Mecanismos de reações Flashcards Preview

Química Orgânica > Mecanismos de reações > Flashcards

Flashcards in Mecanismos de reações Deck (27):
1

Quanto mais elementos eletronegativos tiver o radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?

-Is.

2

Quanto mais C e H em simples ligações tiver um radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?

+Is.

3

O radical:

-- CH == CH2

produz efeito -Is ou +Is?

-Is.

4

O radical:
_
-- O

produz efeito -Is ou +Is?

+Is.

5

O radical:

-- H

produz efeito -Is ou +Is?

+Is.

6

O radical:

-- C6H5

produz efeito -Is ou +Is?

-Is.

7

O radical:
_
-- COO

produz efeito -Is ou +Is?

+Is.

8

O que é o efeito mesômero?

Um ligante que possui ressonância está ligado a outros átomos. O efeito mesômero é a transmissão da polarização causada pela ressonância para os outros átomos.

9

Onde que o efeito mesômero é notado acentuadamente?

Nos sistemas de duplas conjugadas.

10

O que se pode dizer quanto à estabilidade dos radicais livres?

São muito instáveis e, portanto, muito reativos.

11

O que se pode dizer sobre a estabilidade dos íons?

Existem íons estáveis, como o Br-, e íons instáveis, como o Br+.

12

Segundo o conceito de Lewis, o reagente eletrófilo é o que?

Um ácido.

13

Segundo o conceito de Lewis, o reagente nucleófilo é o que?

Uma base.

14

Quando a reação orgânica se efetua em diversas etapas, é a ____ ____ que vai classificar essa reação.

Primeira etapa.

15

Quais são os tipos de adição?

- Eletrófila.
- Nucleófila.
- Por radicais livres.

16

Quais são os tipos de substituição?

- Eletrófila.
- Nucleófila mononuclear.
- Nucleófila bimolecular.
- Por radicais livres.

17

Quais sã os tipos de eliminação?

- Monomolecular.
- Bimolecular.

18

Qual é a diferença quanto ao ataque e à etapa lenta nas reações SN1 e SN2?

SN2: a primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.
SN1: a primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.

19

Qual é a diferença estereoquímica das reações SN1 e SN2?

SN2: o ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.
SN1: ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.

20

Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN2.

A primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.

21

Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN1.

A primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.

22

Discorra sobre a esteroquímica da reação SN2.

O ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.

23

Discorra sobre a estereoquímica da reação SN1.

Ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.

24

Por que o brometo de butila dá reação SN2, enquanto o brometo de tert-butila produz reação SN1?

O radical CH3 tem efeito +Is mais acentuado que o radical H. Quanto maior o efeito +Is no carbono central, maior é a estabilidade do íon carbônio. Disso decorre uma maior facilidade em ionizar-se. Além disso, para o brometo de tert-butila é quase impossível a formação do complexo intermediário pois o volume dos três CH3 impede a aproximação do OH-.

25

Explique o mecanismo E1.

Semelhante ao SN1, forma-se um íon carbônio e essa ionização (em que se quebra a molécula e se elimina algo) é a etapa lenta.

26

Explique o mecanismo E2 na eliminação do H e do Br no brometo de etila, utilizando-se uma base muito forte.

- O OH- realiza um ataque nucleófilo no H oposto ao Br.
- Forma-se um composto intermediário.
- Há um empurrão dos elétrons e o H atacado e o Br ficam mais soltos.
- O empurrão dos elétrons faz aparecerem cargas parciais.
- Em seguida ocorrem as eliminações de OH-H+ (= OHH = H2O) e de Br-.
- A formação do complexo intermediário é a etapa lenta.

27

Quem são os reagentes capazes de produzir reações E2?

Os reagentes nucleófilos.

Decks in Química Orgânica Class (55):