Preparação e Reações das Amidas Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação e Reações das Amidas Deck (22):
0

Quais são as classificações das amidas?

- Simples: NH2 ligado a uma acila.
- N-monosubstituída: substitui-se um H por R, tem-se então o NH, ligado a uma acila e a um R.
- N, N-disubstituída: substitui-se mais um H por R.

- Primária: N ligado a só uma acila.
- Secundária: N ligado a duas acilas.
- Terciária: N ligado a três acilas.

1

O que são imidas?

São amidas secundárias e cíclicas (radical bivalente ligado ao N).

2

O que é a acrilamida?

É a propenamida.

CH2 = CH2 - CONH2

3

O que é a succínamida?

É a butano-1, 4-diamida.

CH2 - CONH2
|
CH2 - CONH2

4

O que é a succínimida?

O
//
CH2 - C
| \
| NH
| /
CH2 - C
\\
O

5

O que é a ftalimida?

Os carbonos da esquerda são carbonos vizinhos de um benzeno.
O
//
CH2 - C
| \
| NH
| /
CH2 - C
\\
O

6

As amidas normalmente existem na natureza?

Não.

7

Liste os métodos de preparação das amidas.

- Por aquecimento (desidratação) de sais de amônio.
- Por hidratação de nitrilas.
- Por reação do amoníaco (amonólise) com cloretos de ácidos, anidridos e ésteres.

8

No que consiste o aquecimento (desidratação) de sais de amônio?

É um método de preparação de amidas.

R - COONH4 --> R - CONH2 + H2O

9

No que consiste a hidratação de nitrilas?

É um método de preparação de amidas.

R - CN + H2O --> R - CONH2
A reação é catalisada por H2SO4.

Note-se que é possível fazer a seguinte sequência de hidratação:
R - CN --> R - CONH2 --> R - COONH4.

10

No que consiste a reação do amoníaco (amonólise) com cloretos de ácidos, anidridos ou ésteres?

São métodos de preparação de amidas.

R - COCl + 2 NH3 --> R - CONH2 + NH4Cl
(R - CO)2 - O + 2 NH3 --> R - CONH2 + R - COONH4
R - COOR' + NH3 --> R - CONH2 + R'OH

Essas reações são feitas com aquecimento.
Reações idênticas podem ser feitas com aminas primárias e secundárias no lugar do amoníaco. A reação, então, se chamará aminólise e nos levará a amidas N-monosubstituídas e N, N-dissubstituídas.

11

Discorra sobre as propriedades físicas das amidas.

A formamida é um líquido incolor, a acetamida é um sólido branco, cristalino. As demais amidas também são sólidos cristalinos.
As amidas mais simples são solúveis em água. Em geral, todas são solúveis em álcool e éter comum.
Os pontos de ebulição das amidas são muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar das massas moleculares serem aproximadamente iguais. Isso se deve a pontes de hidrogênio mais fortes e maior formação de "moléculas dímeras" do que já havia nos ácidos. Pode-se provar essa afirmativa; conforme se substitui os hidrogênios do grupo - NH2 por radicais - CH3, verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular.

12

Discorra sobre o caráter ácido ou básico das amidas.

Compare a sequência:
Amina: é básica.
Amida: é tão fracamente básica que podemos considerá-la neutra.
Imida: o hidrogênio ligado ao N é fracamente ácido.

O oxigênio da carbonila, sendo bastante eletronegativo, atrai os elétrons para sí, diminuindo a densidade eletrônica do N. Dessa forma ele dificulta a adição de um H+, mas facilita a saída de um H+ ligado ao N, daí o caráter ácido que já aparece nas imidas.

As amidas são bases mais fracas que a água e também apresentam comportamento anfótero.

13

Discorra sobre as reações que são consequências do fato das amidas serem bases mais fracas que a água e também apresentarem caráter anfótero.

Ao efetuarmos a seguinte reação, o produto formado é decompoto pela água pelo fato de serem bases mais fracas que a própria água.
R - CONH2 + HCl (gás seco) --> R - CONH3+Cl-

O caráter anfótero é percebido nas reações com metais alcalinos e halogênios, quando se formam compostos do tipo R - CONHNa e R - CONHBr.

14

Discorra sobre as reações de hidrólise das amidas.

R - CONH2 + H2O ------> R - COONH4
/_\

A reação deve ser feita em meio ácido ou básico. Em meio ácido teremos:
R - COONH4 + HCl --> R - COOH + NH4Cl

E em meio básico:
R - COONH4 + NaOH --> R - COONa + NH3 + H2O

15

No que consiste a desidratação de amidas?

P2O5
R - CONH2 --------> R - CN + H2O
/_\

16

O que é a reação de amidas com hipohalogenitos (halogênios em meio básico)?

R - CONH2 + NaOBr + 2 NaOH --> R - NH2 + NaBr + Na2CO3 + H2O

NaOBr = Br2 + NaOH.

Note-se que há diminuição de um átomo de carbono na cadeia orgânica.

17

No que consiste a redução das amidas?

LiAlH4
R - CONH2 -----------> R - CH2 - NH2

18

No que consiste a reação de amidas com o ácido nitroso?

As amidas alifáticas e aromáticas reagem com o ácido nitroso de modo semelhante e, de certa forma, análogo às reações das aminas alifáticas (aqui não há reações de diazotação como ocorre com as aminas aromáticas).

- Simples:
R - C = O + HNO2 --> R - COOH + N2 + H2O
|
NH2

- N-substituída:
R - C = O + HNO2 --> R - C = O + H2O
| |
NH - R'. N - R'
||
N = O

N, N-dissubstituída: não há reação.

19

Discorra sobre a estabilidade do ácido carbônico.

É instável e se decompõe em CO2 e H2O.
Seu sais e ésteres são estáveis.

20

Discorra sobre a estabilidade do ácido carbâmico.

O ácido carbâmico é a monoamida do ácido carbônico.
NH2
/
O = C
\
OH

É instável e se decompõe em CO2 e NH3. Seus sais e ésteres (carbamatos e uretanos) são estáveis.

21

Liste as reações das amidas.

- Reações decorrentes do caráter acido - básico.
- Reação de hidrólise.
- Reação de desidratação.
- Reação com hipohalogenitos (halogênios em meio básico).
- Redução.
- Reação com o ácido nitroso.

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