Reações dos Alcadienos Flashcards Preview

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Flashcards in Reações dos Alcadienos Deck (11):
1

Conforme a posição da dupla, podemos classificar os alcadieno como?

- Alênicos: duplas acumuladas.
- Eritrênicos: duplas conjugadas.
- De duplas isoladas.

2

Qual dos grupos de alcadienos (segundo a posição das duplas) mais nos interessa? Por que?

Os que têm duplas conjugadas, por causa do fenômeno da ressonância.

3

Explique a ressonância nos eritrênicos.

Os elétrons da ligação pi podem deslocara-se para a direita ou esquerda, fazendo um carbono positivo, o outro negativo e fazendo aparecer uma dupla onde havia antes uma simples entre as duplas.

C == C -- C == C C+ -- C == C -- C-

A estrutura reativa é a de cargas isoladas.

Os orbitais pi formam um par de nuvens ao longo dos quatro carbonos, que são as ligações pi ressonantes.
Por causa dessa nuvem, o ataque de um reagente será do tipo eletrófilo.
As distâncias entre os átomos de C será intermediária entre dupla e simples.

4

Descreva de modo geral as reações dos alcadienos.

Os acumulados e isolados dão reações análogas às dos alcenos, agora em doses duplicadas.
Os eritrênicos dão uma reação de adição toda especial chamada de reação de adição 1, 4.

5

Quais são as reações a saber dos eritrênicos?

- Adição 1, 4.
- Reação de Diels-Alder (decorre da adição 1, 4).

6

No que consiste a adição 1, 4?

Forma-se uma dupla onde havia uma ligação simples entre as duplas e os reagentes vão para os carbonos das "pontas".
C - C = C - C
| |

7

Descreva o mecanismo da adição 1, 4.

Das estruturas ressonantes, aquelas de cargas isoladas são as mais reativas, temos então:
- Ionização do reagente.
- Ataque eletrófilo e ataque nucleófilo aos C com cargas.

8

No que consiste a reação de Diels-Alder?

A propriedade de adição 1, 4 do eritreno foi usada para reagir com o anidrido maleico, produzindo um composto cíclico (aduto).

9

O que destaca a reação de Diels-Alder?

O fato de ter merecido o Nobel de 1950.

10

Descreva o mecanismo da reação de Diels-Alder.

- A dupla entre carbonos do anidrido maleico se desfaz, formando um carbono positivo e um negativo.
- Esse composto reage com o eritreno na sua forma ressonante mais reativa, havendo um encaixe do C positivo com C negativo e vice-versa (reação de ácido e base de Lewis).

11

Explique a generalização da reação de Diels-Alder.

Reações semelhantes são denominadas também de reações de Diels-Alder.
Sempre temos um eritrênico (dieno) ciclizando-se com um outro composto (dienófilo ou filodieno).

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