Preparação de Aldeídos e Cetonas Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação de Aldeídos e Cetonas Deck (20):
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Liste todos os métodos a saber.

Métodos gerais para aldeídos e cetonas:
- Oxidação ou dehidrogenação de álcoois.
- Aquecimento de sais de cálcio ou bário de ácidos carboxílicos (método de Píria).
- Hidratação de alcinos.
- Hidrólise de dihaletos geminados.

Preparação de aldeídos:
- Redução de cloretos de ácidos (reação de Rosenmund).

Preparação de cetonas:
- Reação de nitrilas com compostos de Grignard.
- Reação de cloretos de ácidos com compostos orgânicos de cádmio.
- Reação de Friedel-Crafts.

1

Liste os métodos gerais para aldeídos e cetonas.

- Oxidação ou dehidrogenação de álcoois.
- Aquecimento de sais de cálcio ou de bário de ácidos carboxílicos (método de Píria).
- Hidratação de alcinos.
- Hidrólise de dihaletos deminados.

2

Diga o método específico para a preparação de aldeídos.

- Redução de cloretos de ácidos (reação de Rosenmund).

3

Liste os métodos específicos de preparação de cetonas.

- Reação de nitrilas com compostos de Grignard.
- Reação de cloretos de ácidos com compostos orgânicos de cádmio.
- Reação de Friedel-Crafts.

4

No que consiste a oxidação de álcoois?

É um métodos para formar aldeídos ou cetonas.
- Álcool primário -> Aldeído -> Ácido.
- Álcool secundário -> Cetona -> Nada ou quebra da molécula.
- Álcool terciário -> Nada ou quebra da molécula.
A oxidação é feita pelos agentes oxidantes comuns (KMnO4, K2Cr2O7, etc) em meio ácido.

5

Discorra sobre a oxidação de álcoois primários.

O aldeído formado é rapidamente oxidado a ácido, de modo que a reação para a obtenção de aldeídos só pode ser usada para aldeídos voláteis, que possam ser retirados rapidamente do meio de reação.

6

Discorra sobre a dehidrogenação de álcoois.

É um método para a obtenção de aldeídos e cetonas.
Pode-se utilizar cobre como catalisador e a reação é feita a quente.
Como produto secundário tem-se o gás hidrogênio.

7

No que consiste o aquecimento de sais de cálcio ou bário de ácidos carboxílicos?

R - COO R
\ \
Ca --------> C = O + CaCO3
/ /_\ /
R' - COO R

Se um dos R for o H, teremos um aldeído.
Esse métodos é interessante para a obtenção de cetonas cíclicas (caso em que R e R' estão conectados.
É chamado de método de Píria.

8

Qual é a conhecida variante do aquecimento de sais de cálcio ou bários de ácidos carboxílicos?

Essa variante parte dos próprios ácidos carboxílicos:

CH3 - COOH MnO ou ThO2 CH3 - C - CH3
----------------------> || + CO2 + H2O
CH3 - COOH 300º C O

9

No que consiste a hidratação de alcinos?

Na reação com água, catalisada por H2SO4 e HgSO4, formando um enol instável que, por tautomeria, forma o aldeído ou cetona.

10

No que consiste a hidrólise de dihaletos geminados?

R - CHCl2 + H2O ------------> R - CHO + 2 HCl
NaOH

Esse processo, de um modo geral, não é muito empregado, primeiro devido a dificuldade de se obter o dihaleto inicial, segundo porque a reação dá produtos secundários secundários (acetilenos e dienos).
No entanto a reação é útil na obtenção do benzaldeído (reação do tolueno com cloro em presença de luz e calor, seguida de hidrólise catalisada po NaOH do dihaleto geminado formado, formando o benzaldeído).

11

No que consiste a redução de cloretos de ácidos.

Um cloreto de ácido reage com gás hidrogênio, um H vai para o lugar do Cl, formando o aldeído, o outro H e o Cl formam o HCl.
O catalisador é o paládio envenenado por BaSO4.
A reação é conhecida como reação de Rosenmund.

12

Discorra sobre o catalisador da redução de cloretos de ácidos.

O catalisador é o paládio envenenado com BaSO4. O BaSO4 reduz a ação catalítica do paládio, evitando que o aldeído formado seja, posteriormente, reduzido a álcool.

13

Diga a variante conhecida do método de redução de cloretos de ácidos.

Essa variante é usada para aldeídos aromáticos e é chamada de reação de Gattermann-Koch.
Benzeno + Monóxido de carbono --> Benzaldeído.
Usa-se como catalisadores, o HCl com AlCl3 e com CuCl.

14

No que consiste a reação de nitrilas com compostos de Grignard?

_
R - C = N + R' - MgCl --> R - C = N - MgCl
+ - - + |
R'
R - C = N - MgCl ------------> R - C = O + NH3 + Mg(OH)Cl
| H2O |
R'. R'

É um método interresante para a obtenção de cetonas de cadeias longas, pois as nitrilas correspondentes são obtidas a partir de ácidos graxos.

15

No que consiste a reação de cloretos de ácidos com compostos orgânicos de cádmio?

R - C = O + R' - CdCl --> R - C = O + CdCl2
| |
Cl. R'

O composto orgânico de cádmio é semelhante a um composto de Grignard. O composto de cádmio é, contudo, menos reativo que o de Grignard, que acabaria reagindo com a cetona e produzindo álcoois terciários.

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No que consiste a reação de Friedel-Crafts pra a produção de Cetonas?

Serve para a produção de cetonas aromáticas.

Ph + R - C = O ----------> Ph - C - R + HCl
| AlCl3 ||
Cl O

17

Qual é a reação de Rosenmund?

Redução de cloretos de ácidos (o métodos específico para aldeídos).

18

Qual é o método de Píria?

É o aquecimento de sais de cálcio ou bário de ácidos carboxílicos.

19

O que é a reação de Gattermann-Koch?

É a variação da redução de cloretos de ácidos que é usada para aldeídos aromáticos (benzeno + CO --> benzaldeído).

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