Preparação dos fenóis Flashcards Preview

Química Orgânica > Preparação dos fenóis > Flashcards

Flashcards in Preparação dos fenóis Deck (7):
0

Como se obtém os fenóis em escala industrial?

Por destilação do alcatrão da hulha obtém-se os fenóis mais simples (fenol comum, cresóis, difenóis e os naftóis).

1

Liste os métodos de preparação do fenól comum.

- Fusão alcalina do benzeno-sulfonato de sódio.
- Hidrólise alcalina do cloro-benzeno (processo Dow).
- Hidrólise do cloro-benzeno (processo Raschig).
- Oxidação do cumeno.
- Hidrólise de sais de diazônio.

2

Apresente a sequência completa das reações da fusão alcalina do benzeno-sulfonato de sódio.

Obtenção do benzeno sulfonato de sódio:

Ph + H2SO4 --> Ph - HSO3 + H2O
2 Ph - HSO3 + Na2SO3 --> 2 Ph - NaSO3 + H2SO3
Lembrando que: H2SO3 --> H2O + SO2

Fusão alcalina:

Ph - NaSO3 + 2 NaOH --> Ph - ONa + Na2SO3 + H2O
Ph - ONa + CO2 + H2O --> Ph - OH + NaHCO3

Notar que o Na2SO3 é usado e recuperado em seguida.

3

Apresente as reações da hidrólise alcalina do cloro-benzeno (processo Dow).

Ph - Cl + 2 NaOH --> Ph - ONa + NaCl + H2O
Ph - ONa + CO2 + H2O --> Ph - OH + NaHCO3

Para a ocorrência da reação, a mistura inicial é uma emulsão passando por tubos de ferro ou cobre a alta temperatura e pressão.

4

Apresente as reações da hidrólise do cloro-benzeno (processo Raschig).

Ph + HCl + 1/2 O2 --> Ph - Cl + H2O
Ph - Cl + H2O --> Ph - OH + HCl

A primeira etapa é catalisada por CuCl2 / FeCl3, a segunda por SiO2. Ambas exigem altas temperaturas.
Trata-se de uma variante econômica do processo Dow, visto que, somando as reações, temos benzeno reagindo com o oxigênio do ar e formando o fenol comum.

5

No que consiste a oxidação do cumeno?

Cumeno + Oxigênio (do ar) --> Fenol comum + Acetona.

A reação é catalisada por OH- e é realizada em temperatura elevada.
É um processo decorrente da petroquímica, onde o cumeno é obtido em larga escala.

6

No que consiste a hidrólise de sais de diazônio?

_
[ Ph - N = N ] HSO4 + H2O --> Ph - OH + H2SO4 + N2.

Esse processo só é usado em laboratório ou na obtenção de fenóis mais complexos que o comum.

Decks in Química Orgânica Class (55):