Preparação e Reações dos anidridos Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação e Reações dos anidridos Deck (15):
0

Como se classificam os anidridos?

- Mistos ou normais: depende se os radicais são diferentes ou iguais.
- Cíclicos (de diácido) ou acíclicos (de monoácidos).

1

Nomeie:

C - CO
\
O
/
C - C - CO

e

C - CO
| \
| O
| /
C - CO

Anidrido etanoico-propanoico.
Anidrido butanodioico ou anidrido succínico.

2

Quais são os métodos de preparação de anidridos?

- Por aquecimento dos ácidos com agentes fortemente desidratantes.
- Reação de sais e cloretos de ácidos.

3

Qual é o agente fortemente desidratante comumente usado na preparação de anidridos?

O P2O5.

4

Discorra sobre o método de preparação com agentes fortemente desidratantes.

2 R - COOH + P2O5 --> (R - CO)2O + 2 HPO3
De um modo geral, a reação não dá bons rendimentos.

O ácido fórmico, ao ser desidratado, não dá anidrido:
H - COOH ----------> CO + H2O.
P2O5

Os diácidos que formam anidridos cíclicos pentagonais e hexagonais são desidratados facilmente, devido à grande estabilidade dos anéis formados.

5

No que consiste o método de preparação pela reação de sais e cloretos de ácidos?

R - COONa + R' - COCl --> R - C = O + NaCl.
\
O
/
R - C

Esta reação é de alto rendimento.

6

Discorra sobre as propriedades físicas dos anidridos.

O mais simples, que é o acético, é um líquido, incolor, de cheiro forte e irritante, pouco solúvel em água. Só os anidridos de massa molecular elevada se apresentam como sólidos de baixo ponto de fusão.

7

Quais são as reações dos anidridos?

- Hidrólise ácida, hidrólise básica, alcoólise e amonólise.
- Alfa halogenação.
- Redução a álcoois.
- Reações de acilação.

8

No que consiste as reações de hidrólise ácida, hidrólise básica, alcoólise e amonólise?

R - CO - O - CO - R
+ H - OH
+ H - ONa
+ H - OR'
+ H - NH2
|_ Quebra-se essas ligações e unem-se as parte.

9

No que consiste a reação de alfa halogenação?

O carbono alfa, vizinho do ligado aos oxigênios, pode ter seus hidrogênios substituídos por um halogênios, formando também ácido halogenídrico.

10

No que consiste a redução a álcoois?

Reage-se com LiAlH4. O oxigênio do meio forma água com dois hidrogênios. Os outros dois hidrogênios vão cada um para cada oxigênio restante, formando dois álcoois.
Anidrido --> Alcoois + Água.

11

No que consistem as reações de acilação?

Sendo mais reativos que os ácidos correspondentes, os anidridos são muito usados para a introdução do grupo acila numa outra molécula (acetilação, benzoilação...).

12

Quais são as formas de preparação do anidrido ftálico?

Anidrido ftálico:
/ \
/ \
/ \ ___ CO
| | \ O
| | /
| | ___ CO
\ /
\ /
\ /

É preparado por oxidação:
- Do orto-xileno:
Xileno + 3 O2 --> Anidrido ftálico + 3 H2O.
- Do naftaleno:
Naftaleno + 9/2 O2 --> Anidrido ftálico + 2 CO2 + 2 H2O

Ambas são realizada a quente e usa-se V2O5 como catalisador.

13

O que é a ftalimida?

Anidrido ftálico + NH3 --> Ftalimida + H2O

O Oxigênio do meio do anidrido é trocado por NH, restando também água.
O hidrogênio ligado à ftalimida tem caráter ácido, produzindo sais como a ftalimida potássica.

14

Como se produz a fenolftaleína?

A reação de uma carbonila do anidrido ftálico produz corantes importantes. Um deles é a fenolftaleína.

Anidrido ftálico + 2 Fenol --> Fenolftaleína.

Ambos os fenóis ligam-se pela posição para a um carbono da carbonila, que perde o oxigênio.

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