Reações dos Ésteres Flashcards Preview

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Flashcards in Reações dos Ésteres Deck (10):
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Liste as reações a saber.

- Hidrólise.
- Alcoólise.
- Amonólise.
- Redução.
- Reação com compostos de Grignard.
- Substituição dos hidrogênios alfa por metais alcalinos.
- Sínteses malônicas.

1

Discorra sobre a hidrólise.

É a reação inversa da esterificação e segue um mecanismo idêntico. Pode ser catalisada por ácidos, mas também por bases. Quando usada a catálise básica, a base irá reagir com o ácido formado, deslocando o equilíbrio para a direita.
Quando partimos de óleos ou gorduras (ésteres de ácidos graxos com a glicerina), e reagindo com NaOH, teremos a reação de saponificação, em que se formam a glicerina e uma mistura de sais de sódio (o sabão).

2

Para o que também pode ser usada a reação de saponificação?

Pode-se obter ácidos e sais a partir do sabão formado, visto que:

R - COONa + HCl --> R - COOH + NaCl

No lugar do HCl pode ser usado qualquer outro ácido forte.

3

No que consiste a alcoólise?

É também chamada de transesterificação.
Consiste em: Éster + Álcool --> Éster + Álcool.
A reação é catalisada por ácido.
Trata-se uma "dupla troca" entre um éster e um álcool.

4

No que consiste a amonólise?

Éster + NH3 --> Amida + Álcool.

Um H do NH3 vai para a parte alcóxi do éster, formando um álcool. O restante do NH3 (NH2) vai para o lugar da parte alcóxi, formando uma amida.

5

Que semelhança na equação geral encontramos entre a hidrólise, saponificação, alcoólise e a amonólise?

R - COOR' + HOH ----> R - COOH + R'OH
R - COOR' + HONa --> R - COONa + R'OH
R - COOR' + HOR" ---> R - COOR" + R'OH
R - COOR' + HNH2 --> R - CONH2 + R'OH

Junta-se o OR' do éster com um H do outro reagente e unem-se as partes restantes.

6

No que consiste a redução?

Os ésteres são reduzidos mais facilmente que os ácidos carboxílicos, produzindo dois álcoois.
Pode-se usar:
- H2 e catalisador (Ni) a quente.
- [H] nascente, produzido pela reação do sódio com etanol (reação de Bouveault-Blanc).
- Com o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4).

R - COOR' + 2H2 --> R - CH2 - OH + R' - OH.

7

No que consite a reação com comspostos de Grignard?

R - COOR' + R" - MgX ----> R - C - O - MgX
Esta é uma etapa mais lenta. / \
R" OR'
Então sai do composto Mg(OR')X e temos:
R - CO - R", uma cetona. Da cetona em diante, recaímos nas reações normais de cetonas com compostos de Grignard que nos levam a álcoois terceiários.

R - CO - R" + R" - MgX ----> R - C - OMgX
Esta é uma etapa mais rápida. / \
R" R"
R - C - OMgX + H2O ----> R - C - OH + Mg(OH)X
/ \ / \
R" R" R" R"

Nesta sequência não podemos parar na cetona, pois ela é muito mais reativa que o éster de partida.

8

No que consiste a substituição dos hidrogênios alfa por metais alcalinos?

Ésteres que tenham um carbono entre duas carbonilas terão os hidrogênios, ligados a esse carbono, fortemente reativos (possuem caráter ácido) devido à ressonância entre as duas carbonilas. Assim, esses hidrogênios podem ser substituído por metais alcalinos.

COO - C2H5 COO - C2H5
| |
CH2 + C2H5 - ONa --> CHNa + C2H5 - OH
| |
COO - C2H5 COO - C2H5

Pode-se ainda ter uma segunda fase, em que o outro H é substituído por mais um Na ao reagir com mais um etóxido de sódio.

9

No que consistem as sínteses malônicas?

Os derivados sódios da substituição dos hidrogênios alfa são muito reativos e permitem uma série de sínsteses importantes denominadas sínstes malônicas.

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