Propriedades químicas dos Alcenos Flashcards Preview

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Flashcards in Propriedades químicas dos Alcenos Deck (36):
1

Como é constituído o orbital pi?

Por duas nuvens eletrônicas.

2

Relacione a ligação pi com o tipo de reagente que ataca usualmente os alcenos.

A nuvem eletrônica do orbital pi, sendo uma região negativada, permite com grande facilidade o ataque de um reagente eletrófilo.

3

Que tipo de reação os alcenos costumam fazer?

Reação de adição eletrófila.

4

Quais são as reações dos alcenos a saber?

- Halogenação.
- Reação com HX.
- Reações com HClO, H2SO4, HOH.
- Polimerização.
- Combustão.
- Oxidação
- Com O3.
- Com KMnO4 em meio básico ou neutro.
- Com KMnO4 em meio ácido.

5

Qual é o mecanismo da halogenação?

- Cisão heterolítica do halogênio.
- Ataque eletrófilo.
- Ataque nucleófilo.

6

Qual é o nome do mecanismo da halogenação de alcenos?

Adição eletrófila.

7

Faça uma análise estereoquímica da halogenação de alcenos.

O ataque do X- é feito por trás em relação ao outro átomo de X. Os átomos de X, em virtude da repulsão entre si, orientam-se espacialmente na posição trans.

8

Qual é o nome do mecanismo da reação com HX?

Adição eletrófila.

9

Descreva o mecanismo da reação com HX.

- Cisão heterolítica do HX.
- Ataque eletrófilo.
- Ataque nucleófilo.

10

Qual C ataca o H+ na adição de HX.

Devido ao efeito indutovo, vai para o C mais rico em H.
Essa é a regra de Markownikoff.

11

O que há de especial na adição de HX em presença de peróxidos?

A orientação de adição dos radicais é oposta à regra de Markownikoff.

12

Como também é chamada a adição de HX em meio peróxido?

Reação de Karasch.

13

Qual é o nome do mecanismo da adição de HX em meio peróxido?

Adição por radicais livres.

14

Descreva o mecanismo da reação de Karasch.

- Um peróxido sofre facilmente cisão homolítica antes da cisão do HX.
R -- O -- O -- R --> 2 R -- O --
- O radical R - O - ataca o HX, causando também uma cisão homolítica em HX. O H associa-se ao radical do peróxido, o X fica na forma de radical livre.
- O X (neutro) ataca o alceno, produzindo outro radical livre.
- Esse radical livre ataca uma molécula de HX, obtendo seu H e produzindo outro X na forma de radical livre.
- Assim tem-se uma reação em cadeia.

15

Qual o nome do mecanismo das reações com HClO, H2SO4 e HOH?

Adição eletrófila.

16

Como se procede para adicionar HClO, H2SO4 e HOH?

Basta obedecer à regra de Markownikoff.

17

Qual é a polimerização mais importante dos alcenos?

A do etileno, a qual forma um plástico chamado polietileno.

18

Quais são os três tipos de oxidação dos alcenos a saber?

- Com O3.
- Com KMnO4 em meio básico ou neutro.
- Com KMnO4 em meio ácido.

19

No que consiste a oxidação com O3?

Rompe-se cadeia pela dupla. Na valência dupla formada coloca-se um oxigênio, formando aldeídos ou cetonas. O terceiro oxigênio vai para a água, formando peróxido de hidrogênio.

20

Na oxidação com O3, o que se faz com o peróxido de hidrogênio formado? Por que?

Os aldeídos, em particular, são oxidados a ácidos pelo próprio H2O2 que se forma na reação. Por isso destrói-se o H2O2 com redutores.

21

Descreva o mecanismo da oxidação com O3.

- Formação do ozonídio ou ozoneto (forma-se no lugar da dupla):
O
/ \
- C C -
\ /
O - O
- O ozonídio é hidrolisado (sai o O de cima (vai para a água, formando o peróxido), ficam os de baixo, a ligação entre os O de baixo se rompe). O ozonídio é um composto altamente explosivo, razão pela qual a reação já é realizada em presença de água.

22

Como é chamada a oxidação com O3?

Ozonólise.

23

Como é conhecida a reação com KMnO4 em meio básico ou neutro?

Reação de Baeyer.

24

Como é conhecido o KMnO4 em meio básico ou neutro?

Reativo de Baeyer.

25

Por que a reação de Baeyer é importante?

Para distinguir um alceno de um ciclano.

26

No que consiste a reação de um alceno com KMnO4 em meio básico ou neutro?

O permanganato em meio básico ou neutro é um oxidante brando. Não chega a romper a dupla, mas reage introduzindo radicais OH na cadeia.

27

Dê a equação da decomposição do permanganato e diga quem é o responsável pela oxidação dos alcenos.

2 KMnO4 --> K2O + 2 MnO2 + 3 [O]

Diante de um alceno a atuação será do [O].

28

Qual é o produto da oxidação branda de alcenos?

Tem-se que dois OH vão para C vizinhos, formando um diálcool.
Álcoois desse tipo são denominados alfa-glicóis.

29

Qual é a equação geral da oxidação branda de alcenos?

C == C + [O] + HOH --> C -- C
| |
OH OH

30

Qual é a cor do KMnO4?

Violeta.

31

Qual é a cor do MnO2?

Marrom escuro.

32

Dscreva o aspecto estético (cor) da oxidação branda de alcenos.

O KMnO4 constitui uma solução violeta intensa, quando ele passa a MnO2 precipita esse óxido marrom escuro.
Quando o KMnO4 reage, a cor violeta desaparece.

33

Por que a reação de Baeyer é usada para diatinguir alcenos de ciclanos?

Pois eles têm a mesma fórmula geral, porém os ciclanos não reagem, enquanto os alcenos reagem.

34

No que consiste a reação com KMnO4 em meio ácido?

Nesta condição o oxidante é bastante enérgico e produz uma ruptura na posição da dupla ligação. Os produtos da reação são ácidos carboxílicos e / ou cetonas.

35

Qual é o mecanismo da oxidação com KMnO4 em meio ácido?

- Rompe-se a dupla com a entrada de O nas posições da ruptura.
- Produzem-se inicialmente aldeídos ou cetonas. Os aldeídos serão em seguida oxidados a ácido.

36

O que ocorre de especial na oxidação enérgica se a dupla estiver da extremidade da cadeia?

Forma-se o ácido fórmico, no entanto ele é oxidado, resultando em dois OH no mesmo carbono. Logo ele desidrata, formando CO2 e H2O.

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