
A
- letální dávka pro methanol je už 30-70 ml methanolu
- nejprve se odbourává oxidací (katalyzovanou alkoholdehydrogenázou) a vzniká z něj nejprve formaldehyd a poté kyselina mravenčí
- ta působí metabolickou acidózu a výrazně poškozuje mozkové nervy, především zrakový nerv (hrozí oslepnutí)
8
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Jak se léčí otrava methanolem? Vysvětli.
A
- léčí se podáním ethanolu
- protože afinita alkoholdehydrogenázy je k ethanolu výrazně vyšší => ethanol je odbouráván přednostně a dehydrogenace methanolu je zpomalena
9
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Uveď vzorec ethanolu. Jak vypadá? Jak vzniká?
A
- CH₃CH₂OH
- je to bezbarvá kapalina, která má typickou alkoholovou vůni
- vzniká alkoholovým kvašením za anaerobních podmínek
10
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Jak se rozkládá a vylučuje ethanol?
A
- oxiduje se jaterní alkoholdehydrogenázou (za účasti koenzymu NAD⁺) na acetaldehyd
- ten je v další reakcí oxidován na kyselinu octovou a zbytek je vyloučen plícemi a močí
11
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Kdy dochází k maximu koncentrace alkoholu v krvi po požití nalačno?
A
- za 0,5-1 hodinu od požití
12
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Jak se nazývá akutní otrava ethanolem? K čemu vede? Při jaké koncentraci?
A
- nazývá se opilost
- vede k bezvědomí
- při koncentraci 3-4 g×l⁻¹, což je přibližně 3-4 ‰
13
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethylenglykol
Uveď vzorec ethylenglykolu. Kde se běžně nachází?
A
- OH-CH₂CH₂-OH
- běžně se nachází v nemrznoucích směsích do auta
14
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethylenglykol
Jak zpracovává tělo ehtylenglykol po požití? Jaké je jeho antidotum?
A
- po požití je dehydrogenován alkoholdehydrogenázou na kyselé metabolity, které způsobují těžkou acidózu
- močí se vylučuje krystalický oxalát vápenatý, který se sráží v tubulech => může způsobit selhání ledvin
- antidotem je ethanolem
15
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - glycerol
Uveď název glycerolu a jeho vzorec.
A
- propan-1,2,3-triol
- HO-CH₂-OH-CH-CH₂-OH
16
Q
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - glycerol
Kde se nachází glycerol?
A
- nachází se v tucích (lipidech, triacylglycerolech) a glycerofosfolipidech
17
Q
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Co to jsou fenoly?
A
- jsou to sloučeniny, která mají hydroxylovou skupinu (-OH) vázanou na uhlík aromatického kruhu
18
Q
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Jak se liší fenoly od alkoholů ve vodném prostředí?
A
- alkoholy mají ve vodném prostředí jako slabé zásady, kdežto fenoly se chovají jako velmi slabé kyseliny
19
Q
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Co je produktem oxidace fenolů?
A
- chinon (= sloučeniny, které mají dvě oxo skupiny navázáné na aromatický uhlík v poloze ortho, nebo para)
20
Q
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Jak vznikají:
a) aldehydy?
b) ketony?
A
a) dehydrogenací primárního alkoholu
b) dehydrogenací sekundárního alkoholu
21
Q
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Jaký charakter má skupina C=O? Jak se nazývá?
A
- je to karbonylová skupina
- má polární a reaktivní charakter
22
Q
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Uveď obecný vzorec a koncovku:
a) aldehydů.
b) ketonů.
A
a) RCHO, -aldehyd
b) RCRO, -on
23
Q
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - formaldehyd
Napiš vzorec formaldehydu. Popiš jej.
A
- H₂C=O
- je to bezbarvý dráždivý plyn, který má dezinfekční účinky
- ve vodném roztoku o koncentraci 40 % se používá ke konzervaci anatomických preparátů
24
Q
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - acetaldehyd
Napiš vzorec acetaldehydu. Jak vzniká v těle?
A
- C₂H₄O
- vzniká dehydrogenací ethanolu
je zodpovědný za kocovinu
25
# Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - aceton
Kdy se tvoří **zvýšené množství acetonu**? Jak se vylučuje?
- při **nekompenzovaném diabetu** a při **dlouhodobém hladovění**
- vylučuje se **močí**, **potem** a **dechem**
26
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jakou skupinou jsou charakteristické **karboxylové kyseliny**? Jakou mají koncovku?
- mají skupinu **-COOH**
- koncovkou je "**-ová kyselina**"
27
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak vzniká **acyl**? Uveď obecný vzorec.
- vzniká **odstranění hydroxylové skupiny (-OH)** z **karboxylové kyseliny**
- **R-CO-**
28
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jakou koncovku mají **anionty karboxylových kyselin**?
- **-át**
29
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Vyjmenuj **monokarboxylové kyseliny**. Ke každé uveď i vzorec.
- **kyselina mravenčí** (HCOOH)
- **kyselina octová** (CH₃COOH)
- **kyselina propionová** (CH₃CH₂COOH)
- **kyselina máselná** (CH₃CH₂CH₂COOH)
30
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak se nazývá **acyl** a **aniont**:
a) **kyseliny mravenčí** (**HCOOH**)?
b) **kyseliny octové** (**CH₃COOH**)?
c) **kyseliny propionové** (**CH₃CH₂COOH**)?
d) **kyseliny máselné** (**CH₃CH₂CH₂COOH**)?
a) **formyl** a **formiát**
b) **acetyl** a **acetát**
c) **propionyl** a **propionát**
d) **butanoyl** a **butyrát**
31
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Vyjmenuj **dikarboxylové kyseliny**. Ke každé uveď i vzorec.
- **kyselina šťavelová** (HOOC-COOH)
- **kyselina malonová** (HOOC-CH₂-COOH)
- **kyselina jantarová** (HOOC-CH₂-CH₂-COOH)
- **kyselina glutarová** (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH)
32
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak se nazývá **acyl** a **aniont**:
a) **kyseliny šťavelové** (**HOOC-COOH**)?
b) **kyseliny malonové** (**HOOC-CH₂-COOH**)?
c) **kyseliny jantarové** (**HOOC-CH₂-CH₂-COOH**)?
d) **kyseliny glutarové** (**HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH**)?
a) **oxalyl** a **oxalát**
b) **malonyl** a **malonát**
c) **sukcinyl** a **sukcinát**
d) **glutaryl** a **glutarát**
33
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Na čem závisí **polarita karboxylových kyselin**?
- na **délce alifatického řetězce** (čím delší, tím méně polární) a **počtu karboxylů**
34
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
**DOPLŇ**:
Karboxylové kyseliny jsou typicky **...**.
...**slabé kyseliny**.
35
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. mravenčí
Uveď vzorec **kyseliny mravenčí**, její **acyl** a **anion**. Jak vzniká?
- **HCOOH**
- acylem je **formyl** a anionem **formát**
- vzniká **oxidací (dehydrogenací) methanolu**
36
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. mravenčí
Jak vypadá **kyselina mravenčí**? Kde se nachází?
- je to **bezbarvá kapalina**, která je charakteristická svým **štiplavým zápachem** a **leptavými účinky**
- nachází se v **sekretu jedových žláz mravenců**
37
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Uveď vzorec **kyseliny octanové**, její **acyl** a **anion**. Jak vzniká?
- **CH₃COOH**
- jejím acylem je **acetyl** a aniontem je **acetát**
- vzniká **oxidací (dehydrogenací) ethanolu**
38
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Kde je obsažena **kyselina octanová**? V jaké koncentraci?
- je obsažena **v octu** v koncentraci **5-8 %**
39
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Na co se váže **acetyl**? Co vzniká?
- váže se na **-SH skupinu koenzymu A (CoA)**
- vzniká **acetyl-CoA**
40
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. máselná
Uveď vzorec **kyseliny máselné**, její **acyl** a **anion**. Jak vzniká?
- **CH₃CH₂CH₂COOH**
- jejím acylem je **butanoyl** a jejím aniontem **butyrát**
- vzniká **oxidací (dehydrogenací) butanolu**
41
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. máselná
Kde se nachází **kyselina máselná**? Jak se uvolňuje?
- nachází se v **mléčném tuku**
- uvolňuje se **hydrolytickým štěpením** ze **starých sýrů**, **žluklého másla**, ...
42
# Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. šťavelová
Uveď vzorec **kyseliny šťavelové**, její **acyl** a **anion**. Kde se vyskytuje?
- **HOOC-COOH**
- jejím acylem je **oxalyl** a jejím aniontem **oxalát**
- vyskytuje se v **některých rostlinách** (např. špenát, šťovík, rebarbora)
43
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK
Co vzniká, když se **-OH skupina** v **karboxylové kyselině** nahradí jinou skupinou?
- vznikají **funkční deriváty karboxylových kyselin**, které už **nejsou kyselé**
44
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK
Vyjmenuj **funkční deriváty karboxylových kyselin** a uveď k nich i jejich obecný vzorec.
| (3)
- **estery** (R-CO-O-R)
- **thioestery** (R-CO-S-R)
- **amidy** (R-CO-NH₂)
45
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - estery
Jak vznikají **estery**? Vysvětli.
- vznikají **esterifikací** = je to **reakce karboxylové kyseliny** a **alkoholu** za přítomnosti **katalyzátoru** (H⁺ nebo enzymu)
46
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - estery
Co je **biochemicky nejdůležitějším typem esterů**?
- **lipidy** (**triacylglyceroly**)
47
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - thioestery
Co představují **thioestery**?
- představují **reaktivní (aktivované) deriváty karboxylových kyselin**
48
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - amidy
Uveď **rovnici vzniku amidů**.
- **R-COONH + NH₃ --> R-CO-NH₂ + H₂O**
49
# Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - amidy
Vyjmenuj **biochemicky významné amidy**.
| (4)
- **močovina**
- **asparagin**
- **glutamin**
- **vitamín nikotinamid**
50
# Významné organické sloučeniny - H₂CO₃
Jak vzniká **H₂CO₃ (kyselina uhličitá)**?
- vzniká **hydratací oxidu uhličitého**
51
# Významné organické sloučeniny - H₂CO₃
Jaké **dva deriváty H₂CO₃ (kyseliny uhličité)** jsou nejdůležitější?
- **močovina**
- **guanidin**
52
# Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - močovina
Uveď vzorec **močoviny**. Co to je?
- **H₂N-CO-NH₂**
- je to **konečný produkt** odbourávání **dusíku**
- vylučuje se do **moči jako odpadní produkt**
53
# Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - močovina
**PRAVDA X LEŽ**:
Močovina je elektrolyt.
- **LEŽ**
- močovina je **neelektrolyt**
54
# Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - guanidin
Uveď vzorec **guanidinu**. Co to je?
- **H₂N-NH₂-C=NH**
- je to **silná báze**, která je v jaterních buňkách **meziproduktem biosyntézy močoviny**
55
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny
Co to jsou **hydroxykyseliny**?
- jsou to **deriváty karboxylových sloučenin**, které mají v řetězci **jednu či více kydroxylových (-OH) skupin**
56
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. mléčná
Uveď **vzorec kyseliny mléčné**. Jak vznikla?
- **CH₃-CHOH-COOH**
- vznikla **mléčným kvašením**
57
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. mléčná
Co vzniká **částečnou disociací kyseliny mléčné ve vodném prostředí**? Co to je?
- vzniká **laktát** a **proton H⁺**
- laktát je **konečný produkt katabolismu glukózy**
58
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. β-hydroxymáselná
Jak vzniká **kyselina β-hydroxymáselná**?
- vzniká **hydrogenací kyseliny máselné**
59
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. jablečná
Co vzniká **dehydrogenací kyseliny jablečné** za účasti **kofaktoru NAD⁺**?
- vzniká **oxalacetát**
60
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. citrónová
K čemu se používá **roztok citrátu sodného**?
- používá se k **získání nesrážlivé krve** nebo **krevní plazmy**
61
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. salicylová
Kde se používá **kyselina salicylová**? Proč?
- používá se v **kožním lékařství**
- má **antiseptické a protizánětlivé účinky**
62
# Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. salicylová
Jak se nazývá **nejznámější derivát kyseliny salicylové**? K čemu se používá?
- nazývá se **kyselina acetylsalicylová**
- používá se jako **analgetikum a antipyretikum** (**Acylpyrin**, **Aspirin**)
63
# Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Co to jsou **oxokyseliny**?
- jsou to **deriváty karboxylových kyselin**, která mají navíc **oxo skupinu** (podle toho se poté rozlišují na **aldokyseliny** a **ketokyseliny**)
64
# Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Uveď příklady **oxokyselin**.
| (4)
- **kyselina pyrohroznová**
- **kyselina oxaloctová**
- **kyselina 2-oxoglutarová**
- **kyselina acetoctová**
65
# Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Jak se souhrně nazývají **kyselina acetoctové**, **kyselina β-hydroxymáselná a aceton**?
- nazývají se **ketolátky**
66
# Významné organické sloučeniny - Aminy
Jak se odvozují **aminy**?
- náhradou jednoho nebo více **vodíkových atomů** v **molekule amoniaku (NH₃)** **uhlovodíkovými zbytky**
67
# Významné organické sloučeniny - Aminy
Jaké **typy aminů** rozlišujeme? Uveď k nim i jejich obecný vzorec.
| (4)
- **primární aminy** (**R-NH₂**)
- **sekundární aminy** (**R¹-NH-R²**)
- **terciární aminy** (**R¹R²R³N**)
- **kvarterní aminy** (**R¹R²R³R⁴N⁺**)
68
# Významné organické sloučeniny - Aminy
Proč jsou **aminy slabě zásadité**?
- protože má **N** na sobě **volný elektronový pár**
69
# Významné organické sloučeniny - Aminy
Jak vznikají **biogenní aminy**?
- vznikají **dekarboxylací aminokyselin**
70
# Významné organické sloučeniny - Aminy
Jakou funkci má **biogenní amin**:
a) **ethanolamin**?
b) **histamin**?
c) **katecholaminy**? Uveď příklad.
d) **acetylcholin**?
a) je stavební součástí **fosfolipidů**
b) má významnou úlohu v **alergických reakcích**
c) **noradrenalin**, **adrenalin**, **dopamin** - jsou to **neurotransmitery** a **hormony**
d) je **mediátorem** v cholinergních synapsích
71
# Významné organické sloučeniny - Thioly
Jakou skupinu **obsahují thioly**? Jakou mají koncovku? Čím jsou charakteristické?
- skupinu **-SH**
- **-thiol**
- mají charakteristický **nepříjemný a pronikavý zápach**
72
# Významné organické sloučeniny - Thioly
K čemu dochází při **mírné oxidaci thiolů**?
- dochází k **dehydrogenaci** na atomech síry a tvoří se **disulfidy (R-S-S-R)**
73
# Významné organické sloučeniny - Thioly
Vyjmenuj **tři biochemicky významné -SH sloučeniny**.
- **cystein**
- **glutathion**
- **koenzym A**
74
# Významné organické sloučeniny - Thioly - koenzym A
Jak se značí **koenzym A**? Jakou má funkci?
- **CoA-SH**
- má zásadní význam při **metabolismu živin**
