Reações dos Compostos Halogenados Flashcards Preview

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Flashcards in Reações dos Compostos Halogenados Deck (11):
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Quais são os tipos de reações?

- Substituição.
- Eliminação.
- Adição de metais.
- Formação de hidrocarbonetos.

1

Liste as reações de substituição e dê sua forma genérica:

- Com hidróxido alcalino (NaOH), sulfeto de ácido (NaHS), alcoóxido (NaOR), tio-alcoóxido (NaSR), sal carboxílico de sódio ou prata, acetileto (NaCCR), cianeto (NaCN), isocianeto (AgNC), nitrito de prata ou sódio:
Forma-se NaX (ou AgX) e junta-se as cadeias restantes.

- A reação com alcoóxido é a síntese de Williamson.
- A reação com cianeto forma nitrila e um pouco de isonitrila.
- A reação com isocianeto forma isonitrila e um pouco de nitrila.
- A reação com nitrito difere dependendo do metal:
RX + NaONO --> RONO + NaX (forma-se pouco nitro composto RNO2).
RX + AgONO --> RNO2 + AgX (forma-se pouco nitrito RONO).

- As reações com amônia e aminas consiste em trocar um H por R e formar HX (ir tornando a amina mais substituída).
RX + NH3 --> R - NH2 + HX
...
RX + NR3 --> [NR4]+X- (sal de amônio semelhante a NH4X).
Essas reações ocorrem em sequência (método de Hoffmann).

2

No que consistem as reações de eliminação?

Na eliminação de HX segundo a regra de Saytzeff, formando compostos insaturados. A reação ocorre em meio alcoólico e em presença de uma base. Trata-se de uma eliminação bimolecular. Formam-se também um sal e água.

Derivado halogenado + Base --> Água + Sal + Alceno.

3

Discorra sobre a ocorrência da reação de eliminação de HX.

Essa reação está sempre concorrendo com a de substituição. Caso se reaja com KOH em meio alcólico ter-se-á a eliminação. Caso se reaja com KOH e o meio seja a água, ter-se-á uma substituição.
Conforme as condições, irá predominar uma ou outra.

Como regra geral, podemos dizer que a facilidade de eliminação aumenta:
- Passando-se de haletos primários, para secundários e para terciários (aqui praticamente só há eliminação).
- À medida que empregamos bases mais fortes, daí o uso de Ag2O (base fraquíssima) quando queremos evitar as reações de eliminação.
2 RX + Ag2O --> R - O - R + 2 AgX (Ag2O seco).
RX ----------> ROH (Ag2O úmido (semelhante a AgOH)).
Ag2O

4

No que consiste a adição de metais?

Reage-se com um metal, sendo o meio éter seco.
CH3Br + Mg --> CH3MgBr
CH3Br + Zn --> CH3ZnBr.

A fraca dissociação do composto de Grignard gera R-, a de um haleto forma R+. Estas duas alternativas abrem uma frente de enormes sínteses a partir dos haletos orgânicos.

5

Liste as reações dos haletos que geram hidrocarbonetos.

- Síntese de Wurtz.
- Síntese de Wurtz-Fittig.
- Reação com compostos de Grignard.
- Síntese de Friedel-Crafts.
- Redução de haletos (com H2 e Pt, Na e álcool, HI ou LiAlH4).

6

No que consiste a síntese de Wurtz?

2 RX + 2 Na --> R - R + 2 NaX.

7

No que consiste a síntese de Wurtz-Fittig?

É uma variante da síntese de Wurtz, para aromáticos.

Ph - X + RX + 2 Na --> Ph - R + 2 NaX.

8

No que consiste a reação com compostos de Grignard?

RX + R'MgX --> R - R' + MgX2.

9

No que consiste a síntese de Friedel-Crafts?

Ph + RCl ----------> Ph - R + HCl.
AlCl3

10

No que consiste a redução dos haletos?

RX + H2 --------> RH + HX.
Pt

RX + 2 [H] --------------------> RH + HX.
Na e álcool

RX + HI --> RH + IX.

4 RX + LiAlH4 --> 4 RH + LiX + AlX3.

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