Preparação e Reações das Isonitrilas Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação e Reações das Isonitrilas Deck (13):
0

Como também são chamadas as isonitrilas?

Carbilaminas ou isocianetos de alquila.

1

Com transforma-se uma isonitrila no seu isômero da classe nitrila?

Por aquecimento

CH3 - NC ------------> CH3 - CN
(menos 250ºC (mais
estável) estável).

2

Discorra sobre as propriedades físicas das nitrilas.

As mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter.

3

Nomeie:

H - NC

CH3 - NC

CH3 - CH2 - NC.

Carbilamina, isocianeto de hidrogênio ou gás cianídrico.

Metilcarbilamina ou isocianeto de metila.

Etilcarbilamina ou isocianeto de etila.

4

Liste os métodos de preparação das isonitrilas.

- Por reação de haletos com cianeto de prata.
- Por reação de aminas primárias com clorofórmio em meio básico forte.

5

No que consiste a reação de haletos com cianeto de prata?

É um método de preparação de isonitrilas.

RX + AgCN --> R - NC + AgX.

O cianeto de sódio (e outros metais alcalinos) produzem cianetos ao invés de isocianetos:

RX + NaCN --> R - CN + NaX.

Isso acontece porque o íon cianeto possui pares de elétrons livres tanto do lado so carbono, como do lado do nitrogênio; podendo, então, reagir ora de um lado, ora de outro, conforme as condições da reação (íon ambidente).

6

No que consiste a reação de aminas primárias com clorofórmio em meio básico forte?

É um método de preparação de isonitrilas.

R - NH2 + CHCl3 + 3 NaOH --> R - NC + 3 NaCl + 3 H2O.

7

Discorra sobre as propriedades químicas das isonitrilas.

São mais reativas que as nitrilas devido a ressonância:
__
R - N = C R - N- = C+

Onde se evidenciam um forte polarização da ligação entre o C e o N e também o caráter insaturado do carbono

8

Liste as reações a saber das isonitrilas.

- Reação de hidrólise.
- Reação com compostos de Grignard.
- Redução.
- Reações de adição.

9

No que consiste a reação de hidrólise?

RNC + 2 H2O --> R - NH2 + H - COOH

A reação é realizada em meio ácido.

10

No que consiste a reação com compostos de Grignard?

RNC + R' - MgX --> R - N = C - MgX
|
R'
R - N = C - MgX ----------> R - NH2 + R' - CHO + Mg(OH)X
| H2O
R'

11

No que consiste a redução?

RNC ------> R - N = CH2 ------> R - NH - CH3
H2 H2

Nota-se que se formam aminas secundárias, enquanto as nitrilas, em idênticas condições, produzem aminas primárias.

12

No que consiste as reações de adição?

O carbono terminal de uma isonitrila é isaturado e pode, por esse motivo, adicionar outros radicais. Exs:

R - NC + 1/2 O2 --> R - N = C = O
(isonitrila) (isocianato)

R - NC + S --> R - N = C = S
(isonitrila) (isotiocianato).

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