zmc8.2 Flashcards by Zed M

Cosa sono gli idrocarburi?

Sono i composti organici più semplici: composti binari di carbonio e idrogeno

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In che classi si possono dividere gli idrocarburi?

1) Alifatici

2) Aromatici (areni)

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Quale differenza c’è fra gli idrocarburi aromatici e gli idrocarburi alifatici?

Gli idrocarburi aromatici hanno anelli carboniosi con legami a elettroni delocalizzati, mentre gli alifatici nonn contengono elettroni delocalizzati

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Come si possono divedere gli idrocarburi alifatici?

1) a catena aperta

2) ciclici

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Come si possono dividere gli idrocarburi aromatici (o areni)?

1) monociclici

2) policicici

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Come si possono dividere gli idrocarburi alifatici a catena aperta?

1) Saturi: alcani

2) Insaturi: alcheni e alchini

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Come si possono dividere gli idrocarburi alifatici ciclici?

1) Saturi: cicloalcani

2) Insaturi: cicloalcheni

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Come possiamo suddividere gli alcheni?

in polieni: dieni, trieni, etc.

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Che differenza c’è fra idrocarburi alifatici saturi e insaturi?

Saturi: hanno solo legami semplici C-C
Insaturi: hanno uno o più legami multipli

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Che cosa sono gli alcani?

sono idrocarburi alifatici saturi con solo legami semplici C-C

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Cosa sono gli alcheni?

sono idrocarburi alifatici insaturi con uno o più doppi legami C=C

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Cosa sono gli alchini?

sono idrocarburi alifatici insaturi con uno o più tripli legami

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Come sono, rispettivamente, le geometrie e gli angoli di alcani, alcheni ed alchini?

Alcani: tetraederici 109,5°
Alcheni: trigonale planare (triangolo equilatero) 120°
Alchini: lineare 180°

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Come funziona la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi?

la radice indica il numero di atomi di carbonio nella molecola e la desinenza indica la classe della sostanza

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Quali sono le radici degli idrocarburi secondo la nomenclatura IUPAC?

met- 1 atomo di C
et- 2 atomi
prop- 3 atomi
but- 4 atomi
pent- 5 atomi
es- 6 atomi
ept- 7 atomi
ott- 8 atomi
non- 9 atomi
dec- 10 atomi

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Quali sono le desinenze, rispettivamente, di alcani, alcheni e alchini?

Alcani: -ano
Alcheni: - ene
Alchini: -ino

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Cos’è un sostituente in un idrocarburo a catena ramificata?

è un gruppo laterale alla catena base che sostituisce formalmente un atomo di idrogeno

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Cos’è un gruppo alchilico?

è un frammento di molecola derivato da un idrocarburo per eliminazione di un atomo di idrogeno.
Si indica solitamente con R-

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Qual è la desinenza caratteristica dei gruppi alchilici?

-ile

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Come si può risalire al nome di un alchile?

semplicemente sostituendo alla desinenza dell’idrocarburo da cui deriva la desinenza -ile

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Quali sono le regole di nomenclatura dei composti organici?

1) nel caso di idrocarburi ramificati o se ci sono gruppi funzionali diversi il composto è da considerarsi derivato dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga
2) la posizione dei sostituenti è indicata dal numero del C a cui sono legati, dopo aver numerato la catena dall’estremità più vicina al sostituente
3) quando ci sono due o più sostituenti uguali fra loro il loro numero va indicato con il prefisso di-, tri-, etc. preceduto dai numeri degli atomi di carbonio a cui sono legati, separati da virgole. Il numero va ripetuto anche se i sostituenti uguali sono legati allo stesso atomo
4) se sono presenti sostituenti diversi vengono elencati in ordine alfabetico, o in ordine di grandezza crescente
es. 3-etil-2, 4, 4, 6-tetrametilnonano

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Qual è la formula generale degli alcani?

CnH2n+2

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Ci sono gruppi funzionali negli alcani?

no, ne sono privi

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Come funziona un legame semplice C-C?

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L’orbitale sp^3 di un atomo di C si sovrappone frontalmente (fonde) con quello di un altro C, formando sempre un legame covalente semplice di tipo sigma.
I gruppi rimanenti, possono ruotare attorno a questo legame.

Qual'è l'alcano più semplice?

Il metano, CH4

Come si passa da Metano a Etano, da Etano a Propano, etc.?

aggiungendo ogni volta un gruppo -CH2-

Cos'è una formula razionale (o condensata) spesso usata con gli idrocarburi?

Una formula di struttura in cui sono evidenziati solo i legami fra gli atomi di carbonio

Che tipi di isomeria sono presenti negli alcani?

1) Isomeria conformazionale (per libera rotazione attorno al legame semplice di tipo sigma) 2) Isomeria di struttura: la catena può essere lineare o ramificata, aperta, o chiusa a ciclo 3) Isomeria ottica: se contiene almeno un C chirale

Esistono isomeri strutturali per tutti gli alcani?

no: metano, etano e propano non ne hanno. | A partire dal butano ne abbiamo in numero esponenzialmente crescente in base al numero di C

Cosa sono i cicloalcani?

sono i più semplici idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici), derivati dagli alcani a catena aperta per eliminazione di due drogeni da due C non contigui che poi si saldano

Qual è la formula generale dei cicloaclani?

CnH2n con nmaggiore o uguale a 3

Come si ottiene il nome di un cicloalcano?

anteponendo il prefisso ciclo- al nome dell'alcano a catena aperta corrispondente

Come è possibile rappresentare schematicamente gli idrocarburi ciclici?

sono rappresentabili con poligoni regolari (ma attenzione solo il ciclopropano è planare, 2d)

Come sono le proprietà dei cicloalcani rispetto a quelle dei rispettivi alcani a catena aperta?

corrispondenti

Quali isomerie sono possibili per i cicloalcani?

strutturale, conformazionale, cis-trans (geometrica) e ottica

Quali cicloalcani sono piuttosto instabili (l'anello si può rrompere e formare l'alcano a catena aperta)?

Ciclopropano e ciclobutano

Quali sono le due conformazioni fondamentali degli isomeri dei ciloesano?

a sedia e a barca

Cosa sono gli alcheni?

sono idrocarburi alifatici insaturi

Qual è la formula generale degli alcheni?

CnH2n con n maggiore o uguale a 2

Da quali tipi di legami è formato un legame doppio C=C?

sempre da un legame covalente semplice sigma e da uno pi

L'alchene più semplice è il metene o l'etene?

Il metene non esiste. Il più semplice che esiste è l'etene

Come funziona un legame doppio C=C?

Un orbitale ibrido sp^2 di un C si fonde (sovrappone frontalmente) con quello di un altro C. Contemporaneamente l'orbitale P puro del C si sovrappone lateralmente a quello dell'altro P formando un legame pi

Che tipo di legame è il legame semplice ì C-H che si trova spesso negli idrocarburi?

è un legame sigma (semplice con sovrapposizione forntale degli orbtali s dell'idrogeno e sp^2 del C

Perchè un doppio legame C=C irrigidisce la struttura degli idrocarburi?

perchè impedisce la libera rotazione dei gruppi attorno al doppio legame sigma centrale

Come si ottiene il nome di un alchene?

sostituendo la desinenza dell'alcano corrispondente con -ene. Si indica il numero del C su cui inizia il doppio legame (numerando dall'estremità più vicina al doppio legame). Prima ancora va indicata la catena preceduta dal C a cui è legata

Che isomeri sono presenti per gli alcheni?

a partire dal butene abbiamo isomeria di struttura, di posizione e cis-trans

Cosa sono gli alcheni polifunzionali?

alcheni che contengono più di un legame doppio C=C. | I più semplici sono i dieni

Quali sono gli alcheni polifunzionali più semplici?

i dieni

Come possiamo catalogare i doppi legami degli alcheni in base alla loro posizione relativa?

1) Cumulati (alleni): adiacenti nella catena 2) Coniugati: separati da un singolo legame semplice 3) Isolati: separati da più di un legame semplice

Che caratteristica hanno i composti contenenti doppi legami coniugati?

presentano il fenomeno della risonanza per cui hanno diverse forme limite di risonanza (quando la struttura del composto è in realtà una forma intermedia in quanto gli elettroni dei doppi legami sono delocalizzati per ragioni di stabilità)

A cosa è dovuta la risonanza?

alla delocalizzazione degli elettroni dei legami pi sull'intera molecola

Cosa sono gli alchini?

sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono uno o più tripli legami

Qual è la formula generale degli alchini?

CnH2n-2 con nmaggiore o uguale a 2

A cosa corrisponde il triplo legame negli alchini?

al loro gruppo funzionale

Qual è l'alchino più semplice?

è l'etino (detto comunemenete acetilene, attenzione a non confonderlo per un alchene)

Come funziona un legame triplo del carbonio?

L'orbitale ibrido sp^2 di un C si fonde (sovrappone frontalmente) con quello di un altro C per formare un legame covalente sigma. Contemporaneamente due ornitali puri p del C si sovrappongono laterlamente a quelli dell'altro C formando due legami pi

Che tipo di legami ci sono allinterno di un triplo legame del carbonio?

un legame sigma e due legami pi

Come si ricava oil nome di un alchino?

si sostituisce lla desinenza dell'alcano corrispondente la desinenza -ino

Che tipi di isomeria sono presenti negli alchini?

1) a partire dal butino, abbiamo isomeria di posizione | 2) a partire dal pentino, abbiamo isomeria di struttura

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